(+)-1L-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol | 16749-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-1L-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol
• 英文别名: racemic 2,4-di-O-benzyl-myo-inositol；(1R,3S,4R,6R)-4,6-Bis(benzyloxy)-1,2,3,5-cyclohexanetetrol；(+/-) 2,4-di-O-benzyl-myo-inositol；(+/-)-2,4-di-O-benzyl-myo-inositol；(+/-)-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol；(-)-1L-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol；1D-(-)-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol；1L-(-)-2,4-di-O-benzyl-myo-inositol；(-)-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol；1D-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol；1L-2,4-di-O-benzyl-myo-inositol；D-2,6-Di-O-benzyl-myo-inositol
• CAS: 16749-97-6；114419-12-4；115015-97-9；115184-74-2；118354-56-6；130404-34-1；149713-85-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: AWRJNSJYOXKKTK-DAUOMPHXSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  532.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1L-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4,5-bis-(-)-ω-camphanate 1D-1,3-di-O-allyl-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  2，5-和1D-2，6-二-O-苄基-肌醇的制备和磷酸化。

  摘要：

  将1,3,4,6-四-O-烯丙基-肌醇转化为2,5-二-O-苄基-醚和2,5-二-Op-甲氧基苄基醚，并将产物脱羰基化得到将肌醇的2，5-二-O-苄基（和对甲氧基苄基）醚转化为单-O-异亚丙基衍生物。2,5-二-O-苄基醚及其单-O-异亚丙基衍生物均被转化为2,5-二-O-苄基-肌醇1,3的结晶八（2-氰基乙基）酯， 4,6-四磷酸。将（+-）-1,3,4,5-四-O-烯丙基-肌醇转化为（+-）-2,4-二-O-苄基-肌醇，得到可分离的1,6-和5,6-O-异亚丙基衍生物。通过（-）-和（+）-ω-樟脑酸酯拆分1,6-O-异亚丙基衍生物，并将其转化为（+-）-2,6-二-O-苄基-1,5-二-对甲氧基苄基肌醇 这是通过（-）-ω-camphanates解决的。将5，6-O-异亚丙基衍生物和1，3-二-O-烯丙基-肌醇转化为（+-）-1,3-二-O-烯丙基-2,6-二-O-苄基-肌醇，被拆分为（-）-ω-樟脑酸酯。将1D-1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90549-4
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (+)-1L-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  光学活性肌醇多磷酸盐的有效化学酶学途径

  摘要：

  摘要从两种对映体中以对映体纯的形式制备了1 d-肌醇的1,4,5-tris-，1,3,4-tris-和1,3,4,5-四-磷酸1,2：5,6-二-O-环己叉基-肌醇的对映体。还描述了通过手性中间体通过相应外消旋酯的对映特异性脱酰作用的简便酶制剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85038-2

文献信息

• A Synthesis of 1<scp>D</scp>- and 1<scp>L</scp>-<i>myo</i>-Inositol 1,3,4,5,-Tetraphosphate
  作者：Gisèle Baudin、Brigitte I. Glänzer、Kivalur S. Swaminathan、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19880710548

  日期：1988.8.10

  A synthesis of 1D- and 1L-myo-inositol 1,3,4,5,-tetraphosphate (1a and 1b resp.) is described. The dibenzylated myo-inositola 9a and 9b, which, by phosphorylation, gave 1a and 1b, respectively, were prepared via two routes. On the one hand, the racemate 3a/3b, obtained from myo-inositol, was resolved by its transformation into the diastereoisomeric carbamates 5a and 5b. Benzylation and deprotecton

  1D-和1L-的合成肌肉肌醇1,3,4,5，-tetraphoSPhate（1A和1B RESP）进行说明。二苯甲基化的肌醇9a和9b通过磷酸化分别通过两种途径制备，分别得到1a和1b。一方面，从肌醇得到的外消旋体3a / 3b通过转化为非对映异构氨基甲酸酯5a和5b而分解。5a和5b的苯甲酰化和脱保护子得到对映异构体9a和9b分别。另一方面，用猪肝酯酶处理二酯18可得到具有高对映体过量的酯21a。21a的苯甲酰化和脱保护得到9b。使用相同的酶水解，然后进行保护-脱保护序列，得到二苄基衍生物9a。
• The preparation of racemic and enantiomerically pure myo-inositol derivatives as intermediates for the synthesis of phosphatidylinositol 3-, 3,4-bis-, and 3,4,5-tris-phosphates and for the synthesis of analogues of 1d-myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate
  作者：Trupti Desai、Jill Gigg、Roy Gigg、Eloisa Martín-Zamora

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00211-x

  日期：1996.12

  1,5,6-tris(dibenzyl phosphate) and (±)-2,4-di-O-benzyl-1,5,6-tri-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol (intermediates for phosphatidylinositol 3,4,5-trisphosphate). Some of the intermediates used in the above preparations were also used for the synthesis of myo-inositol derivatives suitable for the preparation of analogues of 1d-myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate. Thus 1l-2,4-di-O-benzyl-5-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol

  摘要这里提供了先前在初步通报中描述的通过1,2-O-异亚丙基-肌醇的锡介导的烯丙基化和苄基化反应获得的产品的详细信息。这些反应的一些产物，特别是3,4,6-三-O-烯丙基-和3,5,6-三-O-烯丙基-1，2-O-异亚丙基-肌醇，已被用于制备中间体，用于合成标题化合物。描述了以下化合物的合成：1l-2,4,5,6-四-O-苄基-1-Op-甲氧基苄基-肌醇（磷脂酰肌醇3-磷酸酯的中间体），1l-2,4,5 -三-O-苄基-肌醇1,6-双（磷酸二苄酯）和1l-2,4,5-三-O-苄基-1,6-二-Op-甲氧基苄基-肌醇（中间体磷脂酰肌醇3,4-二磷酸），1l-2,4-二-O-苄基-肌醇1,5,6-三（磷酸二苄基）和（±）-2,4-二-O-苄基-1 ，5,6-三-对-甲氧基苄基-肌醇（磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸酯的中间体）。在上述制剂中使用的一些中间体也用于合成肌醇衍生物，其适合于制备1d-肌醇1
• Total synthesis of optically active myo-inositol 1,4,5-trisphosphate and myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate
  作者：C. E. Dreef、R. J. Tuinman、C. J. J. Elie、G. A. van der Marel、J. H. van Boom

  DOI：10.1002/recl.19881070508

  日期：——

  A convenient approach to the preparation of the title compounds illustrating selective protection, optical resolution and phosphorylation is presented.

  介绍了一种方便的制备标题化合物的方法，该方法说明了选择性保护，光学拆分和磷酸化作用。
• A novel reagent for the synthesis of -inositol phosphates: ,-diisopropyl dibenzyl phosphoramidite
  作者：Kuo-Long Yu、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85313-9

  日期：1988.1

  found that partially protected inositols are phosphorylated in near quantitative yields by use of ,-diisopropyl dibenzyl phosphoramidite, 1-H-tetrazole and MCPBA in CH2Cl2. Subsequent hydrogenolysis of the resulting perbenzylated products gives the corresponding free inositol phosphates in quantitative yields without tedious ion exchange chromatography.

  已经发现，部分保护的肌醇在接近定量的产率通过使用磷酸，二异丙基亚磷酰胺二苄基，1- ħ四唑和MCPBA在CH 2氯2。随后的所得过苄基化产物的氢解反应以定量收率得到相应的游离肌醇磷酸酯，而无需乏味的离子交换色谱。
• Chiral desymmetrisation of myo-inositol 1,3,5-orthobenzoate gives rapid access to precursors for second messenger analogues
  作者：Andrew M. Riley、H. Yasmin Godage、Mary F. Mahon、Barry V.L. Potter

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.12.008

  日期：2006.1

  Chiral desymmetrisation of myo-inositol 1,3,5-orthobenzoate via the formation of diastereoisomeric bis[(1S)-(−)-camphanate] esters provides a convenient and fast route to precursors for biologically important inositol phosphates and lipids, and to synthetic analogues and probes modified at O-1 or O-3 of the inositol ring.

  的手性去对称肌肉经由非对映异构双[（1-形成肌醇1,3,5- orthobenzoate小号- （ - ） - ）莰烷]酯提供了前体的方便和快速的路径为生物学上重要的肌醇磷酸盐和脂质，并肌醇环的O-1或O-3修饰的合成类似物和探针。