[(2R,3S,5R)-5-[2-(4-butylanilino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphono hydrogen phosphate | 90831-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-5-[2-(4-butylanilino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 90831-35-9
• 化学式: C₂₀H₂₇N₅O₁₀P₂
• 分子量: 559.409
• InChiKey: PSGBXJVFVONKMB-ARFHVFGLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 吡啶 、 磷酸三甲酯 、 六甲基磷酰三胺 、 ammonium hydroxide 、 三正丁胺 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 三丁基焦磷酸铵 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 110.75h， 生成 [(2R,3S,5R)-5-[2-(4-butylanilino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphono hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  N2-（pn-丁基苯基）-2'-脱氧鸟苷及其5'-三磷酸的合成，表征及其对HeLa DNA聚合酶α的抑制作用。

  摘要：

  已经合成了N2-（pn-丁基苯基）-2'-脱氧鸟苷（BuPdG）及其5'-三磷酸（BuPdGTP），它们有望成为真核DNA聚合酶α的抑制剂。通过两种方法合成BuPdG，并通过1H NMR和与鸟嘌呤的化学关系进行表征。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，直接合成包括甲硅烷基化的N2-（pn-丁基苯基）鸟嘌呤（BuPG）和1-氯-3,5-二-对甲苯甲酰基-2-脱氧核糖呋喃糖的方法得到了一个脱氧核糖核苷的α和两个β异构体通过1 H NMR。但是，NMR和UV光谱在区分7个和9个异构体方面是模棱两可的。所需的9-β-BuPdG的身份最终由其从相应的核糖核苷的独立合成中证实。O'的1 H NMR谱 BuPG的乙酰化核糖核苷表现出O'乙酰化鸟苷的特征性模式，并且通过将O'乙酰化的2-溴代肌苷异构体与pn丁基苯胺和氨反应的产物联系起来，证明了它们的同一性：2-溴代肌苷鸟苷还产生了可疑的9-β-核糖核苷B

  DOI：

  10.1021/jm00368a012