3-methoxybenzyldimethylsilane | 35107-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methoxybenzyldimethylsilane
• 英文别名: (3-Methoxyphenyl)methyl-dimethylsilane
• CAS: 35107-77-8
• 化学式: C₁₀H₁₆OSi
• 分子量: 180.322
• InChiKey: VWKCWFSLDOIESX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxybenzyldimethylsilane 、 联硼酸频那醇酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 4,4'-di-tert-butylbipyridine pinacol borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以74%的产率得到[5-Methoxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  芳烃的甲硅烷基导向、铱催化正硼化。苯酚、芳胺和烷基芳烃的单波托托硼化反应

  摘要：

  由 4,4'-二叔丁基联吡啶 (dtbpy) 和 [Ir(cod)Cl]2 的组合催化的芳烃硼酸化的区域选择性通常受空间效应控制。我们描述了一种使用新取代基进行邻位官能化来克服这种偏见的策略。我们表明，在与芳烃环相连的原子上含有氢化硅烷基取代基的芳烃在氢化硅烷基的邻位位置发生硼化。使用铱催化从硅烷和苯酚或芳胺形成甲硅烷基醚和甲硅烷胺，我们已将邻硼酰化发展为将游离酚和单保护苯胺一锅法转化为羟基和氨基取代的有机硼衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja8015878
• 作为产物：
  描述：

  二甲基一氯硅烷 、 3-甲氧基溴苄 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3-methoxybenzyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  芳烃的甲硅烷基导向、铱催化正硼化。苯酚、芳胺和烷基芳烃的单波托托硼化反应

  摘要：

  由 4,4'-二叔丁基联吡啶 (dtbpy) 和 [Ir(cod)Cl]2 的组合催化的芳烃硼酸化的区域选择性通常受空间效应控制。我们描述了一种使用新取代基进行邻位官能化来克服这种偏见的策略。我们表明，在与芳烃环相连的原子上含有氢化硅烷基取代基的芳烃在氢化硅烷基的邻位位置发生硼化。使用铱催化从硅烷和苯酚或芳胺形成甲硅烷基醚和甲硅烷胺，我们已将邻硼酰化发展为将游离酚和单保护苯胺一锅法转化为羟基和氨基取代的有机硼衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja8015878

文献信息

• Nuclear magnetic resonance spectra of benzylsilanes and phenyldisilanes
  作者：Frank K. Cartledge、Knut H. Riedel

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88667-2

  日期：1972.1

  of substituted benzyldimethylsilanes (I) and phenyltetramethyldisilanes (II) are reported. 29SiH and 13CH coupling constants are shown to be correlated by Hammett σ constants. The data are discussed in terms of mechanisms of transmission of substituent effects across C—Si and Si—Si bonds. A good Hammett correlation is also found of J(13CH) for the benzylic protons of a series of substituted toluenes

  报告了一系列取代的苄基二甲基硅烷（I）和苯基四甲基二硅烷（II）的NMR光谱数据。29 SiH和13个CH耦合常数被示出为通过哈米特σ常数相关。根据取代基效应跨C-Si和Si-Si键的传递机理来讨论数据。一个良好的相关性哈梅特还发现的Ĵ（13对于一系列取代的甲苯的苄型质子CH）。
• Silyl-Directed, Iridium-Catalyzed <i>ortho</i>-Borylation of Arenes. A One-Pot <i>ortho</i>-Borylation of Phenols, Arylamines, and Alkylarenes
  作者：Timothy A. Boebel、John. F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja8015878

  日期：2008.6.18

  regioselectivity of the borylation of arenes catalyzed by the combination of 4,4'-di-tert-butylbipyridine (dtbpy) and [Ir(cod)Cl]2 has typically been governed by steric effects. We describe a strategy that makes use of a new substituent for ortho-functionalization to overcome this bias. We show that arenes containing hydrosilyl substituents on an atom attached to the arene ring undergo borylation at the position

  由 4,4'-二叔丁基联吡啶 (dtbpy) 和 [Ir(cod)Cl]2 的组合催化的芳烃硼酸化的区域选择性通常受空间效应控制。我们描述了一种使用新取代基进行邻位官能化来克服这种偏见的策略。我们表明，在与芳烃环相连的原子上含有氢化硅烷基取代基的芳烃在氢化硅烷基的邻位位置发生硼化。使用铱催化从硅烷和苯酚或芳胺形成甲硅烷基醚和甲硅烷胺，我们已将邻硼酰化发展为将游离酚和单保护苯胺一锅法转化为羟基和氨基取代的有机硼衍生物。