2-chloroethyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 182623-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloroethyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(2-chloroethylsulfanyl)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 182623-04-7
• 化学式: C₈H₁₅ClO₅S
• 分子量: 258.723
• InChiKey: CJWJLFIFVCIAJU-CBQIKETKSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  494.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloroethyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-chloroethyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-isopropylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-Haloethyl 1-Thioglycosides as New Tools in Glycoside Syntheses. Part 1: Preparation, Characteristics, General Reactions

  摘要：

  2-卤乙基1-硫代糖苷在2-卤乙基功能被银盐或Lewis酸激活时是优秀的离去基团。这些硫代糖苷可以在原始Černý路线上合成，或者为了更复杂的糖苷合成需求与之更兼容，在通过2-(2-四氢吡喃-2-氧基)乙基糖苷或三苯基1-硫代糖苷的逐步程序中合成。糖苷化反应的初始步骤可能通过硫代环氧离子进行，这对于它们在糖苷合成中作为离去基团的反应性增加具有责任。描述了这种新系统在二糖合成中的反应性和选择性的基本特征。

  DOI：

  10.1135/cccc20041843
• 作为产物：
  描述：

  2-chloroethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到2-chloroethyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Vinyl sulfone: a versatile function for simple bioconjugation and immobilization

  摘要：

  乙烯砜功能化的标记物和固相支持物的简便化是对omic科学中极具价值的工具，它允许它们在温和且符合生物功能的绿色条件下与蛋白质的蛋白原性残基中存在的氨基和硫醇基团发生耦合。

  DOI：

  10.1039/b920576d

文献信息

• Preparation and Reactions of 2-Chloroethyl 1-Thio-β-D-glycopyranosides Derived from D-Galactose, D-Glucose, and 2-Acetamido-2-deoxy-D-glucose
  作者：Miloslav Černý、Tomáš Trnka、Miloš Buděšínský

  DOI：10.1135/cccc19961489

  日期：——

  Chloroethyl 1-thio-β-D-glycopyranosides of the D-galacto and D-gluco configurations 5a-5c were prepared by alkylation of the corresponding 1-thio-β-D-hexopyranoses 3a-3c with 1-bromo-2-chloroethane followed by deacetylation. The starting 1-thio-β-D-hexopyranoses were obtained from the acetylated glycopyranosyl halides via isothiouronium salts. It was demonstrated that the chloroethyl thioglycosides 5a-5c undergo hydrolysis in aqueous solutions to give the 2-hydroxyethyl thioglycosides 6a-6c and reducing hexoses and that this hydrolysis proceeds via episulfonium salts. The hydrolysis was monitored by ¹H and ¹³C NMR spectroscopy. In 1% aqueous solutions of sodium carbonate containing phenol or aniline, the thioglycosides 5a-5c provide, in addition to the above hydrolysis products, also the phenoxyethyl and phenylaminoethyl thioglycosides 9a, 10a and 9b, 10b, respectively.

  D-半乳糖 和D-葡萄糖 构型的氯乙基1-硫代-β-D-吡喃糖苷 5a-5c 通过用1-溴-2-氯乙烷烷基化相应的1-硫代-β-D-己糖吡喃糖 3a-3c，然后去乙酰化制备而成。起始的1-硫代-β-D-己糖吡喃糖是通过乙酰化的吡喃糖卤代物 经由 异硫脲盐获得的。实验证明，氯乙基硫代糖苷 5a-5c 在水溶液中发生水解，生成2-羟乙基硫代糖苷 6a-6c 和还原性己糖，并且这种水解是通过环硫銨盐进行的。水解过程通过 ¹H 和 ¹³C NMR光谱进行监测。在含酚或苯胺的1%碳酸钠水溶液中，硫代糖苷 5a-5c 除了产生上述水解产物外，还生成苯氧乙基和苯胺基乙基硫代糖苷 9a、10a和 9b、10b。