(+)-(1R,4S,5R,6R)-1,5,6-trihydroxy-2-menthene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1R,4S,5R,6R)-1,5,6-trihydroxy-2-menthene
• 英文别名: (1R,2R,3R,6S)-3-methyl-6-propan-2-ylcyclohex-4-ene-1,2,3-triol
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: XGHAQANKWRPDSO-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,4S,5R,6R)-1,5,6-trihydroxy-2-menthene 、 丙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(+)-(1R,4S,5R,6R)-1,5,6-trihydroxy-2-menthene 5,6-acetonide
  参考文献：
  名称：

  振动圆二色性的薄荷衍生物的绝对构型

  摘要：

  的地上部分紫茎泽兰光滑念珠菌，得到（ - ） - （3小号，4 - [R，5 - [R，6小号）-3,5,6-三羟基-1-薄荷烯-3- ö -β- d吡喃葡萄糖苷（1）和（ - ） - （3小号，4小号，6 - [R）-3,6-二羟基- 1 -薄荷-3- ö -β- d吡喃葡萄糖苷（3）。的酸水解1得到（+） - （1 - [R，4小号，5 - [R，6 - [R）-1,5,6三羟基-2- -薄荷烯（5）和（+） - （1个小号，4 S，5 R，6 R）-1,5,6-三羟基-2-薄荷烯（6），而3的水解则产生（+）-（3 S，4 S，6 R）-3,6-二羟基1 -薄荷烯（10），（+） - （1 - [R，4小号，6 - [R）-1,6-二羟基-2 -薄荷烯（11），和（+） - （1小号，4小号，6 [R）-1,6-二羟基-2 -薄荷烯（12）。新化合物的结构1，2，5– 9和11是通过1D和2D

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00491
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3S,4R,5R,6S)-3,5,6-trihydroxy-1-menthene 3-O-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以37%的产率得到(+)-(1R,4S,5R,6R)-1,5,6-trihydroxy-2-menthene
  参考文献：
  名称：

  振动圆二色性的薄荷衍生物的绝对构型

  摘要：

  的地上部分紫茎泽兰光滑念珠菌，得到（ - ） - （3小号，4 - [R，5 - [R，6小号）-3,5,6-三羟基-1-薄荷烯-3- ö -β- d吡喃葡萄糖苷（1）和（ - ） - （3小号，4小号，6 - [R）-3,6-二羟基- 1 -薄荷-3- ö -β- d吡喃葡萄糖苷（3）。的酸水解1得到（+） - （1 - [R，4小号，5 - [R，6 - [R）-1,5,6三羟基-2- -薄荷烯（5）和（+） - （1个小号，4 S，5 R，6 R）-1,5,6-三羟基-2-薄荷烯（6），而3的水解则产生（+）-（3 S，4 S，6 R）-3,6-二羟基1 -薄荷烯（10），（+） - （1 - [R，4小号，6 - [R）-1,6-二羟基-2 -薄荷烯（11），和（+） - （1小号，4小号，6 [R）-1,6-二羟基-2 -薄荷烯（12）。新化合物的结构1，2，5– 9和11是通过1D和2D

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00491

文献信息

• Biomimetic Transformation of<i>p</i>-Menthene Glucosides into<i>p</i>-Cymenes and Carvotanacetone
  作者：Julio C. Pardo-Novoa、Héctor M. Arreaga-González、Sinuhé Galván-Gómez、Gabriela Rodríguez-García、Rosa E. del Río、Carlos M. Cerda-García-Rojas、Pedro Joseph-Nathan、Mario A. Gómez-Hurtado

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00855

  日期：2019.3.22

  A biomimetic transformation of p-menthene glucosides into aromatic monoterpenoids that alluded to mechanisms for essential oil metabolism, which lines up with the precepts of molecular economy, is described. Acid treatment of (-)-(3 S,4 S,6 R)-3,6-dihydroxy-1-menthene 3- O-β-d-glucopyranoside (1) and (-)-(3 S,4 R,5 R,6 S)-3,5,6-trihydroxy-1-menthene 3- O-β-d-glucopyranoside (2), from Ageratina glabrata

  描述了对-薄荷烯糖苷向芳香单萜类化合物的仿生转化，这暗示了精油代谢的机制，这与分子经济的规律相吻合。（-）-（3 S，4 S，6 R）-3,6-二羟基-1-薄荷烯3-O-β-d-吡喃葡萄糖苷（1）和（-）-（3 S，4 R来自姬松茸的1,5 R，6 S）-3,5,6-三羟基-1-薄荷烯3-O-β-d-吡喃葡萄糖苷（2）产生对伞花烃（7）和香芹酚（9）。稳定的氧化中间体（+）-（3 S，4 S，6 R）-3,6-二羟基-1-薄荷烯（3），（+）-（1 S，4 S，6 R）-1,6 -二羟基-2-薄荷烯（4），（+）-（1 R，4 S，6 R）-1,6-二羟基-2-薄荷烯（5），（+）-（4 S，6 R）- yabunikkeol（6），（+）-（4 S）-香豆丙酮（8），（+）-（1 S，4 S，5 R，6 R）-1,5,6-三羟基-2-薄荷烯（15 ），（+）-（1 R，4 S，5 R，6