(S)-1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]-dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol | 67816-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]-dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1S)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 67816-77-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: UHXMUDFLKWDAGN-KVEIKIFDSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]-dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.13 g的产率得到5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-alpha-D-xylo-hex-5-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过串联S N 2'-Prins环化直接获得2,3,4,6-四取代的Tetrahydro-2 H-吡喃

  摘要：

  描述了活化的2,3,4,6-四取代的四氢-2 H-吡喃的新的，直接的和非对映选择性的合成。在该反应中，铁（III）催化了一个S N 2'-Prins环化串联过程，从而一步就可以生成三个新的立体中心。这些活化的四氢-2 H-吡喃单元很容易通过CuAAC共轭衍生，以生成多功能复合分子。DFT计算支持原位S N 2'反应，作为Prins环化的第一步。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02270
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 iron(III) chloride 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (S)-1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]-dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过串联S N 2'-Prins环化直接获得2,3,4,6-四取代的Tetrahydro-2 H-吡喃

  摘要：

  描述了活化的2,3,4,6-四取代的四氢-2 H-吡喃的新的，直接的和非对映选择性的合成。在该反应中，铁（III）催化了一个S N 2'-Prins环化串联过程，从而一步就可以生成三个新的立体中心。这些活化的四氢-2 H-吡喃单元很容易通过CuAAC共轭衍生，以生成多功能复合分子。DFT计算支持原位S N 2'反应，作为Prins环化的第一步。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02270

文献信息

• A mild and efficient method for the chemoselective deprotection of acetonides with lanthanum(III) nitrate hexahydrate
  作者：S. Malla Reddy、Y. Venkat Reddy、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.081

  日期：2005.10

  Acetonides are hydrolyzed selectively and efficiently with lanthanum(111) nitrate hexahydrate in acetonitrile. The method has good compatibility with other sensitive hydroxyl protecting groups such as trityl, TBDMS, THP, OAc, OBz and OBn. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.