(3A'r,4'S,5'R,5A'r,8A,8B)-5'-羟基六氢二螺[环己烷-1,2'-[1,3]二氧杂环戊并[4,5-e][1,3]苯并二氧戊环-7',1''-环己烷]-4'-基(1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基碳酸酯 | 153996-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (3A'r,4'S,5'R,5A'r,8A,8B)-5'-羟基六氢二螺[环己烷-1,2'-[1,3]二氧杂环戊并[4,5-e][1,3]苯并二氧戊环-7',1''-环己烷]-4'-基(1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基碳酸酯
• 英文名称: 2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-1-O-(1R)-menthyloxycarbonyl-D-myo-inositol
• 英文别名: 2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-1-O-(-)-menthoxycarbonyl-1-D-myo-inositol；1-(-)-Carboxymenthyl-2,3:4,5-di-O-Cyclohexylidene-D-myo-inositol
• CAS: 153996-48-6
• 化学式: C₂₉H₄₆O₈
• 分子量: 522.679
• InChiKey: WRXWOZJOECNPFF-HHTKWPRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3A'r,4'S,5'R,5A'r,8A,8B)-5'-羟基六氢二螺[环己烷-1,2'-[1,3]二氧杂环戊并[4,5-e][1,3]苯并二氧戊环-7',1''-环己烷]-4'-基(1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基碳酸酯 在 Wilkinson's catalyst camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.67h， 生成 (+)-1D-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  弓形虫的全磷酸化GPI锚假六糖的合成。

  摘要：

  完全磷酸化的糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚定假六糖1a的逆合成导致了结构单元2-6，其中5和6是已知的。假二糖结构单元2的形成基于容易获得的结构单元7，该结构单元7通过衍生物11及其与已知供体12的糖基化作用，获得了所需的化合物2。结构单元3，允许所需的所有羟基进入，由甘露糖分五个步骤制备。从容易获得的前体中获得结构单元4，该结构单元4与3反应生成二糖23。决定性假六糖中间体32的合成基于23与5，然后与6，最后与2的反应。由于在糖基化反应中具有高的立体选择性和良好的收率，因此使用了嵌合助剂。为了使两种不同的磷酸酯区域选择性地连接，首先除去32的6f-O-甲硅烷基，并连接磷酸氨基乙基残基。然后，氧化除去MPM基团，并引入第二磷酸盐残基。然后分两步释放未保护的1a：用甲醇钠处理除去了乙酰基保护基团，最后，催化氢化得到了所需的目标分子，该分子可以在结构上完全分配。

  DOI：

  10.1021/jo015840q
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3A'r,4'S,5'R,5A'r,8A,8B)-5'-羟基六氢二螺[环己烷-1,2'-[1,3]二氧杂环戊并[4,5-e][1,3]苯并二氧戊环-7',1''-环己烷]-4'-基(1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-erythro-sphingomyelin and of D-erythro-ceramide-1-phosphoinositol

  摘要：

  3-0-Silyl-protected azidosphingosine 3, readily available from D-erythro-azidosphingosine, is transformed into ceramidyl phosphite derivative 5 which is a versatile building block for the synthesis of ceramide-1-0-phosphate and derivatives. This is exhibited for the synthesis of the title compounds 1 and 2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91820-3

文献信息

• Synthesis of D-erythro-Ceramide-1-phosphoinositol and Its Aminoglucosylated Derivative − Intermediates in GPI-Anchor Biosynthesis
  作者：Bernd Kratzer、Thomas G. Mayer、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<291::aid-ejoc291>3.0.co;2-6

  日期：1998.2

  The readily available 2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-D-myo-inositol derivative 3 was converted into the 1-O-unprotected D-myo-inositol derivative 6. Reaction with the phosphite derivative 7 of 3-O-tert-butyldimethylsilyl-protected ceramide furnished the target molecule D-erythro-ceramide-1-phosphoinositol (1). Reaction of O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-β-D-glucopyranosyl)trichloroacetimidate (20) with

  容易获得的 2,3:4,5-二-O-亚环己基-D-肌醇衍生物 3 被转化为 1-O-未保护的 D-肌醇衍生物 6。与 3-的亚磷酸酯衍生物 7 反应O-叔丁基二甲基甲硅烷基保护的神经酰胺提供了目标分子 D-赤型-神经酰胺-1-磷酸肌醇 (1)。O-(3,4,6-tri-O-乙酰基-2-叠氮基-β-D-吡喃葡萄糖基)三氯乙酰亚胺酯 (20) 与 3 的反应仅产生 α(16)-连接的糖苷 21，其被转化为 1α- O-未保护的衍生物 24. 与 D-赤型-叠氮植物鞘氨醇衍生的神经酰胺-1-亚磷酸酯衍生物 17 反应，在氧化和去除氰乙基后，生成受保护的 2-叠氮基-D-吡喃葡萄糖基-α(16)-D -myo-inositol-1-phospho-ceramide (25) 可以分两步完全脱保护以提供目标分子，
• Convenient Glycoside Synthesis of Amino Sugars: Michael-Type Addition to 2-Nitro-D-galactal
  作者：Jagattaran Das、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1609::aid-ejoc1609>3.0.co;2-1

  日期：1998.8

  -galactal (3) was readily accomplished starting from tri-O-benzyl-D-galactal (1) by acetyl nitrate addition to 2 and base-promoted acetic acid elimination. Addition of alcohols to 3 under conditions of base catalysis afforded 2-deoxy-2-nitrogalactopyranosides 4a–e in high yields; high α-selectivity was obtained with strong bases, whereas weaker bases furnished mainly the corresponding β-galactopyranosides

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-nitro-D-galactal (3) 的形成很容易从三-O-benzyl-D-galactal (1) 开始，通过乙酰硝酸盐添加到 2 和碱-促进乙酸消除。在碱催化条件下将醇加入到 3 中，以高产率得到 2-脱氧-2-硝基吡喃半乳糖苷 4a-e；用强碱获得高α-选择性，而弱碱主要提供相应的β-吡喃半乳糖苷。以雷尼镍为催化剂，在双糖 4cα 的情况下成功地进行了这些糖苷中的化学选择性硝基还原反应，从而在 N-乙酰化后得到相应的 2-乙酰氨基-2-脱氧衍生物 5cα。
• 10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1547::aid-ejoc1547<3.0.co;2-c
  作者：Martin-Lomas, Manuel、Flores-Mosquera, Maria、Chiara, Jose Luis

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1547::aid-ejoc1547<3.0.co;2-c

  日期：——
• Mayer, Thomas G.; Kratzer, Bernd; Schmidt, Richard R., Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 21, p. 2289 - 2293
  作者：Mayer, Thomas G.、Kratzer, Bernd、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——