菲-9-甲醇 | 4707-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 菲-9-甲醇
• 中文别名: 9-甲醇菲
• 英文名称: 9-hydroxymethylphenanthrene
• 英文别名: 9-Hydroxymethyl-phenanthren；9-phenanthrenemethanol；phenanthren-9-ylmethanol；9-phenanthrylmethanol；Phenanthryl-(9)-methanol
• CAS: 4707-72-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• mdl: MFCD06202757
• 分子量: 208.26
• InChiKey: YTBUBUXQLGFKKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C
• 沸点：
  423.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  菲-9-甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 9-bromomethylphenantrene
  参考文献：
  名称：

  通过双菲蒽环的光环化制备的七个苯环的稠合π系统化合物的系统研究†

  摘要：

  我们研究了1-（n-菲基）-2-（m-菲基）乙烯的光产物（n E m；n，m = 1、3和9），以了解基于NMR光谱的光环化模式。通过X射线晶体学分析光产物的晶体结构，并基于发射和瞬态吸收测量来研究光环化分子的光物理特征。制备了在1-位和3-位取代的菲衍生物，用于通过二苯乙烯衍生物的光环化合成n E m。我们获得了四种主要的光产品（n @ m）从相应的n E m。通过X射线晶体学测定，发现其中两个在单晶中具有外消旋分子结构。除了主要的光产物外，还分离出两种类型的次要光产物（n @ m PP）。在溶液中测定了获得的光产物的荧光量子产率和寿命，而在粉末中获得了确定的荧光量子产率。通过激光光解技术观察溶液中的三重态-三重态吸收光谱表明，跨系统进入三重态的过程与荧光过程竞争。

  DOI：

  10.1039/c7pp00040e
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 磷酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 菲-9-甲醇
  参考文献：
  名称：

  A Useful Access to 9-Phenanthrylmethyl Derivatives

  摘要：

  描述了对菲的氯甲基化反应，以得到9-氯甲基菲，并将该化合物转化为其他9-菲基甲基衍生物的有效产率。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27713

文献信息

• Synthesis and reactivity of benzylic sulfonium salts: benzylation of phenol and thiophenol under near-neutral conditions
  作者：Julie Forrester、Ray V.H Jones、Lee Newton、Peter N Preston

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00137-5

  日期：2001.4

  - and related hydrogensulfate salts have been synthesized from the ternary system ArCH2OH:H2SO4: Me2S or tetrahydrothiophene. The salts are generally stable crystalline solids, but anomalously high reactivity is observed for 9-(anthrylmethyl)dimethylsulfonium hydrogensulfate. Selected sulfonium salts have been used for the O- and S-benzylation of phenol and thiophenol, respectively, in a two phase

  从三元体系ArCH 2 OH：H 2 SO 4：Me 2 S或四氢噻吩合成了一系列苄基二甲基ulf盐和相关的硫酸氢盐。所述盐通常是稳定的结晶固体，但是对于9-（蒽甲基）二甲基ulf硫酸氢盐观察到异常高的反应性。在接近中性的两相体系中，已选择的sulf盐分别用于苯酚和硫酚的O-和S-苄基化。还描述了在碱性条件下肟和苯并咪唑的苄基化。
• Visible Light Induced Reduction and Pinacol Coupling of Aldehydes and Ketones Catalyzed by Core/Shell Quantum Dots
  作者：Zi-Wei Xi、Lei Yang、Dan-Yan Wang、Chuan-Wei Feng、Yufeng Qin、Yong-Miao Shen、Chaodan Pu、Xiaogang Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02627

  日期：2021.2.5

  105 for the reduction to alcohol and pinacol formation, respectively, and are very stable so that they can be recycled for at least 10 times in the reactions without significant loss of catalytic activity. The additional advantages of this method include good functional group tolerance, mild reaction conditions, the allowance of selectively reducing aldehydes in the presence of ketones, and easiness

  我们提出了一种有效且通用的可见光驱动方法，以CdSe / CdS核/壳量子点作为光催化剂将芳基醛和酮化学选择性地转化为醇或频哪醇产品。在这些反应中，硫酚被用作质子和氢原子的供体，以及被激发的量子点（QD）的空穴陷阱。只需更改反应系统中的硫酚含量，即可将两种产物从一种转换为另一种。核/壳QD催化剂高效，周转数（TON）大于4×10 4和4×10 5分别还原成醇和频哪醇形成，并且非常稳定，因此它们可以在反应中循环至少10次，而不会明显降低催化活性。该方法的其他优点包括良好的官能团耐受性，温和的反应条件，允许在存在酮的情况下选择性还原醛以及易于大规模反应。通过猝灭实验和自由基捕获实验研究了反应机理，并给出了随着反应条件的变化反应路径发生切换的原因。
• Approaches to 1<i>H</i>-Cyclopropa[<i>l</i>]phenanthrenes. Eliminations with 1a,9b-Dihydro-1<i>H</i>-cyclopropa[<i>l</i>]phenanthrene Derivatives
  作者：Paul Müller、Huong Can Nguyen Thi、Jean Pfyffer

  DOI：10.1002/hlca.19860690412

  日期：1986.6.18

  Base-induced elimination of the sulfonium salt 2i in the presence of furan affords the addition products 7 and 8, derived from 1H-cyclopropa[l]phenanthrene (1) and the isomeric cyclopropene 5a(Scheme 3). Upon oxidation, the selenide 2c yields phenanthrene-9-methanol (9), presumably via1. No evidence for the intermediate 1 is obtained from sulfoxide pyrolysis with 2e, which leads to products formed

  在呋喃的存在下碱诱导的elimination盐2i的消除得到加成产物7和8，其衍生自1 H-环丙烷[ 1 ]菲（1）和异构体环丙烯5a （方案3）。氧化时，硒化物2c大概通过1生成菲9-甲醇（9）。从亚砜热解2e并没有获得中间体1的证据，亚砜导致2e通过自由基途径形成产物（方案5）。还原消除二砜3b将2g单砜还原一半，然后将其完全还原成环丙烷2和9-甲基菲（15），但没有中间体1的证据。
• Efficient and chemoselective hydrogenation of aldehydes catalyzed by well-defined PN³–pincer manganese(<scp>ii</scp>) catalyst precursors: an application in furfural conversion
  作者：Sandeep Suryabhan Gholap、Abdullah Al Dakhil、Priyanka Chakraborty、Huaifeng Li、Indranil Dutta、Pradip K. Das、Kuo-Wei Huang

  DOI：10.1039/d1cc04808b

  日期：——

  Well-defined and air-stable PN3–pincer manganese(II) complexes were synthesized and used for the hydrogenation of aldehydes into alcohols under mild conditions using MeOH as a solvent. This protocol is applicable for a wide range of aldehydes containing various functional groups. Importantly, α,β-unsaturated aldehydes, including ynals, are hydrogenated with the CC double bond/CC triple bond intact

  合成了定义明确且空气稳定的 PN 3 -钳状锰 ( II ) 配合物，并将其用于在温和条件下使用 MeOH 作为溶剂将醛氢化成醇。该协议适用于含有各种官能团的各种醛。重要的是，α,β-不饱和醛，包括ynals，在C C 双键/C C 三键完整的情况下被氢化。我们的方法被证明用于将生物质衍生的原料（如糠醛和 5-甲酰基糠醛）分别转化为糠醇和 5-（羟甲基）糠醇。
• Bis(2,2'-bipyridyl)copper(II) permanganate (BBCP): A mild and versatile oxidant in organic synthesis
  作者：H. Firouzabadi、A.R. Sardarian、M. Naderi、B. Vessal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91340-7

  日期：1984.1

  The preparation of bis(2,2'-bipyridyl)copper(II) permanganate (BBCP) is described. The reagent converts alcohols to the corresponding carbonyl compounds, α-hydroxy ketones to diketones, hydroquinone to p-benzoquinone, and compounds with benzylic double bonds to benzaldehyde in high yield. Benzophenone oxime, acetophenone oxime and various benzaldoximes are converted to the corresponding carbonyl compounds

  描述了高锰酸双（2,2'-联吡啶基）铜（II）（BBCP）的制备。该试剂以高收率将醇转化为相应的羰基化合物，将α-羟基酮转化为二酮，将氢醌转化为对苯醌，将具有苄基双键的化合物转化为苯甲醛。通常在温和的条件下，通常以高收率将苯甲酮肟，苯乙酮肟和各种苯甲醛肟转化为相应的羰基化合物，将芳族胺转化为偶氮化合物，将苄胺转化为苯甲醛。