3-异丙基-1H-吲哚 | 16886-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-异丙基-1H-吲哚
• 中文别名: 1H-吲哚,3-(1-甲基乙基)-(9CI)
• 英文名称: 3-isopropyl indole
• 英文别名: 3-isopropyl-1H-indole；3-Isopropyl-indol；3-propan-2-yl-1H-indole
• CAS: 16886-00-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• mdl: MFCD18809041
• 分子量: 159.231
• InChiKey: ZFDQHODXVZRPFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117.5 °C
• 沸点：
  155-160 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异丙基-1H-吲哚 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  富含电子的杂芳烃的可见光介导的C–H二氟甲基化

  摘要：

  提出了在温和的反应条件下，可见光光氧化还原催化富电子的N-，O-和S-杂芳烃的二氟甲基化的新方法。机理研究表明，纯净的C–H二氟甲基化过程是通过亲电子自由基类型的途径进行的。

  DOI：

  10.1021/ol501094z
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸乙酯 在 2-甲基-2-硝基丙烷 、 叠氮基三甲基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 iron(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-异丙基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  溴化铁 (II) 催化的芳基叠氮化物的分子内 C-H 键胺化 [1,2]-Shift 串联反应

  摘要：

  溴化铁 (II) 通过串联醚 CH 键胺化 [1,2] 转移反应催化邻位取代的芳基叠氮化物转化为 2,3-二取代的吲哚。对串联反应的 1,2-转变组分的偏好确定为 Me < 1° < 2° < Ph。

  DOI：

  10.1021/ja3113565

文献信息

• Highly Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation/<i>N</i>-Hemiacetalization Cascade Reaction with Indoles
  作者：Hong-Gang Cheng、Liang-Qiu Lu、Tao Wang、Qing-Qing Yang、Xiao-Peng Liu、Yang Li、Qiao-Hui Deng、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201209998

  日期：2013.3.11

  A new ring for your indole: An unprecedented copper‐catalyzed enantioselective Friedel–Crafts alkylation/N‐hemiacetalization cascade reaction with indoles and β,γ‐unsaturated α‐ketoesters is reported. This mild strategy provides new access to various synthetically and biologically important 2,3‐dihydro‐1H‐pyrrolo[1,2‐a]indoles in a highly enantioselective manner.

  吲哚的新环：据报道，铜与吲哚和β，γ-不饱和α-酮酸酯发生了前所未有的铜催化对映选择性Friedel-Crafts烷基化/ N-半缩醛化级联反应。这种温和的策略以高度对映选择性的方式为各种合成和生物学上重要的2,3-二氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚提供了新途径。
• Enantioconvergent Alkylations of Amines by Alkyl Electrophiles: Copper-Catalyzed Nucleophilic Substitutions of Racemic α-Halolactams by Indoles
  作者：Agnieszka Bartoszewicz、Carson D. Matier、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.9b07875

  日期：2019.9.18

  classic SN2 reaction of an amine with an alkyl electrophile, both with respect to reactivity and to enantioselectivity. In this study, we describe the development of a user-friendly method (reaction at room temperature, with commercially available catalyst components) for the enantioconvergent nucleophilic substitution of racemic secondary alkyl halides (α-iodolactams) by indoles. Mechanistic studies are

  过渡金属催化有可能解决胺与烷基亲电试剂的经典 SN2 反应在反应性和对映选择性方面的缺点。在这项研究中，我们描述了一种用户友好的方法（在室温下反应，与市售的催化剂组分）的开发，用于由吲哚对外消旋仲烷基卤化物（α-碘内酰胺）的对映聚合亲核取代。机理研究与铜 (I)-吲哚基复合物的形成一致，该复合物与亲电子试剂的两种对映异构体以不同的速率反应，它们在反应条件下相互转化（动态动力学拆分）。这项研究补充了早期光诱导对映会聚 N-烷基化的工作，
• [EN] TRICYCLIC DEGRADERS OF IKAROS AND AIOLOS<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION TRICYCLIQUES D'IKAROS ET D'AIOLOS
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020210630A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Tricyclic cereblon binders for the degradation of Ikaros or Aiolos by the ubiquitin proteasome pathway for therapeutic applications are described.

  三环脑蛋白结合剂通过泛素蛋白酶体途径降解Ikaros或Aiolos以用于治疗应用的描述。
• ALLOSTERIC PROTEIN KINASE MODULATORS
  申请人：Engel Matthias

  公开号：US20120046307A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  本发明提供了特定的小分子化合物，它们通过变构调节AGC蛋白激酶的活性或调节Aurora家族蛋白激酶的蛋白质-蛋白质相互作用，其生产方法，包含该化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活动相关疾病的药物的应用。
• Catalytic Diastereo- and Enantioselective Annulations between Transient Nitrosoalkenes and Indoles
  作者：Yu Zhang、David Stephens、Graciela Hernandez、Rosalinda Mendoza、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1002/chem.201203435

  日期：2012.12.21

  Caught in transition: An efficient catalytic system is the key to the successful development of the first highly diastereo‐ and enantioselective annulation reaction between indoles and transient nitrosoalkenes. This robust reaction affords structurally unique architectures with up to three new chiral centers. The products can be readily elaborated into other indoline‐based chiral heterocyclic motifs

  过渡中：有效的催化系统是成功开发吲哚与瞬态亚硝基链烯之间第一个高度非对映和对映选择性环化反应的关键。这种强大的反应提供了多达三个新的手性中心的结构独特的体系结构。该产品可以轻松地修饰成其他基于吲哚啉的手性杂环基序，包括吡咯烷二氢吲哚啉生物碱基序。