[2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S)-11-羟基-10,13-二甲基-3-氧代-6,7,8,9,11,12,14,15-八氢环戊烯并[a]菲-17-基]-2-氧代乙基]乙酸酯 | 3044-42-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: [2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S)-11-羟基-10,13-二甲基-3-氧代-6,7,8,9,11,12,14,15-八氢环戊烯并[a]菲-17-基]-2-氧代乙基]乙酸酯
• 中文别名: [2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S)-11-羟基-10,13-二甲基-3-氧代-6,7,8,9,11,12,14,15-八氢环戊烯并[A]菲-17-基]-2-氧代乙基]乙酸酯
• 英文名称: 17a-prednisolone dehydroxyacetate
• 英文别名: 17α-dehydroxy prednisolone acetate；11beta,21-Dihydroxypregna-1,4,16-triene-3,20-dione 21-acetate；[2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S)-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 3044-42-6
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: ABGUZAVIFZZDDZ-MHYQPVDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C
• 沸点：
  553.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S)-11-羟基-10,13-二甲基-3-氧代-6,7,8,9,11,12,14,15-八氢环戊烯并[a]菲-17-基]-2-氧代乙基]乙酸酯 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以42.6%的产率得到(11beta,16alpha)-21-(Acetyloxy)-11,16,17-trihydroxypregna-1,4,14-triene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  一种布地奈德杂质EP-ZE的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种布地奈德杂质EP‑ZE的合成方法：首先以ZNA‑3为原料，在氧化剂的条件下，氧化生成化合物EP‑ZE‑IM1；然后,化合物EP‑ZE‑IM1与正丁醛在酸催化作用下反应生成化合物EP‑ZE‑IM2；最后,以化合物EP‑ZE‑IM2为物料，在碱性条件下发生水解，生成杂质EP‑ZE。本发明所述合成方法工艺路线简单、操作方便、选择性好、收率高；合成的布地奈德杂质EP‑ZE可作为布地奈德的检测及研究用对照品，应用于布地奈德及其相关制剂的质量控制，控制布地奈德原料药或者其制剂的纯度。

  公开号：

  CN110078785A
• 作为产物：
  描述：

  醋酸泼尼松龙 在 T406石油添加剂 、 iron(II) acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以85.3%的产率得到[2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S)-11-羟基-10,13-二甲基-3-氧代-6,7,8,9,11,12,14,15-八氢环戊烯并[a]菲-17-基]-2-氧代乙基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  16,17-双羟基甾体化合物的制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种16,17‑双羟基甾体化合物的制备方法和应用，涉及化学合成技术领域。包括如下步骤：(a)式I化合物、路易斯酸和氮唑类化合物反应，得到式II化合物；(b)式II化合物、环状酰基过氧化物和水反应，然后在碱性条件下水解，得到式III化合物。本发明将路易斯酸和氮唑类化合物用于式I化合物的脱水反应中，操作简单，反应条件温和，能源成本低，安全系数高。本发明将环状酰基过氧化物用于式II化合物的氧化反应中，原子经济性好，副反应少，产品中不会带入过多杂质，易于实现和重复，没有重金属参与，绿色环保，更为安全，应用前景好。

  公开号：

  CN113861256A

文献信息

• Process for preparing .DELTA..sup.9(11) and/or .DELTA..sup.16
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04290963A1

  公开（公告）日：1981-09-22

  A process for preparing a .DELTA..sup.9(11) - and/or .DELTA..sup.16 -unsaturated steroid comprises heating the corresponding steroid of the pregnane series substituted by 9.alpha.-chloro- and/or 16.alpha.-chloro- or 17.alpha.-acyloxy, in an inert, aprotic high-boiling solvent at 180.degree.-350.degree. C.

  制备 .DELTA..sup.9(11) - 和/或 .DELTA..sup.16 -不饱和类固醇的方法包括将孕烷系列对应的类固醇（被9α-氯代和/或16α-氯代或17α-酰氧基取代）在惰性、无水性高沸点溶剂中加热至180度至350度。
• [EN] ANTI-HUMAN VISTA ANTIBODIES AND USE THEREOF<br/>[FR] ANTICORPS ANTI-VISTA HUMAINS ET UTILISATION ASSOCIÉE
  申请人：IMMUNEXT INC

  公开号：WO2021216913A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The invention provides anti-VISTA antibody drug conjugates which may be used for targeted delivery of anti-inflammatory agents such as steroids to immune cells, e.g., myeloid cells. The invention also provides methods of using anti-VISTA antibody drug conjugates in the treatment of inflammatory and/or autoimmune conditions and/or for alleviating the toxicity of anti-inflammatory agents such as steroids.

  本发明提供了抗VISTA抗体药物偶联物，可用于针对免疫细胞（例如，髓系细胞）的靶向递送抗炎剂，例如类固醇。本发明还提供了在治疗炎症和/或自身免疫状况以及/或减轻抗炎剂（如类固醇）的毒性中使用抗VISTA抗体药物偶联物的方法。
• PYRROLIDINE DERIVATIVES
  申请人：GHIDINI Eleonora

  公开号：US20110201580A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention relates to novel anti-inflammatory and antiallergic compounds of the glucocorticosteroid series, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions comprising them, combinations and therapeutic uses thereof. More particularly, the invention relates to glucocorticosteroids that are derivatives of pyrrolidine.

  本发明涉及新型糖皮质激素系列的抗炎和抗过敏化合物，制备此类化合物的方法，包含它们的药物组合物，它们的组合和治疗用途。更具体地，本发明涉及吡咯烷衍生物的糖皮质激素。
• ISOXAZOLIDINE DERIVATIVES
  申请人：Armani Elisabetta

  公开号：US20110065678A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Novel glucocorticosteroids that are derivatives of isoxazolidine are useful as anti-inflammatory and antiallergic compounds.

  新型糖皮质类固醇衍生物异噁唑啉具有抗炎和抗过敏作用。
• Anti-inflammatory carboxy pregnane derivatives
  申请人：Florida Agricultural and Mechanical University

  公开号：US04762919A1

  公开（公告）日：1988-08-09

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein one X is COOR, CH.sub.2 COOR, CH(COOR).sub.2, CONHR, CH.sub.2 CONHR, or CN remaining X's are H, F, CH.sub.3, OH, COOR, CH.sub.2 COOR, CH(COOR).sub.2, CONHR, CH.sub.2 CONHR, or CN; Y is ##STR2## R is H, alkyl of 1-5 carbon atoms, or benzyl; R.sub.1 is CH.sub.2 OR.sub.3, COOR, or CONHR; R.sub.2 is H, OR.sub.3, or BR; R.sub.3 is H, COR.sub.4, or tetrahydropyranyl; R.sub.4 is alkyl of 1-5 carbon atoms or benzyl; R.sub.5 is H or COR.sub.4 ; represents a single or double bond; represents .alpha.-position, .beta.-position, or a mixture of .alpha.- and .beta.-positions; and --- represents .alpha.-position; and methods for preparing the same.

  该化合物的结构式为：##STR1## 其中一个X是COOR，CH.sub.2 COOR，CH(COOR).sub.2，CONHR，CH.sub.2 CONHR或CN，其余的X是H，F，CH.sub.3，OH，COOR，CH.sub.2 COOR，CH(COOR).sub.2，CONHR，CH.sub.2 CONHR或CN；Y是##STR2## R是H，1-5个碳原子的烷基或苄基；R.sub.1是CH.sub.2 OR.sub.3，COOR或CONHR；R.sub.2是H，OR.sub.3或BR；R.sub.3是H，COR.sub.4或四氢吡喃基；R.sub.4是1-5个碳原子的烷基或苄基；R.sub.5是H或COR.sub.4；代表单键或双键；代表α-位置、β-位置或α-和β-位置的混合；---代表α-位置；以及制备该化合物的方法。