N²-isobutyryl-2',3'-O-isopropylideneguanosine | 132840-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-isobutyryl-2',3'-O-isopropylideneguanosine
• 英文别名: 2',3'-O-(1-Methylethylidene)-N-(2-methyl-1-oxopropyl)guanosine；N-[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 132840-60-9
• 化学式: C₁₇H₂₃N₅O₆
• 分子量: 393.4
• InChiKey: WTTQOYHIGSELJN-ORXWAGORSA-N

物化性质

• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-isobutyryl-2',3'-O-isopropylideneguanosine 在 吡啶 、 四氮唑 、 sodium hydroxide 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A ribozyme with michaelase activity

  摘要：

  The ability to generate RNA molecules that can catalyze complex organic transformations not only facilitates the reconstruction and plausibility of possible prebiotic reaction pathways but is also crucial for elucidating the potential of the application of RNA catalysts in organic syntheses. Iterative RNA selection previously identified a ribozyme that catalyzes the Michael addition of a cysteine thiol to an alpha,beta-unsaturated amide. This reaction is chemically similar to the rate limiting step of the thymidylate synthase reaction, which is the corresponding reaction of a cysteine thiol to the double-bond of the uracil nucleobase. Here we provide a detailed description of the synthesis of the ribozyme substrates and the substrate oligonucleotides used for its characterization and the investigation of the background reaction. We also describe the further characterization of the ribozyme with respect to substrate specificity. We show that the thiol group of the cysteine nucleophile is essential for the reaction to proceed. When substituted for a thiomethyl group, no reaction takes place. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00311-5
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N²-isobutyryl-2',3'-O-isopropylideneguanosine
  参考文献：
  名称：

  核苷5'-膦酸酯衍生物的合成及体外稳定性

  摘要：

  核苷衍生物被大量合成和测试以研究其对血小板聚集的影响。众所周知，P2Y受体在调节血小板功能以及控制动脉粥样硬化血栓形成事件中起着重要作用。对抗P2Y 1，特别是P2Y 12受体的化合物的研究对于获得有效预防和治疗动脉血栓形成的血小板聚集抑制剂的目的引起了极大的兴趣。在这项研究中，我们介绍了合成和体外人血和大鼠肝脏匀浆中新一类核苷衍生物的代谢稳定性，特别是在核糖部分也修饰的5'-膦酸酯腺苷，肌苷，鸟苷和硫代腺苷类似物。对结果的基础上获得的，我们可以假设化合物4和18以具有在体内相对高的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.04.045

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of 5′-tetrachlorophthalimido and 5′-azido 5′-deoxyribonucleosides
  作者：Robert Van Ostrand、Casey Jacobsen、Alicia Delahunty、Carley Stringer、Ryan Noorbehesht、Haidi Ahmed、Ahmed M. Awad

  DOI：10.1080/15257770.2016.1250906

  日期：2017.3.4

  ABSTRACT Reported is an efficient synthesis of adenyl and uridyl 5′-tetrachlorophthalimido-5′-deoxyribonucleosides, and guanylyl 5′-azido-5′-deoxyribonucleosides, which are useful in solid-phase synthesis of phosphoramidate and ribonucleic guanidine oligonucleotides. Replacement of 5′-hydroxyl with tetrachlorophthalimido group was performed via Mitsunobu reaction for adenosine and uridine. An alternative

  摘要 报道了腺苷和尿苷基 5'-四氯邻苯二甲酰亚胺-5'-脱氧核糖核苷和鸟苷酰 5'-叠氮基-5'-脱氧核糖核苷的有效合成，可用于固相合成氨基磷酸酯和核糖核胍寡核苷酸。通过腺苷和尿苷的光信反应，用四氯邻苯二甲酰亚胺基团取代 5'-羟基。另一种方法用于鸟苷，用叠氮基取代 5'-羟基。将所得化合物转化为 5'-氨基-5'-脱氧核糖核苷用于寡核苷酸合成。合成中间体被测试为针对六种细菌菌株的抗微生物剂。所有含有 2',3'-O-异丙基保护基团的类似物均显示出对脑膜炎奈瑟菌的抗菌活性，
• A Tractable and Efficient One-Pot Synthesis of 5'-Azido-5'-deoxyribonucleosides
  作者：Theodore Peterson、Tobin Streamland、Ahmed Awad

  DOI：10.3390/molecules19022434

  日期：——

  Synthetic routes to 5'-azidoribonucleosides are reported for adenosine, cytidine, guanosine, and uridine, resulting in a widely applicable one-pot methodology for the synthesis of these and related compounds. The target compounds are appropriate as precursors in a variety of purposive syntheses, as the synthetic and therapeutic relevance of azido- and amino-modified nucleosides is expansive. Furthermore

  报道了腺苷、胞苷、鸟苷和尿苷的 5'-叠氮核糖核苷的合成路线，从而为合成这些和相关化合物提供了一种广泛适用的一锅法。目标化合物适合作为各种有目的的合成中的前体，因为叠氮基和氨基修饰的核苷的合成和治疗相关性是广泛的。此外，在将醇转化为叠氮化物的过程中，这些方法为 Mitsunobu 和其他更困难的反应提供了一种易于处理的替代方法。
• Synthesis, characterization, and some properties of two types of new [Fe]-H₂ase models containing a 4-phosphatopyridine or a 4-phosphatoguanosinepyridine moiety
  作者：Li-Cheng Song、Wei Chen、Liang Zhu、Fu-Qiang Hu、Kai-Yu Jiang

  DOI：10.1039/d0nj04194g

  日期：——

  Two types of new [Fe]-H2ase models were synthesized by the well-designed synthetic methods. The first type of trisubstituted pyridine ligand-containing models [2-MeOCH2-4-O2P(OPh)2-6-COCH2C5H2N]Fe(CO)2R (1, R = I; 2, R = EtS, 3, R = MeCOS), [2-MeOCH2-4-O2P(OPh)2-6-COCH2C5H2N]Fe(CO)2(MeCN)BF4 (4) and [2-MeOCH2-4-O2P(OPh)2-6-COCH2C5H2N]Fe(CO)(PPh3)I (5) were synthesized on the basis of preparing the

  通过精心设计的合成方法合成了两种新型的[Fe] -H2ase模型。第一类含三取代吡啶配体的模型[2-MeOCH2-4-O2P（OPh）2-6-COCH2C5H2N] Fe（CO）2R（1，R = I; 2，R = EtS，3，R = MeCOS ），[2-MeOCH2-4- （OPh）2-6-COCH2C5H2N] Fe（CO）2（MeCN）BF4（4）和[2-MeOCH2-4- （OPh）2-6-COCH2C5H2N] Fe （CO）（PPh3）I（5）在制备新的三取代吡啶前体L1L6的基础上合成，而第二种含五取代吡啶配体的模型[2-MeO-3,5-Me2-4- OP = O（OPh）O-5'-（N2-iPrCO-2'，3'-O-CMe2-鸟苷）-6-COCH2C5N] Fe（CO）2（2-6-Me-2-SC5H3N） （6）是通过新的磷酸鸟苷衍生物L7与相应的含五取代吡啶配
• Catalytic asymmetric and stereodivergent oligonucleotide synthesis
  作者：Aaron L. Featherston、Yongseok Kwon、Matthew M. Pompeo、Oliver D. Engl、David K. Leahy、Scott J. Miller

  DOI：10.1126/science.abf4359

  日期：2021.2.12

  BINOL-derived CPAs, which completely overturn this stereochemical preference. The presently reported catalytic method does not require stoichiometric activators or chiral auxiliaries and enables asymmetric catalysis with readily available phosphoramidites. The method was applied to the stereocontrolled synthesis of diastereomeric dinucleotides as well as cyclic dinucleotides, which are of broad interest in

  我们报告了二核苷酸的催化立体控制合成。据我们所知，我们首次证明手性磷酸 (CPA) 催化剂在亚磷酰胺转移过程中控制立体磷中心的形成。还证明了前所未有的非对映发散水平，使得能够获得任一亚磷酸酯非对映异构体。两种不同的 CPA 支架已被证明对于实现立体发散至关重要：肽包埋的磷酸苏氨酸衍生的 CPA，它增强和放大了固有的底物偏好，以及 C2 对称 BINOL 衍生的 CPA，它完全颠覆了这种立体化学偏好。目前报道的催化方法不需要化学计量的活化剂或手性助剂，并且可以使用现成的亚磷酰胺进行不对称催化。
• Synthesis, chirality-dependent conformational and biological properties of siRNAs containing 5′-(R)- and 5′-(S)-C-methyl-guanosine
  作者：Atsushi Mikami、Namrata Erande、Shigeo Matsuda、Alexander Kel’in、Lauren Blair Woods、Tyler Chickering、Pradeep S Pallan、Mark K Schlegel、Ivan Zlatev、Martin Egli、Muthiah Manoharan

  DOI：10.1093/nar/gkaa750

  日期：2020.10.9

  the corresponding 5′ triphosphates were not substrates for mitochondrial DNA polymerase. Models generated based on crystal structures of 5′ and 3′ exonuclease oligonucleotide complexes with 5′-(R)- and 5′-(S)-C-methyl substituents attached to the 5′- and 3′-terminal nucleotides, respectively, provided insight into the origins of the observed protections. Structural properties of 5′-(R)-C-methyl guanosine

  已经鉴定出各种化学修饰，它们增强了小干扰RNA（siRNA）的效力，并降低了这些治疗剂的脱靶效应，免疫刺激和代谢产物的毒性。我们先前描述了也在糖的2'位置被修饰的5'- C-甲基嘧啶核苷酸。这里，我们描述的2'-位上的未经修饰的合成5' - （[R ）-和5' - （小号） - c ^ -甲基鸟苷和在siRNA的情况下这些核苷酸的评价。（R）异构体提供保护免受5'核酸酶和（S）异构体在末端修饰的寡核苷酸的情况下提供了针对3'核酸外切酶的保护。当将这些修饰掺入有义和反义链的测试位置时，可保持siRNA效能。而且，相应的5'三磷酸酯不是线粒体DNA聚合酶的底物。模型生成的基于5'和3'的晶体结构外切核酸酶复合物的寡核苷酸与5' - （[R ）-和5' - （小号） - Ç附连到5'和3'末端核苷酸，分别-甲基取代基，提供了有关观察到的保护措施的起源的见解。5'-（R）-C的结构性质通过X射线晶