N2’-acetyltryptophan methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N2’-acetyltryptophan methyl ester
• 英文别名: AcTrpOMe；methyl (2R)-2-acetamido-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: XZECNVJPYDPBAM-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2’-acetyltryptophan methyl ester 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 N-乙酰-D-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  The Enzyme-Inhibitor Dissociation Constants of α-Chymotrypsin and Three Enantiomorphic Pairs of Competitive Inhibitors¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01151a066
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3-<3(1H)-indolyl>acrylate 在 rhodium(III) chloride trihydrate 、 (R,R)-QuinoxP* 、 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 锌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到N2’-acetyltryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  以水为氢源的芳香族α-脱氢氨基酸酯的不对称还原

  摘要：

  通过Rh / Cu共催化体系开发了以水为氢源的芳香族α-脱氢氨基酸酯的不对称还原反应。该反应可耐受各种官能团，从而提供了一种有价值的合成工具，可轻松获得手性α-氨基酸酯。此外，本方法学还用于通过使用D 2 O的经济高效且易于处理的手性氘代α-氨基酯的制备中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00426

文献信息

• Visible Light-Promoted Phosphine-Catalyzed Difluoroalkylation of Arenes and Heterocycles
  作者：Heng Lu、Dong-yu Wang、Ao Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02882

  日期：2020.1.17

  A visible light-promoted difluoroalkylation reaction of arenes or heterocycles, using triaryl phosphine as the catalyst and difluoroalkyl iodide as the alkylating agent, is presented. The strategy is highlighted by photocatalyst-free, mild reaction conditions and a broad substrate scope. Mechanistic experiments indicate that this reaction involves a radical-chain process that is initiated by an electron

  提出了使用三芳基膦作为催化剂和二氟烷基碘化物作为烷基化剂的芳烃或杂环的可见光促进的二氟烷基化反应。无光催化剂，温和的反应条件和广泛的底物范围突出了该策略。机理实验表明，该反应涉及自由基链过程，该自由基链过程由二氟烷基碘和膦形成的电子供体-受体配合物引发。
• Palladium-catalyzed nitrogen-selective addition reaction of indoles to glycals
  作者：Qian Jiang、Panpan Wang、Zhen Yang、Shouchu Tang、Hongrui Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2021.1952602

  日期：2021.9.17

  regioselective and stereoselective palladium-catalyzed addition reaction of indoles to glycals has been accomplished. This palladium-catalyzed chemistry provides a facile route to a variety of N-glycosyl indoles in high to excellent yields with β-selectivity. Remarkably, the reaction showed complete site selectivity toward the nitrogen of indole in a mild reaction condition.

  摘要 吲哚与糖醛的高度区域选择性和立体选择性钯催化加成反应已经完成。这种钯催化的化学反应为各种 N-糖基吲哚的制备提供了一种简便的途径，其产率高到极好，具有 β 选择性。值得注意的是，该反应在温和的反应条件下对吲哚的氮表现出完全的位点选择性。
• Enantioselective Synthesis of Tryptophan Derivatives by a Tandem Friedel–Crafts Conjugate Addition/Asymmetric Protonation Reaction
  作者：Madeleine E. Kieffer、Lindsay M. Repka、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/ja209390d

  日期：2012.3.21

  tandem Friedel-Crafts conjugate addition/asymmetric protonation reaction between 2-substituted indoles and methyl 2-acetamidoacrylate is reported. The reaction is catalyzed by (R)-3,3'-dibromo-BINOL in the presence of stoichiometric SnCl(4), and is the first example of a tandem conjugate addition/asymmetric protonation reaction using a BINOL·SnCl(4) complex as the catalyst. A range of indoles furnished

  报道了2-取代吲哚和2-乙酰氨基丙烯酸甲酯之间的串联Friedel-Crafts 共轭加成/不对称质子化反应。该反应在化学计量的 SnCl(4) 存在下由 (R)-3,3'-二溴-BINOL 催化，并且是使用 BINOL·SnCl(4) 配合物进行串联共轭加成/不对称质子化反应的第一个例子作为催化剂。一系列吲哚以良好的产率和高水平的对映选择性提供合成色氨酸衍生物，即使在制备规模上也是如此。这种转化的趋同性质应该有助于制备非天然色氨酸衍生物，用于广泛的合成和生物应用。
• A new method for the preparation of 3,4-dihydro - and 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carbolines.
  作者：AKIHIKO ISHIDA、TOHRU NAKAMURA、KUNIHIKO IRIE、TOKURO OHISHI

  DOI：10.1248/cpb.33.3237

  日期：——

  N-Alkylthiocarbonyltryptophan (2a-i) and tryptamine (2j-m) derivatives can be converted into the corresponding 3, 4-dihydro-β-carbolines (3) under mild conditions by the use of alkylating or acylating agents. The NaBH4 reduction of 1, 3-disubstituted 3, 4-dihydro-β-carbolines (3a-i) gave cis- (5) or trans-1, 2, 3, 4-tetrahydro-β-carbolines (6) with satisfactory stereoselectivity. The synthesis of optically active 3a, b and 5a, b is also described.

  N-烷基硫羰基色氨酸（2a-i）和色氨酸（2j-m）衍生物可以在温和条件下通过烷基化或酰基化剂转化为相应的3, 4-二氢-β-氨基吲哚（3）。1, 3-二取代的3, 4-二氢-β-氨基吲哚（3a-i）经过NaBH4还原，得到了具有满意立体选择性的顺式（5）或反式-1, 2, 3, 4-四氢-β-氨基吲哚（6）。本文还描述了外消旋活性3a, b和5a, b的合成。
• Stereoselective Dioxygenolysis of a Tryptophan Derivative Catalyzed by a Manganese Porphyrin Bound to Bovine Serum Albumin
  作者：Takashi Sagawa、Hitoshi Ishida、Kenji Urabe、Katsutoshi Ohkubo

  DOI：10.1246/cl.1991.2083

  日期：1991.12

  Stereoselective dioxygenolyses of the pyrrole ring in N-acetyl-L(+)- and D(−)-tryptophan methyl esters have been performed with a manganese porphyrin covalently bound to bovine serum albumin; the enantioselective ratio has achieved to 1.63 (kL/kD) in 18 vol% THF/H2O (pH 9.3) under an O2 atmosphere at 298 K.

  N-乙酰基-L(+)-和D(-)-色氨酸甲酯中吡咯环的立体选择性双氧解已经用与牛血清白蛋白共价结合的锰卟啉进行；在 298 K 的 O2 气氛下，在 18 vol% THF/H2O (pH 9.3) 中，对映选择性比率已达到 1.63 (kL/kD)。