quinine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: quinine
• 英文别名: (2-Ethenyl-4-azabicyclo[2.2.2]oct-5-yl)-(6-methoxyquinolin-4-yl)-methanol；(R)-[(2S)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: LOUPRKONTZGTKE-LFDRZELQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 二苯基膦叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (8S,9S)-9-amino-(9-deoxy)epiquinine
  参考文献：
  名称：

  一种叔胺-苯甲酰基硫脲类双功能手性有机小 分子催化剂的合成及应用

  摘要：

  结构式I所示的一种叔胺‑苯甲酰基硫脲类双功能有机小分子催化剂，其中R1独立地选自氢原子、三氟甲基、硝基、甲氧基、卤素原子；R2独立地选自9‑脱氧‑9‑差向异构奎宁‑9‑基、9‑脱氧‑9‑差向异构奎尼丁‑9‑基、9‑脱氧‑9‑差向异构辛克宁‑9‑基、9‑脱氧‑9‑差向异构辛可尼丁‑9‑基、(1R,2R)‑2‑二甲氨基环己基。本发明使用廉价易得的苯甲酰基异氰酸酯与含叔胺的9‑氨基‑9‑脱氧‑9‑差向异构金鸡纳生物碱衍生物反应或与（1R，2R）‑N1，N1‑二甲基环己基二胺反应等到苯甲酰基硫脲催化剂。I。

  公开号：

  CN106632308B
• 作为产物：
  描述：

  6'-甲氧基辛可宁-9-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 epivinylepiquinidine 、 quinine
  参考文献：
  名称：

  异构化顺式-反式烯系列烷基-4-乙烯基-3-哌啶帕Sigmatropie [3.3]。锡奎尔·埃普乙烯基乙烯基合唱曲·德·阿尔奎罗·德·奎因纳

  摘要：

  通过[3.3] Sigmatropic重排，对4-烷基-3-乙烯基哌啶进行顺式，反式异构化。金鸡纳生物碱表乙烯基异构体的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680329
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate 、 1,4-diphenyl-3-buten-1-one 在 quinine 作用下， 反应 1.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  液体辅助研磨条件下不饱和酮与烯酸酯的有机催化非对映异构对映选择性甲醛-狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  立足的滞后：液体辅助研磨 (LAG) 允许手性吡喃衍生物的对映选择性和非对映发散性构建。正式的 oxa-Diels-Alder 反应可以通过使用单功能或双功能有机催化剂针对非对映异构体进行。

  DOI：

  10.1002/cssc.202200028

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ISOXAZOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'ISOXAZOLINE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2011104089A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention relates to processes for the preparation of compounds of formula IB wherein A1, A2, A3, A4, L, Y1, Y2, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the claims, comprising reacting a compound of formula (II) wherein Y1, Y2, L, A1, A2, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined for the compound of formula (I); with hydroxylamine in the presence of water, a base and a chiral phase transfer catalyst, which chiral phase transfer catalyst is a quinine derivative. The invention also relates to compounds of formula IB and enantiomerically enriched mixtures comprising compounds of formula IB.

  本发明涉及制备式IB化合物的过程，其中A1、A2、A3、A4、L、Y1、Y2、R1、R2、R3、R4和R5如权利要求中所定义，包括在水、碱和手性相转移催化剂存在下，将式(II)化合物与羟胺反应，其中Y1、Y2、L、A1、A2、R1、R2、R3、R4和R5如式(I)化合物所定义；所述手性相转移催化剂为奎宁衍生物。该发明还涉及式IB化合物和富集对映体混合物，其中包括式IB化合物。
• COMPLEX AND STRUCTURALLY DIVERSE COMPOUNDS
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20150274638A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The invention provides a novel, general, and facile strategy for the creation of small molecules with high structural and stereochemical complexity. Aspects of the methods include ring system distortion reactions that are systematically applied to rapidly convert readily available natural products to structurally complex compounds with diverse molecular architectures. Through evaluation of chemical properties including fraction of sp 3 carbons, ClogP, and the number of stereogenic centers, these compounds are shown to be significantly more complex and diverse than those in standard screening collections. This approach is demonstrated with natural products (gibberellic acid, adrenosterone, and quinine) from three different structural classes, and methods are described for the application of this strategy to any suitable natural product.

  这项发明提供了一种新颖、通用且简便的策略，用于创造具有高结构和立体化学复杂性的小分子。该方法的方面包括系统地应用于快速将易得的天然产物转化为具有多样分子结构的结构复杂化合物的环系统失真反应。通过评估化学性质，包括sp3碳的分数、ClogP和立体中心的数量，这些化合物被证明比标准筛选集合中的化合物显着更复杂和多样化。这种方法是通过来自三个不同结构类别的天然产物（赤霉酸、肾上腺酮和奎宁）来展示的，并描述了将该策略应用于任何合适的天然产物的方法。
• CRYSTAL OF PYRROLE DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20160096803A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention provides a production intermediate of an atropisomer of a pyrrole derivative having excellent mineralocorticoid receptor antagonistic activity, a method for producing the same, and a crystal thereof. A method for producing an atropisomer of a pyrrole derivative including a step of resolving a compound represented by the following general formula (I) [wherein R 1 represents a methyl group or a trifluoromethyl group, R 2 represents a hydrogen atom or a C1-C3 alkoxy group, and n represents an integer selected from 1 to 3] into its atropisomers, characterized by using an optically active amine having a cinchonine skeletal formula, and a crystal of (S)-1-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-N-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-5-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrrole-3-carboxamide.

  本发明提供了一种具有优异的矿物皮质激素受体拮抗活性的吡咯衍生物的异构体的生产中间体，以及生产该中间体的方法和其晶体。一种生产吡咯衍生物的异构体的方法，包括将由下述一般式(I)表示的化合物（其中R1代表甲基基团或三氟甲基基团，R2代表氢原子或C1-C3烷氧基团，n代表从1到3中选择的整数）分解成其异构体的步骤，其特征在于使用具有奎宁骨架式的光学活性胺，并且晶体为(S)-1-(2-羟乙基)-4-甲基-N-[4-(甲磺基)苯基]-5-[2-(三氟甲基)苯基]-1H-吡咯-3-羧酰胺。
• Effect of Microwave Irradiation on the Catalytic Activity of Palladium Supported Catalysts in the One-Step Isomerisation of Cinchona Alkaloids to Δ3,10-Isobases
  作者：Teodozja M. Lipińska、Dominika Borowska、Natalia Swędra、Katarzyna Trochim

  DOI：10.1007/s10562-017-2169-3

  日期：2017.11

  (Al2O3, C or BaSO4), reaction time and temperature. Very good results: high yields and purity of (Z/E) Δ3,10-isomers were obtained from quinine and quinidine with 10% Pd/BaSO4 as the catalyst, which is less effective for isomerisation of cinchonine and cinchonidine. Enhancing energy efficiency can be possible when the responsive support selective absorbs of microwave energy, which is translated to the

  已在绿色介质（50% 乙醇水溶液或乙二醇与 HCl）中在受控微波加热下探索了钯固体负载 (Pd/SS) 催化剂对四种天然金鸡纳生物碱侧链一步异构化的效率。通过TLC和1H NMR光谱法监测转化进程和产物纯度。最终转化率取决于载体（Al2O3、C 或 BaSO4）、反应时间和温度。非常好的结果：以 10% Pd/BaSO4 作为催化剂，从奎宁和奎尼丁中获得高产率和纯度的 (Z/E) Δ3,10-异构体，这对辛可宁和辛可尼丁的异构化效果较差。当响应支持选择性吸收微波能量时，可以提高能量效率，
• [EN] METHOD FOR PREPARING BRIVARACETAM AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BRIVARACÉTAM ET SES INTERMÉDIAIRES<br/>[ZH] 布瓦西坦的制备方法及其中间体
  申请人：SINOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020052545A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  一种布瓦西坦的制备方法、其中间体以及中间体的制备方法。该方法方法原料结构简单，价格低廉且易于获得。所有步骤反应条件温和，操作简单，无低温或严格无水无氧条件要求，无特殊分离手段，适合工业化生产。