L-alpha-谷氨酰-L-谷氨酸 | 3929-61-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-alpha-谷氨酰-L-谷氨酸
• 英文名称: L-glutamyl-L-glutamic acid
• 英文别名: Glu-Glu；(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-carboxybutanoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 3929-61-1
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₇
• 分子量: 276.246
• InChiKey: KOSRFJWDECSPRO-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 熔点：
  187℃ (Decomposition) (ethanol )
• 沸点：
  666.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于酸性水溶液（轻微）、DMSO（轻微、加热、超声处理）
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  存在于烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2~8°C

SDS

1.1 产品标识符
: Glu-Glu
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H16N2O7
分子式
: 276.24 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

多肽 H-Glu-Glu-OH 是由两个 Glu 组成的小分子多肽，序列中含有三个羧基，属于酸性多肽。

参考质量标准：

• 外观：白色粉末
• 纯度（HPLC）≥98.0%
• 醋酸根含量≤12.0%
• 水分含量≤8.0%
• 肽含量≥80.0%
• 内毒素≤50EU/mg
• 氨基酸组成分析±10%

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-alpha-谷氨酰-L-谷氨酸 在 soybean cotyledon N-terminal acidic amino acid-specific aminopeptidase 作用下， 生成 L-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Purification and Characterization of an N-Terminal Acidic Amino Acid-Specific Aminopeptidase from Soybean Cotyledons (Glycine max)

  摘要：

  通过硫酸铵分级和 Q-sepharose、Phenyl sepharose 和 Superdex 200 连续柱层析，从大豆子叶中分离出一种催化 Glu-Glu 高效水解的新型酶。该酶的表观分子量为 56 kDa分别通过 SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳和 Superdex 200 HR 10/30 柱层析得出 510 kDa 和 510 kDa。该酶对 Glu-p-硝基苯胺 (pNA) 和 Asp-pNA 具有高活性，而 Leu-pNA、Phe-pNA、Ala-pNA 和 Pro-pNA 不被水解。合成的二肽 Glu-Xxx 和 Asp-Xxx 被水解，但 Xxx-Glu 没有被水解。使用这种纯化酶消化富含 Glu 的寡肽嗜铬粒蛋白 A (Glu-Glu-Glu-Glu-Glu-Met-Ala-Val-Val-Pro-Gln-Gly-Leu-Phe-Arg-Gly-NH2)也被调查。谷氨酸残基从N末端一一被切割。这些观察结果表明该酶从 N 末端含酸性氨基酸的肽中去除谷氨酰或天冬氨酰残基。人们认为它是一种来自植物的 N 末端酸性氨基酸特异性氨肽酶。

  DOI：

  10.1271/bbb.90617
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-L-谷氨酸-5-乙酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 L-alpha-谷氨酰-L-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Studies on Peptides. VIII. The Synthesis of α,γ-Glutamyl Peptides and the Cleavage Reactions of their γ-Glutamyl Peptide Linkages

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.33.1721

文献信息

• Molecular Recognition of Bridged Bis(β-cyclodextrin) Linked by the 4,4′-Diaminodiphenyl Sulfone Tether with Non-aromatic Oligopeptides
  作者：Yan Zhao、Yong Cun Yang、Hao Shi、Yong Zhao、Shao Ming Chi、Hong You Zhu、Rong Huang

  DOI：10.1007/s10953-010-9564-3

  日期：2010.7

  The molecular recognition behavior of 4,4′-diaminodiphenyl sulfone bis(β-cyclodextrin) 1 with representative non-aromatic oligopeptides (Leu-Gly, Gly-Leu, Glu-Glu, Met-Met, Gly-Gly, Gly-Gly-Gly and Gly-Pro) was investigated by circular dichroism, fluorescence, 1H and 2D NMR spectroscopy at 25 °C in phosphate buffer solutions (pH=7.20). From the circular dichroism and 2D NMR results, it is inferred

  4,4'-二氨基二苯砜双（β-环糊精）1与代表性非芳香族寡肽（Leu-Gly、Gly-Leu、Glu-Glu、Met-Met、Gly-Gly、Gly-Gly-）的分子识别行为Gly 和 Gly-Pro) 在 25 °C 的磷酸盐缓冲溶液 (pH=7.20) 中通过圆二色性、荧光、1H 和 2D NMR 光谱进行研究。从圆二色性和2D NMR结果推断，双（β-环糊精）连接体中的苯基部分部分自包含在环糊精腔中，与寡肽复合后完全排出环糊精腔. 由于协同夹心结合模式，双(β-环糊精)不仅为三肽Gly-Gly-Gly提供了29200 L·mol-1的最高结合常数，而且还可以识别寡肽的大小和疏水性。双（β-环糊精）对 Gly-Gly-Gly/Glu-Glu 对的残基选择性高达 78.9，对 Gly-Gly-Gly/Gly-Gly 对的长度选择性高达 28.1 . 这些现象是从大小合适的概念和主人和客人之间的多点识别的角度来讨论的。
• Ester-mediated peptide formation promoted by deep eutectic solvents: a facile pathway to proto-peptides
  作者：Chen-Yu Chien、Sheng-Sheng Yu

  DOI：10.1039/d0cc03319g

  日期：——

  ester–amide exchange reaction enables spontaneous formation of prebiotic proto-peptides under mild conditions. However, this reaction also leads to oligomers with a vast sequence diversity of ester and amide linkages. Here, we demonstrate using deep eutectic solvents as a universal strategy to regulate the reaction pathways and promote the formation of amino acid-enriched oligomers with peptide backbones

  酯-酰胺交换反应可在温和条件下自发形成益生元原肽。但是，该反应还导致酯和酰胺键的序列差异很大的低聚物。在这里，我们证明了使用深共晶溶剂作为调节反应途径和促进带有肽主链的富含氨基酸的低聚物形成的通用策略。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Divinyl Sulfone as a Postdigestion Modifier for Enhancing the a₁ Ion in MS/MS and Postsource Decay:  Potential Applications in Proteomics
  作者：Emily S. Boja、Edward A. Sokoloski、Henry M. Fales

  DOI：10.1021/ac049774e

  日期：2004.7.1

  Divinyl sulfone reacts at pH 8−9 with the α-amino groups of N-terminal residues, proline, the ε-amino groups of lysine, and the histidine side chains of peptides. This reaction leads to great enhancement of the abundance of the normally weak or missing “a1” fragment ion in MS/MS analysis defining the N-terminal residue of a peptide in a digest. This provides “one-step Edman-like” information that, together with a fairly accurately determined mass, often enables one to correctly identify a protein or family of proteins. The applicability of this procedure in proteomics was demonstrated with several peptides and tryptic digests of protein mixtures by LC−MS/MS experiments using a QTOF and MALDI-PSD analyses. Advantages of this approach are its simple chemistry, retention of charge multiplicity, and possibly, shortening of database search time. Used with other MS/MS data, it provides higher confidence in the scores and identification of a protein found in peptide mass fingerprinting. Moreover, this approach has an advantage in “de novo” sequencing due to its ability to decipher the first amino acid of a peptide whose information is normally unavailable in MS/MS spectra.

  在一项反应中，双乙烯砜在pH 8-9环境下与肽段N端残基、脯氨酸的α-氨基，赖氨酸的ε-氨基和组氨酸侧链发生作用。这种反应大大增强了原本在MS/MS分析中较弱或缺失的“a1”碎片离子的丰度，从而定义了一个蛋白质消化产物中肽链的N端残基。这提供了一种一步法类同于埃德曼降解的序列信息，再加上非常准确的分子量测定，往往能够正确识别一种蛋白质或一组蛋白质。在利用QTOF和MALDI-PSD进行的LC-MS/MS实验中，蛋白质混合物的多种肽链和胰蛋白酶消化产物证明了这一程序在蛋白质组学中的应用性。这一方法的优势在于其简单的化学反应，保留了电荷多样性，并可能缩短了数据库搜索时间。与其他MS/MS数据结合使用，它在肽质量指纹图谱中发现的蛋白质的评分和鉴定方面提供了更高的置信度。此外，由于该方法能够解码通常在MS/MS光谱中无法获得的肽链的第一个氨基酸信息，因此在从头测序方面具有优势。
• Hydrophilic Interaction Liquid Chromatography Coupled to Electrospray Mass Spectrometry of Small Polar Compounds in Food Analysis
  作者：Hedwig Schlichtherle-Cerny、Michael Affolter、Christoph Cerny

  DOI：10.1021/ac026313p

  日期：2003.5.1

  Reversed-phase liquid chromatography (RPLC) is commonly used to analyze nonvolatile components in food. However, polar low-molecular-weight compounds such as hydrophilic amino acids, di- and tripeptides, and organic acids are often not sufficiently retained and represent a challenge for RPLC. Hydrophilic interaction liquid chromatography in combination with electrospray mass spectrometry (HILIC-ESI-MS)

  反相液相色谱（RPLC）通常用于分析食品中的非挥发性成分。但是，极性的低分子量化合物（如亲水性氨基酸，二肽和三肽以及有机酸）通常不能充分保留，这对RPLC构成了挑战。氨基甲酸酯衍生的固定相上的亲水相互作用液相色谱结合电喷雾质谱（HILIC-ESI-MS）成功用于分离复杂食品基质（如小麦面筋水解产物和帕尔马干酪）中的游离氨基酸和小的极性肽。谷氨酰二肽以其序列相反的类似物先用具有N末端谷氨酸残基的肽洗脱，以序列特异性的顺序分离。正离子化模式下的ESI-MSn检测提供了必要的信息，以明确鉴定同量异位肽，因为它们具有特征性的片段化模式。该技术还证明可用于分离和鉴定氨基酸和还原糖（Amadori化合物）之间的糖缀合物。对食品中存在的有机酸的研究使用了流动相，该流动相包含pH值为7的乙酸铵缓冲液，并以负电离模式进行了质谱检测。