4-硝基苯甲醛腙 | 6310-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯甲醛腙
• 英文名称: 4-nitrobenzaldehyde hydrazone
• 英文别名: hidrazona del p-nitrobenzaldehido；(4-nitrobenzylidene)-hydrazine；(4-nitrobenzylidene)hydrazine；p-nitrobenzaldehyde hydrazone；4-nitrobenzylidene hydrazine；Benzaldehyde, 4-nitro-, hydrazone；(4-nitrophenyl)methylidenehydrazine
• CAS: 6310-10-7
• 化学式: C₇H₇N₃O₂
• 分子量: 165.151
• InChiKey: XSMGFCXFKFLEMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C(lit.)
• 沸点：
  338.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯甲醛腙 在 selenium(IV) oxide 、 苯肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 二苯硒醚
  参考文献：
  名称：

  Dakova, B. Y.; Evers, M. J.; Christiaens, L. R., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 3, p. 219 - 224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 phenylhypophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-硝基苯甲醛腙
  参考文献：
  名称：

  使用固体负载的肼将醛完全转化为腈

  摘要：

  聚合物负载的肼试剂已被应用于将一系列醛类转化为腈类，为组合化学程序提供了一条清洁、有效的途径，以构建更加多样化的构建模块。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25333

文献信息

• Formal [3 + 3] Cycloaddition Reactions between Electron-Deficient Cyclopropenes and Hydrazones: A Route to Alkyl 1,4,5,6-Tetrahydropyridazine-3-carboxylates
  作者：Hengrui Huo、Runa A、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03105

  日期：2019.2.15

  regioselective fashion and gave alkyl 1,4,5,6-tetrahydropyridazine-3-carboxylates in high yields under mild basic conditions. Treatment of the annulation products with DDQ leads to the formation of functionalized pyridazine-3-carboxylates, analogues of nicotinic acid ester.

  开发了烷基2-芳酰基-1-氯环丙烷羧酸酯1和普通2之间的正式[3 + 3]环加成反应。该过程容易以非对映和区域选择性的方式进行，并在温和的碱性条件下以高收率得到了1,4,5,6-四氢哒嗪-3-羧酸烷基酯。用DDQ处理环状产物会导致形成功能化的哒嗪-3-羧酸盐（烟酸酯的类似物）。
• 一种5-三氟甲基取代的1,2,4-三氮唑化合物 的制备方法
  申请人：浙江理工大学

  公开号：CN110467579B

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明公开了一种5‑三氟甲基取代的1,2,4‑三氮唑化合物的制备方法，包括如下步骤：将乙酸钠、三氟乙基亚胺酰氯以及腙加入到有机溶剂汇总，加热至80℃进行反应3小时，然后将单质碘加入反应体系中继续反应1小时，反应完全后，后处理得到所述的5‑三氟甲基取代的1,2,4‑三氮唑化合物。该制备方法操作简单，起始原料廉价易得，且反应无需在无水无氧条件下进行，也无需用到重金属作为催化剂，还可以通过底物设计合成出不同位置多样化取代的带三氟甲基的1,2,4‑三氮唑化合物，便于操作的同时拓宽了此方法的应用性。
• Metal‐Free Synthesis of 5‐Trifluoromethyl‐1,2,4‐Triazoles from Iodine‐Mediated Annulation of Trifluoroacetimidoyl Chlorides and Hydrazones
  作者：Sipei Hu、Zuguang Yang、Zhengkai Chen、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201900983

  日期：2019.11.5

  A metal‐free approach for the synthesis of 5‐trifluoromethyl‐1,2,4‐triazoles from trifluoroacetimidoyl chlorides and hydrazones has been achieved under aerobic oxidative conditions. The reaction proceeds through a cascade base‐promoted intermolecular C−N bond formation and iodine‐mediated intramolecular C−N bond oxidative coupling sequence. The protocol features broad substrate scope and can be scaled

  在好氧氧化条件下，已经实现了从三氟乙亚胺基氯化物和im合成无金属方法合成5-三氟甲基-1，2，4-三唑的方法。该反应通过级联碱基促进的分子间C-N键形成和碘介导的分子内C-N键氧化偶联序列进行。该协议具有广泛的底物范围，可以放大到克级。
• Denitrogenative Hydrotrifluoromethylation of Benzaldehyde Hydrazones: Synthesis of (2,2,2‐Trifluoroethyl)arenes
  作者：Zhensheng Zhao、Kevin C. Y. Ma、Claude Y. Legault、Graham K. Murphy

  DOI：10.1002/chem.201902818

  日期：——

  hydrazones of arylaldehydes with Togni's CF3 -benziodoxolone reagent, in the presence of potassium hydroxide and cesium fluoride, induces a denitrogenative hydrotrifluoromethylation event to produce (2,2,2-trifluoroethyl)arenes. This novel reaction was tolerant to many electronically-diverse functional groups and substitution patterns, as well as naphthyl- and heteroaryl-derived substrates. Advantages of this

  在氢氧化钾和氟化铯的存在下，芳基醛的azo与Togni的CF3-苯并恶唑酮试剂反应，会引发脱氮加氢三氟甲基化反应，从而生成（2,2,2-三氟乙基）芳烃。这种新颖的反应可耐受许多电子多样性的官能团和取代方式，以及萘基和杂芳基衍生的底物。该方法的优点包括容易大规模获得speed前体，速度和操作简便性，并且不含过渡金属。
• Ionic liquids as a reusable media for copper catalysis. Green access to alkenes using catalytic olefination reaction
  作者：Vasily M. Muzalevskiy、Aleksey V. Shastin、Namiq G. Shikhaliev、Abel M. Magerramov、Aytekin N. Teymurova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.050

  日期：2016.11

  It was demonstrated that ionic liquids are superb recyclable media for copper catalyzed reactions using catalytic olefination reaction as an example. As a result a novel green access to the halogenoalkenes was elaborated. Possibility to perform up to five reaction cycles without catalyst leaching and decreasing of the yield was demonstrated. A number of various ionic liquids was screened and 1-buty

  以催化烯化反应为例，证明了离子液体是铜催化反应的极好的可循环介质。结果，精心设计了一种新型的卤代烯烃绿色通道。已证明可以进行多达五个反应循环而不会出现催化剂浸出和产率降低的情况。筛选了多种离子液体，发现四氟硼酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓盐[[bmim] [BF 4 ]]具有最高的效率。较温和的条件，与其他已知方法相比，原子经济性高，废物量少以及回收离子液体的可能性是该方法的优点。

表征谱图