N,N'-bis[(dimethylamino)methylene]thiourea | 96818-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-bis[(dimethylamino)methylene]thiourea
• 英文别名: 1,3-bis(dimethylaminomethylene)thiourea；(1,3 E/Z)-1,3-bis(dimethylaminomethylene)thiourea；bis-thiazadiene；N',N"-thiocarbonylbis(N,N-dimethylformimidamide)；1,3-Bis(dimethylaminomethylidene)thiourea
• CAS: 96818-59-6
• 化学式: C₇H₁₄N₄S
• 分子量: 186.281
• InChiKey: XZJKOXKEGOLKDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  251.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 N,N'-bis[(dimethylamino)methylene]thiourea 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 以73%的产率得到methyl 2-((dimethylamino)methyleneamino)thiazol-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/153325

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 硫脲 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到N,N'-bis[(dimethylamino)methylene]thiourea
  参考文献：
  名称：

  硫脲作为复杂杂双环化合物的前体通过双环化反应

  摘要：

  我们在这里报告了使用硫脲作为起始材料的杂双环化合物的有效区域选择性合成的第一个例子。该合成过程的关键步骤是制备 N,N'-双 [(二甲氨基) 亚甲基] 硫脲 (1)，它以噻氮二烯的形式反应，生成二氮杂二烯杂环。这些杂环通过双环化反应得到噻唑并嘧啶 4 或咪唑-1,3-噻嗪 7。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390074

文献信息

• Synthesis and BK channel-opening activity of 2-amino-1,3-thiazole derivatives
  作者：Xiao-Lei Qi、Heeji Jo、Xue-Ying Wang、Tong-Tong Ji、Hai-Xia Lin、Chul-Seung Park、Yong-Mei Cui

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128083

  日期：2021.7

  activities in cell-based fluorescence assay and electrophysiological recording. The assay results indicated that the activities of the investigated compounds were influenced by the physicochemical properties of the substituent at benzene ring.

  合成了一系列 2-氨基-5-芳基甲基-或 5-杂芳基甲基-1,3-噻唑衍生物，并在基于细胞的荧光测定和电生理记录中评估了 BK 通道开放活动。测定结果表明，所研究化合物的活性受苯环取代基理化性质的影响。
• Second generation of thiazolylmannosides, FimH antagonists for E. coli-induced Crohn's disease
  作者：T. Chalopin、D. Alvarez Dorta、A. Sivignon、M. Caudan、T. I. Dumych、R. O. Bilyy、D. Deniaud、N. Barnich、J. Bouckaert、S. G. Gouin

  DOI：10.1039/c6ob00424e

  日期：——

  The chemical stability of potentE. colianti-adhesives was improved by substitution of the anomeric nitrogen by short linkers.

  E. coli抗粘附剂的化学稳定性通过用短连接剂替代异构氮得到改善。
• [EN] PREPARATION OF 2-CHLORO-1-(2-CHLOROTHIAZOL-5-YL)ETHANONE<br/>[FR] PRÉPARATION DE 2-CHLORO-1-(2-CHLOROTHIAZOL-5-YL) ÉTHANONE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2021063880A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present invention relates to a process for the preparation 2-chloro-1-(2-chlorothiazol-5-yl)ethanone.

  这项发明涉及一种制备2-氯-1-(2-氯噻唑-5-基)乙酮的过程。
• Synthesis of imidazo[2,1-b]thiazoles linked to an unprotected carbohydrate moiety
  作者：José Sebastián Barradas、María Inés Errea、Norma Beatriz D’Accorso

  DOI：10.1016/j.carres.2012.04.011

  日期：2012.7

  series of imidazo[2,1-b]thiazoles substituted on C-3 or C-5 with an unprotected carbohydrate moiety were synthesized. Different protective groups for position 3 of the carbohydrate moiety were tested (acetyl, tert-butyldimethylsilyl (TBDMS), and p-methoxybenzyl (PMB)) and the latter turn out to be the best strategy to obtain the desired products. Full deprotection of the carbohydrate was performed successfully

  合成了两个系列的在C-3或C-5上被未保护的碳水化合物部分取代的咪唑并[2,1-b]噻唑。测试了碳水化合物部分3位的不同保护基（乙酰基，叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）和对甲氧基苄基（PMB）），事实证明，后者是获得所需产品的最佳策略。仅一步就成功地完成了碳水化合物的完全脱保护。
• Unusual transformation of substituted-3-formylchromones to pyrimidine analogues: Synthesis and antimicrobial activities of 5-(o-hydroxyaroyl)pyrimidines
  作者：Tilak Raj、Narinder Singh、M.P.S. Ishar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.09.024

  日期：2013.11

  Substituted-3-formylchromones (4a–e) on reaction with 1,3-bis-dimethylaminomethylene-thiourea (5) in refluxing toluene solution give novel substituted 5-(o-hydroxyaroyl)pyrimidines (6a–e) in high yields. A mechanistic rationalization of the formation of products (6a–e) is proffered. Antimicrobial activities of all the synthesized compounds (6a–e) were evaluated against various fungal and bacterial

  取代-3- formylchromones（4A - ë）与反应1,3-双二甲氨基亚甲基硫脲（5）在回流的取代的5-（甲苯溶液给予新颖ö -hydroxyaroyl）嘧啶（6A - ë）以高产率。提出了一种合理的产品形成方法（6a – e）。评估了所有合成化合物（6a - e）对各种真菌和细菌菌株的抗菌活性。化合物6d对白念珠菌显示出显着的抗真菌活性（MIC 15）相比之下，氟康唑用作阳性对照。一些化合物还显示出良好的抗菌活性。化合物6d对HeLa细胞的细胞毒性特征表明，在浓度（20μM）下，未观察到明显的细胞死亡（〜2％）。