6-bromoquinoline-4-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromoquinoline-4-thiol
• 英文别名: 6-bromo-1H-quinoline-4-thione
• 化学式: C₉H₆BrNS
• 分子量: 240.123
• InChiKey: WAUSSFOFROBFHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromoquinoline-4-thiol 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-((6-methylquinolin-4-yl)thio)cyclobutanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  CYCLOALKYL ACID DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL APPLICATION THEREOF

  摘要：

  描述了环烷基酸衍生物及其制备方法和药物应用。具体地，描述了一种由通式（I）表示的环烷基酸衍生物及其医用盐，其制备方法，以及将该环烷基酸衍生物和医用盐作为URAT1抑制剂的应用，特别是作为治疗与异常尿酸水平相关疾病的药物。其中，通式（I）中取代基团的定义与说明书中的定义相同。

  公开号：

  US20160108035A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-4-氯喹啉 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到6-bromoquinoline-4-thiol
  参考文献：
  名称：

  1-硫代环丙烷羧酸盐的简便合成方法

  摘要：

  图形摘要 摘要 开发了从相应的硫醇开始的新型生物学上有趣的 1-硫代环丙烷羧酸盐的两种简便合成方法。方法 A 涉及五个步骤，关键步骤是硫醇和 α-溴丁内酯的 SN2 反应以及通过 t-BuOK 介导的分子内 SN2 环化形成环丙烷。它具有试剂便宜和操作简单等优点，但也存在一些限制，例如相对较多的反应步骤以及与具有酸性和碱性官能团的硫醇不相容。方法 B 涉及两个步骤，关键步骤是使用 1,3,2-二氧杂硫杂环戊烷-2,2-二氧化物在羧酸酯基团的 α 位形成 LDA 介导的环丙烷。它显示出诸如反应步骤少和操作简单等优点，但也存在一些局限性，例如相对昂贵的试剂以及与具有酸性官能团的硫醇不相容。这两种方法在很多方面是互补的，可以根据合成方法特点的具体要求灵活选择。

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1286492
• 作为试剂：
  描述：

  6-溴-4-氯喹啉 、 disodium;sulfide 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 盐酸 在 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 6-bromoquinoline-4-thiol 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以to obtain the title compound 6-bromoquinoline-4-thiol 3b (257 mg的产率得到6-bromoquinoline-4-thiol
  参考文献：
  名称：

  CYCLOALKYL ACID DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL APPLICATION THEREOF

  摘要：

  本发明涉及环烷基酸衍生物及其制备方法和药用应用。具体地，本发明涉及一种由通式（I）表示的环烷基酸衍生物及其医用盐、其制备方法以及将该环烷基酸衍生物和其医用盐作为URAT1抑制剂的应用，特别是作为治疗与异常尿酸水平相关的疾病的治疗剂。其中，通式（I）中取代基团的定义与说明书中的定义相同。

  公开号：

  US20160108035A1

文献信息

• 사이클로알킬산 유도체, 그의 제조 방법, 및 그의 약학적 용도
  申请人：SHANGHAI HENGRUI PHARMACEUTICAL CO., LTD. 샹하이 헨그루이 파마수티컬 컴퍼니 리미티드(520080332544)

  公开号：KR20160006207A

  公开（公告）日：2016-01-18

  본 발명은 사이클로알킬산 유도체, 그의 제조 방법 및 그의 약학적 용도에 관한 것이며, 특히 본 발명은 하기 화학식 I에 의해 나타내는 사이클로알킬산 유도체 및 그의 의학적 염, 그의 제조 방법, 및 URAT1 억제제로서 및 특히 이상 요산 수준과 관련된 질병에 대한 치료제로서 상기 사이클로알킬산 유도체 및 그의 의학적 염의 용도에 관한 것이며, 여기에서 화학식 I의 치환체 그룹들의 정의는 명세서에서의 정의와 같다. 화학식 I

  这是一段关于某种环丙基酸衍生物的专利描述，涉及其制备方法和药用用途，特别是涉及由化学式I表示的环丙基酸衍生物及其医药盐、制备方法，以及作为URAT1抑制剂和特别是用于治疗与高尿酸水平相关的疾病的药物的用途。在此，化学式I中的取代基团的定义与规范中的定义相同。 化学式I
• 一种制备环烷基甲酸类衍生物或其可药用盐 的方法
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN110467571B

  公开（公告）日：2021-02-26

  本披露涉及一种制备环烷基甲酸类衍生物或其可药用盐的方法。具体而言，本披露涉及一种制备环烷基甲酸类衍生物或其可药用盐的方法，所述方法包括在碳酸钾条件下实现巯醚化反应，进而制备环烷基甲酸类衍生物或其可药用盐，该方法操作简便，成本低，适合于大规模生产。
• [EN] CYCLOALKYL ACID DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'ACIDE CYCLOALKYLIQUE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION PHARMACEUTIQUE DE CELUI-CI
  申请人：SHANGHAI HENGRUI PHARM CO LTD

  公开号：WO2014183555A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  本发明涉及环烷基甲酸类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及一种通式（I）所示环烷基甲酸类衍生物及其可药用盐，其制备方法以及它们作为URAT1抑制剂，特别是作为与尿酸水平异常相关的病症的治疗剂的用途，其中通式（I）中的各取代基的定义与说明书中的定义相同。
• [EN] QUINOLINE MERCAPTOACETATE SULFONAMIDE DERIVATIVE, INTERMEDIATE, PHARMACEUTICAL DERIVATIVE OR FORMULATION, AND PREPARATION METHOD AND USE THEREFOR<br/>[FR] DÉRIVÉ DE QUINOLÉINE MERCAPTOACÉTATE SULFONAMIDE, INTERMÉDIAIRE, DÉRIVÉ PHARMACEUTIQUE OU FORMULATION ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION S'Y RAPPORTANT<br/>[ZH] 喹啉巯乙酸磺酰胺类衍生物、中间体、药学衍生物或配剂，及其制备方法和应用
  申请人：JIANGSU CHIATAI QINGJIANG PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2022242782A1

  公开（公告）日：2022-11-24

  本申请涉及喹啉巯乙酸磺酰胺类衍生物、中间体、药学衍生物或配剂，及其制备方法和应用。所述喹啉巯乙酸磺酰胺类衍生物的结构如下式（I）所示。本申请还涉及含有下式结构化合物的制备方法。实验表明，本发明提供的化合物对HEK293转染细胞中URAT1转运尿酸具有十分良好的抑制作用，显示该类化合物在治疗高尿酸血症或痛风方面具有良好的应用前景。
• [EN] QUINOLINE COMPOUNDS, PREPARATION METHOD THEREOF, AND USE THEREOF AS URATE TRANSPORTER INHIBITOR DRUG<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINOLÉINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENT INHIBITEUR DE TRANSPORTEUR D'URATE<br/>[ZH] 喹啉类化合物及其制备方法和作为尿酸盐转运体抑制剂类药物的用途
  申请人：HINOVA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017097182A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  本发明公开了喹啉类化合物及其制备方法和作为尿酸盐转运体抑制剂类药物的用途。本发明提供的各种化合物及其盐类、水合物或溶剂合物，是一种选择性尿酸再吸收抑制剂，可以通过促进尿酸从体内排泄并减少血清尿酸来治疗高尿酸血症和痛风，具有在动物体内和人体内具有降低尿酸的效果。