6'-phenyl-β-isocupreidine | 1071928-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6'-phenyl-β-isocupreidine
• 英文别名: phenyl-β-isocinchonine；(3R,5S,6R,8S)-3-ethyl-5-(6-phenylquinolin-4-yl)-4-oxa-1-azatricyclo[4.4.0.03,8]decane
• CAS: 1071928-41-0
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O
• 分子量: 370.494
• InChiKey: HVWFLQBEYHRBOJ-CTZQYXLCSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  537.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎尼丁 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 磷酸 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 296.0h， 生成 6'-phenyl-β-isocupreidine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铵盐介导的一锅合成高取代的γ-丁内酯

  摘要：

  对铵内盐介导的接入反式β，γ双取代的，全反式- α，β，γ三取代，和α，α，β，γ -tetrasubstituted γ丁内酯轴承各种各样的功能开发。从广为人知的亚苄基Meldrum酸衍生物和α-溴代羰基化合物开始，通过DABCO介导的[2 + 1]环化法获得的γ-丁内酯的收率在32-99％之间，具有极好的非对映选择性（> 95：5）。对映体纯金鸡纳生物碱衍生物的使用使第一个不对称的叶立铵铵介导的方法能够提供（3 R，4R）-β，γ-二取代和（2 R，3 R， 4 R）-α，β，γ-三取代γ-丁内酯，产率中等至良好，对映体比例非常高（97：3）。在确定绝对配置时，证明了转换的可伸缩性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000039
• 作为试剂：
  描述：

  色酮-3-甲醛 、 丁炔二酸二甲酯 在 6'-phenyl-β-isocupreidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 dimethyl (R)-10-oxo-4aH,10H-pyrano[4,3-b]chromene-3,4-dicarboxylate 、 dimethyl (4aS)-10-oxo-4aH-pyrano[4,3-b]chromene-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然产物的不对称合成通过有机催化环化反应激发了三环苯并吡喃酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802413

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Natural Product Inspired Tricyclic Benzopyrones by an Organocatalyzed Annulation Reaction
  作者：Herbert Waldmann、Vivek Khedkar、Heiko Dückert、Markus Schürmann、Iris M. Oppel、Kamal Kumar

  DOI：10.1002/anie.200802413

  日期：2008.8.25
• Enantioselective Ammonium Ylide Mediated One‐Pot Synthesis of Highly Substituted <i>γ</i> ‐Butyrolactones
  作者：Till Drennhaus、Laura Öhler、Saveh Djalali、Svenja Höfmann、Clemens Müller、Jörg Pietruszka、Dennis Worgull

  DOI：10.1002/adsc.202000039

  日期：2020.6.15

  diastereoselectivities (>95:5) via a DABCO‐mediated [2+1] annulation. Utilization of enantiomerically pure cinchona alkaloid derivatives enables the first asymmetric ammonium ylide mediated method to provide (3R , 4R )‐β,γ ‐disubstituted and (2R , 3R, 4R )‐α,β,γ ‐trisubstituted γ ‐butyrolactones in moderate to good yields with up to very good enantiomeric ratios (97:3). The scalability of the transformation

  对铵内盐介导的接入反式β，γ双取代的，全反式- α，β，γ三取代，和α，α，β，γ -tetrasubstituted γ丁内酯轴承各种各样的功能开发。从广为人知的亚苄基Meldrum酸衍生物和α-溴代羰基化合物开始，通过DABCO介导的[2 + 1]环化法获得的γ-丁内酯的收率在32-99％之间，具有极好的非对映选择性（> 95：5）。对映体纯金鸡纳生物碱衍生物的使用使第一个不对称的叶立铵铵介导的方法能够提供（3 R，4R）-β，γ-二取代和（2 R，3 R， 4 R）-α，β，γ-三取代γ-丁内酯，产率中等至良好，对映体比例非常高（97：3）。在确定绝对配置时，证明了转换的可伸缩性。