(2R)-(-)-3',4',5,7-Tetramethoxyflavan | 138663-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R)-(-)-3',4',5,7-Tetramethoxyflavan
• 英文别名: (2S)-5,7,3',4'-tetramethoxyflavan；[2S]-(-)-5,7,3',4'-Tetramethoxy-flavan；(2S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 138663-00-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: HXXUEAPICUTIKV-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-(-)-3',4',5,7-Tetramethoxyflavan 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 76.57h， 生成 diphenylmethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  多酚化学和生物活性研究。2.通过将原花青素B2的O-烷基化衍生物氧化降解为（R）-（-）-2,4-二苯基丁酸，建立黄酮间键合区域和立体化学。

  摘要：

  过去，寡聚原花色素中的黄酮键区域和立体化学的分配依赖于受C环构象影响的经验光谱技术。直到最近，才通过二维NMR方法确定了原花青素B2（3b）的4,8-区域化学。我们在此描述3b中4β-立体化学的证据，方法是将其“顶部”和“底部”表儿茶素部分中带有差异（O-苄基和O-甲基）保护基的衍生物3d氧化降解为（R）-（- ）-2,4-二苯基丁酸。降解过程的关键要素是：（1）通过使用次磷酸作为还原剂的改进的Barton脱氧反应除去C-3醇官能团；（2）通过氢解脱除“顶部”单元的保护基，然后在DMF中与N，N-双（三氟甲磺酰基）苯胺和DBU彻底形成三氟甲磺酸芳基酯；（3）在Pearlman催化剂上“顶部”单元的氢解脱氧，同时伴随着O-C2键的断裂；（4）用NaIO4 / RuCl3选择性氧化“底部”单元。通过（R）-（+）-α-甲基苄基胺盐的X射线晶体结构分析，将迄今未报道的（-）-2，4-二苯基丁酸的

  DOI：

  10.1021/jo000485+
• 作为产物：
  描述：

  3-O--3',4',5,7-tetra-O-methyl-(+)-catechin 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到(2R)-(-)-3',4',5,7-Tetramethoxyflavan
  参考文献：
  名称：

  Weinges, Klaus; Schick, Hartmut; Zoellner, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 293 - 296

  摘要：

  DOI：