2-formyl-3-isopropylindole | 85069-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-formyl-3-isopropylindole
• 英文别名: 3-Isopropyl-2-indolecarbaldehyde；3-propan-2-yl-1H-indole-2-carbaldehyde
• CAS: 85069-47-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: WWNBMLOLUPECJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-3-isopropylindole 、 亚硝酸甲酯 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ITAHARA, TOSHIO;OUYA, HIROSHI;KOZONO, KIYOTAKE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 12, 3861-3864

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-异丙基-2-甲基-1H-吲哚 在 氧气 、 丙酸 作用下， 反应 7.0h， 以60%的产率得到2-formyl-3-isopropylindole
  参考文献：
  名称：

  在羧酸中通过自氧化和乙酸银氧化 3-取代的 2-甲基吲哚的 2-甲基

  摘要：

  3-烷基-2-甲基吲哚在羧酸（如丙酸和乙酸）中在回流温度下的自氧化导致2-甲基的选择性氧化和3-烷基-2-甲酰基吲哚的形成。2-甲酰基吲哚的形成取决于所用溶剂的性质。3-苯甲酰基-1,2-二甲基吲哚用乙酸银处理得到2-乙酰氧基甲基-3-苯甲酰基-1-甲基吲哚和3-苯甲酰基-2-甲酰基-1-甲基吲哚。介绍了自氧化和用醋酸银氧化的机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3861

文献信息

• [EN] BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES AS PAD4 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOIMIDAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PAD4
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016185279A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Compounds of formula (I): wherein X, Y, R1 and R3-R11 are as herein defined, and salts thereof are PAD4 inhibitors and may be useful in the treatment of various disorders, for example rheumatoid arthritis, vasculitis, systemic lupus erythematosus, ulcerative colitis, cancer, cystic fibrosis, asthma, cutaneous lupus erythematosis, and psoriasis.

  式(I)的化合物：其中X、Y、R1和R3-R11如本文所定义，并其盐为PAD4抑制剂，可能在治疗各种疾病中有用，例如类风湿关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、皮肤红斑狼疮和牛皮癣。
• Pyrimidoindole derivatives and processes for preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US05180728A1

  公开（公告）日：1993-01-19

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are each hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, aryl or ar(lower)alkyl, R.sup.4 is imidazolyl, which may have alkyl or imino-protective group as substituents, or pyridyl, A is lower alkylene, and is single bond or double bond, and pharmaceutically acceptable salts thereof, having 5-HT antagonism.

  一种化合物，其化学式为：##STR1## 其中，R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3分别为氢、低碳基、低烯基、芳基或芳基（低）烷基，R.sup.4为咪唑基，可以具有烷基或亚胺保护基作为取代基，或为吡啶基，A为低碳基烷基，且为单键或双键，以及其药学上可接受的盐，具有5-HT拮抗作用。
• Synthesis of C2-Carbonyl Indoles via Visible Light-Induced Oxidative Cleavage of an Aminomethylene Group
  作者：Yuzhen Ding、Lei Shen、Kangjiang Liang、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02292

  日期：2022.12.16

  A strategy for photochemical oxidative cleavage of the aminomethylene group at the C2 position of indole was developed to synthesize C2-carbonyl indoles. The reaction was initiated by the photochemical oxidation of N1, followed by a water-assisted concerted H-shift by abstracting hydrogen from aminomethylene. Bromopyridine was discovered to play dual roles as an oxidant for the regeneration of photocatalysts

  开发了吲哚 C2 位氨基亚甲基的光化学氧化裂解策略以合成 C2-羰基吲哚。该反应由 N1 的光化学氧化引发，随后通过从氨基亚甲基中提取氢来进行水辅助的协同 H 转移。发现溴吡啶作为光催化剂再生的氧化剂和单电子转移过程的促进剂发挥双重作用。
• BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES AS PAD4 INHIBITORS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：EP3298003A1

  公开（公告）日：2018-03-28
• US5180728A
  申请人：——

  公开号：US5180728A

  公开（公告）日：1993-01-19