(+/-)-myo-inositol 1,3,4-trisphosphate | 98102-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-myo-inositol 1,3,4-trisphosphate
• 英文别名: Inositol 1,3,4-triphosphate；[(1R,2S,3S,4R,5R,6R)-2,3,5-trihydroxy-4,6-diphosphonooxycyclohexyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 98102-63-7
• 化学式: C₆H₁₅O₁₅P₃
• 分子量: 420.097
• InChiKey: MMWCIQZXVOZEGG-NCGNNJKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  261
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 (+/-)-myo-inositol 1,3,4-trisphosphate
  参考文献：
  名称：

  外消旋体的合成肌肌醇1,3,4-三磷酸通过一磷酸三酯的方法

  摘要：

  （±）-2,4,5-tri-0-苄基-肌醇用双（2-氰基乙基）氯膦进行磷酸化，氧化后，先进行碱性水解，然后氢解，得到（±）-肌-肌醇1， 3，4-三磷酸。

  DOI：

  10.1002/recl.19871060506

文献信息

• Unambiguous Total Synthesis of the Enantiomers of myo-Inositol 1,3,4-Trisphosphate: 1L-myo-Inositol 1,3,4-Trisphosphate Mobilizes Intracellular Ca2+ in Limulus Photoreceptors
  作者：Andrew M. Riley、Richard Payne、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1021/jm00049a011

  日期：1994.11

  trisphosphite triester. Oxidation using tert-butyl hydroperoxide gave 2,5,6-tri-O-benzyl-1,3,4-tris(dibenzylphospho)-myo-inositol, and deprotection using sodium in liquid ammonia gave racemic myo-inositol 1,3,4-trisphosphate. Deprotection of the key intermediate 1,4-di-O-allyl-2,5,6-tri-O-benzyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol by isomerization of allyl groups followed by mild acid hydrolysis gave 2,4,5

  描述了肌醇1,3,4-三磷酸肌醇的对映体的合成。将1，4-二-O-烯丙基-肌醇在3-位区域选择性对甲氧基苄基化，得到1，4-二-O-烯丙基-3-O-（对甲氧基苄基）-肌醇，然后剩余的游离羟基被苄基化，得到关键中间体1，4-二-O-烯丙基-2,5,6-三-O-苄基-3-O-（对甲氧基苄基）-肌醇。除去对甲氧基苄基和烯丙基，得到2,4,5-三-O-苄基-肌醇，将其用双（苄氧基）（二异丙基氨基）膦磷酸化，得到完全保护的三亚磷酸三酯。用叔丁基过氧化氢氧化得到2,5,6-三-O-苄基-1,3,4-三（二苄基膦基）-肌醇，用钠在液态氨中脱保护得到外消旋肌醇1,3， 4-三磷酸酯。关键中间体1,4-di-O-allyl-2,5的脱保护
• The total synthesis of myo-inositol polyphosphates
  作者：Joseph P. Vacca、S.Jane deSolms、Joel R. Huff、David C. Billington、Raymond Baker、Janusz J. Kulagowski、Ian M. Mawer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89510-7

  日期：1989.1

  Total synthesis of the individual enantiomers of myo-inositol 4-phosphate (), myo-inositol 1,4-bisphosphate () and myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (), together with syntheses of racemic myo-inositol 1,3,4-trisphosphate () and myo-inositol 2,4,5-trisphosphate () are reported. The syntheses feature the use of camphanic acid esters for resolution of protected inositols, and the use of tetrabenzylpyrophosphate

  分别合成肌醇4-磷酸酯（），肌醇1,4-二磷酸（）和肌醇1,4,5-三磷酸（）的各个对映异构体，以及外消旋肌醇1的合成，据报道有3,4-三磷酸（）和肌醇2,4,5-三磷酸（）。合成的特征在于使用樟脑酸酯来拆分受保护的肌醇，以及使用焦磷酸四苄基酯作为多羟基醇的有效磷酸化剂。
• Flexible Stereo- and Regioselective Synthesis ofmyo-Inositol Phosphates(Part 1): Via Symmetrical Conduritol B Derivatives
  作者：Michael A. L. Podeschwa、Oliver Plettenburg、Hans-Josef Altenbach

  DOI：10.1002/ejoc.200400911

  日期：2005.7

  myo-inositol phosphates. Optically pure compounds can be prepared, in both forms, from p-benzoquinone by enzymatic resolution of a diacetoxyconduritol key intermediate. Monosubstituted inositol derivatives can be obtained by breaking the C2 symmetry of conduritol B derivatives. A wide variety of myo-inositol phosphates can be synthesized by combining the previously reported symmetrical approach with

  描述了用于制备肌醇磷酸酯的实用路线。通过酶促拆分二乙酰氧基硬糖醇关键中间体，可以从对苯醌制备两种形式的光学纯化合物。单取代的肌醇衍生物可以通过破坏 conduritol B 衍生物的 C2 对称性来获得。通过将先前报道的对称方法与这种新的非对称方法相结合，可以合成多种肌醇磷酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• The use of inositoltriphosphate for the treatment of renal diseases
  申请人：PERSTORP AB

  公开号：EP0554861A1

  公开（公告）日：1993-08-11

  The present invention relates to the use of inositoltrisphosphate (IP₃) for the preparing of a medicament effective as a neuropeptide Y-(NPY-) antagonist and to a pharmaceutical composition comprising at least one specific isomer of IP₃ and a pharmaceutically active compound effective in the cardiovascular, renal and/or cerebral area.

  本发明涉及使用肌醇三磷酸酯（IP₃）制备一种有效的神经肽 Y-（NPY-）拮抗剂的药物，并涉及一种药物组合物，该组合物包含至少一种特定异构体的 IP₃和一种对心血管、肾脏和/或大脑领域有效的药物活性化合物。
• Preparation of isomers of myoinositol derivatives
  申请人：3i RESEARCH EXPLOITATION LIMITED

  公开号：EP0579957A1

  公开（公告）日：1994-01-26

  The invention provides myo-inositol deratives substituted with two or more phosphorothioate groups and selected from    myo-inositol-1,3-bisphosphorothioate;    myo-inositol-1,4-bisphosphorothioate;    myo-inositol-1,5-bisphosphorothioate;    myo-inositol-1,4,5-trisphosphorothioate; and    myo-inositol-1,3,4,5-tetrakisphosphorothioate.

  本发明提供了被两个或多个硫代磷酸酯基团取代的肌醇衍生物，它们选自 肌醇-1,3-二硫代磷酸酯 肌醇-1,4-二硫代磷酸酯； 肌醇-1,5-二硫代磷酸酯； 肌醇-1,4,5-三硫代磷酸酯 肌醇-1,3,4,5-四硫代磷酸酯。