11,16,17-trihydroxy-17-(2-hydroxyethanoyl)-10,13-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11,16,17-trihydroxy-17-(2-hydroxyethanoyl)-10,13-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 英文别名: 11,16,17-trihydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one；11,16,17-trihydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3-one；11,16,17-trihydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one；(11beta,16alpha)-11,16,17,21-Tetrahydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione
• 化学式: C₂₁H₂₈O₆
• 分子量: 376.45
• InChiKey: SEKYBDYVXDAYPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,16,17-trihydroxy-17-(2-hydroxyethanoyl)-10,13-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one 、 环己烷基甲醛 以80.6% ee; 100的产率得到16α,17-[(R,S)-cyclohexylmethylenedioxy]-11β,21-dihydroxypregna-1,4-dien-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF PREGNANE DERIVATIVES

  摘要：

  本文描述了一种用于制备环索奈德的立体选择性富集过程。

  公开号：

  US20100331539A1
• 作为产物：
  描述：

  16-α hydroxyprednisonlone acetate 以91.1的产率得到11,16,17-trihydroxy-17-(2-hydroxyethanoyl)-10,13-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种布地奈德工业化制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种布地奈德工业化制备方法。具体而言，本发明涉及在盐酸水溶液、二氯甲烷和乙腈中，16α‑羟基泼尼松龙与正丁醛反应制得布地奈德。本发明的方法具有在工业上可实施、重现性好等优势。

  公开号：

  CN109384827A

文献信息

• 9-卤代甾体化合物的脱卤方法及应用
  申请人：天津药业研究院股份有限公司

  公开号：CN112142813A

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明提供了一种9‑卤代甾体化合物的脱卤方法及应用，涉及化学合成技术领域。9‑卤代甾体化合物的脱卤方法，包括如下步骤：化合物I与氢供体和偶氮类自由基引发剂反应，得到9‑卤代甾体化合物的9位脱卤产物化合物II。本发明提供的9‑卤代甾体化合物的脱卤方法，氢供体采用次磷酸及次磷酸盐、甲酸及甲酸盐、有机硅氢化物、肼类化合物或环己烯中的一种或几种的组合，引发剂采用偶氮类自由基引发剂，反应中未使用铬、二价铬盐、三价铬盐或氢化三丁基锡等毒性较大，对环境造成严重污染的试剂，绿色环保，合成工艺简便易行，提高了生产适用性。
• 一种布地奈德的制备方法
  申请人：天津太平洋制药有限公司

  公开号：CN107778344A

  公开（公告）日：2018-03-09

  本发明提供了一种全新的制备布地奈德的合成路线，采用的原料更加廉价易得，反应原料羟基化后保护，再进行五元环双键的选择性氧化，六元环双键溴化，并还原除去溴原子，脱去保护基团，再与正丁醛反应，得布地奈德产品。反应过程容易操作，各步骤产率都较高，所获得产物纯度也更高，有效避免了副产物的生成，降低了生产成本，有利于工业化生产。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF GLUCOCORTICOID STEROIDS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE STÉROÏDES DE TYPE GLUCOCORTICOÏDE
  申请人：CORAL DRUGS PVT LTD

  公开号：WO2016120891A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention discloses a process for the preparation of 16, 17-acetals of pregnane derivatives having formula (I) wherein each substituent is independently selected from; R1 is H or CH3; R2 is C1-C6 linear or branched alkyl, alkynyl group or cycloalkyl group; aryl or heteroaryl group; or R1 and R2 combine to form saturated, unsaturated C3-C6 cyclic or heterocyclic ring; R3 and R4 are same or different and each independently represents H or halogen; R5 is -OH or –OCOR wherein R represents H or C1-C6 linear, branched or cyclic alkyl group that may be substituted.

  本发明揭示了一种制备具有式（I）的孕烷衍生物的16，17-缩醛的过程，其中每个取代基都是独立选择的；R1为H或CH3；R2为C1-C6线性或支链烷基，炔基或环烷基；芳基或杂环芳基；或R1和R2结合形成饱和，不饱和C3-C6环或杂环；R3和R4相同或不同，分别表示H或卤素；R5为-OH或-OCOR，其中R表示H或C1-C6线性，支链或环烷基，可以被取代。
• Process for R-epimer enrichment of 16,17-acetal derivatives of 21-acyloxy pregna,4-dien-11.beta., 16.alpha., 17.alpha.-triol-3,20-dione derivatives
  申请人：Altana Pharma AG

  公开号：US06787533B1

  公开（公告）日：2004-09-07

  R-epimer enrichment of 16,17-acetal derivatives of 21-acyloxy pregna-1,4-dien-11beta,16alpha,17alpha-triol-3,20-dione derivatives is effected by fractional crystallization.

  通过分数结晶可实现21-酰氧孕-1,4-二烯-11β,16α,17α-三醇-3,20-二酮衍生物的16,17-缩醛衍生物的富集。
• [EN] PROCESS FOR R-EPIMER ENRICHMENT OF 16,17-ACETAL DERIVATIVES OF 21-ACYLOXY PREGAN-1,4-DIEN-11.BETA.,16.ALPHA.,17.ALPHA.-TRIOL-3,20-DIONE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE D'ENRICHISSEMENT EN R-EPIMERES DE DERIVES 16,17-ACETAL DE DERIVES DE 21-ACYLOXY PREGAN-1,4-DIEN-11-BETA.,16.ALPHA.,17.ALPHA.-TRIOL-3,20 DIONE
  申请人：BYK GULDEN LOMBERG CHEMISCHE FABRIK GMBH

  公开号：WO1998009982A1

  公开（公告）日：1998-03-12

  (EN) The invention describes a process for epimer enrichment of compounds of formula (I) where R11 and R2 are as defined in the description, by fractional crystallization.(FR) L'invention a pour objet un procédé pour l'enrichissement en épimère de composés de la formule (I), par cristallisation fractionnée. Dans cette formule, R1 et R2 sont tels que définis dans le descriptif.

  该发明描述了一种通过分数结晶对式(I)中R11和R2如描述中所定义的化合物进行对映异构体富集的过程。(式(I)如下) 同时，该发明还涉及了一种用于该过程的方法。