3-(3-甲氧基苯基)-1-丙烯 | 24743-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(3-甲氧基苯基)-1-丙烯
• 英文名称: 1-allyl-3-methoxybenzene
• 英文别名: 3-allylanisole；3-(3-methoxyphenyl)propene；3-(3-methoxyphenyl)-1-propene；1-methoxy-3-prop-2-enylbenzene
• CAS: 24743-14-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: GLXYYHFXAQWLEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C
• 沸点：
  57°C/0.1mm
• 密度：
  0.978 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H227,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请置于干燥阴凉处密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯基)-1-丙烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到1,2-epoxy-3-(m-methoxyphenyl)propane
  参考文献：
  名称：

  Acyclic analogs of 2-(4-phenylpiperidino)cyclohexanol (vesamicol): conformationally mobile inhibitors of vesicular acetylcholine transport

  摘要：

  Several 1,3-disubstituted propan-2-ols and one alpha,beta-disubstituted ethanol (11i) were synthesized and evaluated as potential acyclic mimics of the vesicular acetylcholine transport inhibitor 2-(4-phenylpiperidinyl)cyclohexanol (1, vesamicol, AH5183). Analogues containing the 4-phenylpiperidyl fragment (11a, 11b) were more potent than those containing the 4-phenylpiperazyl moiety (11e, 11f). Substitution at the second terminal carbon of the propyl (or ethyl) fragment with simple lipophilic aryl substituents yielded potent inhibitors of vesicular acetylcholine storage, including (-)-11a and d-11i, which are equipotent with vesamicol. However, the activity of analogues containing bicyclic aryl groups was susceptible to aryl substitution patterns (11g vs 11h), indicating a definite receptor site topography. In addition, the inhibitory activity of these acyclic analogues was enantioselective, exhibiting a preference, similar to the parent vesamicol, for the levorotatory isomer [(-)-11a vs (+)-11a]. Therefore, the simple lipophilic acyclic vicinal amino alcohols may successfully mimic the biological activity of vesamicol.

  DOI：

  10.1021/jm00112a044
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 LiDBB 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-(3-甲氧基苯基)-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  用二叔丁基联苯锂自由基阴离子还原芳基二乙基磷酸酯：苯酚脱氧芳烃

  摘要：

  描述了 4,4'-二叔丁基联苯锂 (LiDTBB) 在 THF 中在 0 °C 下还原芳基二乙基磷酸酯。在锂（2.1-3.0 equiv）和磷酸盐存在下，反应可以化学计量（3.0 equiv LiDTBB）或仅使用催化量的 DTBB（0.25 equiv）进行。通过溶解度差异、酸/碱与中性萃取或快速色谱法将产品与 DTBB 分离。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861790

文献信息

• Nickel-Catalyzed Allylic C(sp²)-H Activation: Stereoselective Allyl Isomerization and Regiospecific Allyl Arylation of Allylarenes
  作者：Qiang Wu、Lanlan Wang、Rizhe Jin、Chuanqing Kang、Zheng Bian、Zhijun Du、Xiaoye Ma、Haiquan Guo、Lianxun Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201600955

  日期：2016.11

  allylarenes with excess Grignard reagent. It occurs regiospecifically at the position of C(sp2)–H activation and represents a new method for the synthesis of 1,1-disubstituted olefins. The results of deuterium labeling experiments reveal an alkenyl/alkyl mechanism involving allylic internal C(sp2)–H activation and multiple intermolecular 1,2-, 1,3-, and 2,3-hydride shifts. These methods represent new

  研究了烯丙基与包含镍 (II) 和芳基格氏试剂的催化体系的立体选择性烯丙基异构化和区域特异性烯丙基芳基化反应。这两个反应都是由原位形成的 Ni0 激活烯丙基内部 C(sp2)-H 触发的，Ni0 被插入到烯丙基部分的 2 位的 C-H 键中，没有导向基团。烯丙基芳烃异构化为 1-丙烯基芳烃有利于 E 异构体并进行定量转化。芳基化通过烯丙基芳烃与过量格氏试剂的氧化交叉偶联发生。它区域特异性地发生在 C(sp2)–H 活化的位置，代表了一种合成 1,1-二取代烯烃的新方法。氘标记实验的结果揭示了烯基/烷基机制，涉及烯丙基内部 C(sp2)–H 活化和多个分子间 1,2-、1,3- 和 2,3- 氢化物位移。这些方法代表了烯烃官能化的新方法，机理研究有助于发现和设计烯烃官能化的新策略。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Allylation of Sulfoxonium Ylides: Regioselective Synthesis of Conjugated Dienones
  作者：Chunsheng Li、Meng Li、Wentao Zhong、Yangbin Jin、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03606

  日期：2019.2.15

  The first examples of palladium-catalyzed allylic C–H oxidative allylation of sulfoxonium ylides to afford the corresponding conjugated dienones with moderate to good yields have been established. The features of this novel conversion include mild reaction conditions, wide substrate scope, and excellent regioselectivity.

  已经建立了钯催化亚砜基磺酸盐进行烯丙基CH-H氧化烯丙基化反应以得到相应的共轭二烯酮且收率中等至良好的例子。这种新型转化的特征包括温和的反应条件，宽的底物范围和出色的区域选择性。
• Palladium-Catalyzed Allylic C–H Oxidative Annulation for Assembly of Functionalized 2-Substituted Quinoline Derivatives
  作者：Chunsheng Li、Jianxiao Li、Yanni An、Jianwen Peng、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01909

  日期：2016.12.16

  An efficient and practical palladium-catalyzed aerobic oxidative approach to afford functionalized 2-substituted quinolines in moderate to good yields from readily available allylbenzenes with aniline is developed. The present annulation process has high functional-group tolerance and high atom economy, making it a valuable and practical method in synthetic and medicinal chemistry. Moreover, this transformation

  开发了一种有效且实用的钯催化有氧氧化方法，可从容易获得的烯丙基苯与苯胺以中等至良好的产率提供官能化的2-取代的喹啉。目前的环形工艺具有较高的官能团耐受性和较高的原子经济性，使其成为合成和药物化学中有价值和实用的方法。此外，这种转变被认为是通过氧化烯丙基的C–H功能化而进行的，从而在一锅中形成C–C和C–N键。
• Enantioselective Baeyer–Villiger Oxidation: Desymmetrization of Meso Cyclic Ketones and Kinetic Resolution of Racemic 2-Arylcyclohexanones
  作者：Lin Zhou、Xiaohua Liu、Jie Ji、Yuheng Zhang、Xiaolei Hu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja309262f

  日期：2012.10.17

  N'-dioxide-Sc(III) complex catalysts. The BV oxidations of prochiral cyclohexanones and cyclobutanones afforded series of optically active ε- and γ-lactones, respectively, in up to 99% yield and 95% ee. Meanwhile, the kinetic resolution of racemic 2-arylcyclohexanones was also realized via an abnormal BV oxidation. Enantioenriched 3-aryloxepan-2-ones, whose formation is counter to the migratory aptitude, were

  在手性 N,N'-二氧化物-Sc(III) 配合物催化剂存在下，实现了外消旋和内消旋环酮的催化对映选择性 Baeyer-Villiger (BV) 氧化。前手性环己酮和环丁酮的 BV 氧化分别提供了一系列具有光学活性的 ε- 和 γ-内酯，产率高达 99%，ee 高达 95%。同时，外消旋 2-芳基环己酮的动力学拆分也是通过异常 BV 氧化实现的。Enantioenriched 3-aryloxepan-2-ones，其形成与迁移能力相反，被优先获得。内酯和未反应的酮均具有高 ee 值。
• Comparing the Stereoselective Biooxidation of Cyclobutanones by Recombinant Strains Expressing Bacterial Baeyer–Villiger Monooxygenases
  作者：Florian Rudroff、Joanna Rydz、Freek H. Ogink、Michael Fink、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1002/adsc.200700072

  日期：2007.6.4

  cyclobutanone structural motif was investigated using a collection of eight monooxygenases of different bacterial origin. This platform of enzymes is able to perform stereoselective biotransformations on an array of structurally diverse substrates. With several ketone precursors, biooxidations yielded enantiocomplementary butyrolactones as key intermediates for the synthesis of natural products and bioactive compounds

  使用八种不同细菌来源的单加氧酶，研究了具有环丁酮结构图案的代表性手性酮的微生物拜耶-维利格氧化。这种酶平台能够在一系列结构多样的底物上进行立体选择性生物转化。与几种酮前体一起，生物氧化产生对映体互补的丁内酯，作为合成天然产物和生物活性化合物的关键中间体。从头产生手性后，微生物的Baeyer-Villiger氧化作用可在脱对称反应中轻松快速地进入几种化合物类别。