4-(1-甲基丙基)联苯基 | 6195-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(1-甲基丙基)联苯基
• 英文名称: myo-Inositol, 1,2,4,5,6-pentakis-O-(phenylmethyl)-
• 英文别名: D-myo-Inositol,2,3,4,5,6-pentakis-O-(phenylmethyl)-；1,2,4,5,6-penta-O-benzyl-sn-myo-inositol；(+)-2,3,4,5,6-pentakis-O-benzyl myo-inositol；(−)-2,3,4,5,6-penta-O-benzylmyoinositol；(-)-2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-D-1-inositol；1D-2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-myo-inositol；2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-sn-myo-inositol；D-2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-myo-inositol；1,2,4,5,6-Penta-O-benzyl-myo-inosit
• CAS: 6195-45-5；13264-84-1；22132-86-1；25018-91-1；26277-05-4；30694-52-1；28366-79-2
• 化学式: C₄₁H₄₂O₆
• 分子量: 630.781
• InChiKey: PLKAJAVHVAUNLR-ZQPNNPFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-甲基丙基)联苯基 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 Phosphorous acid bis-(2-cyano-ethyl) ester (1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentakis-benzyloxy-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  d-和1-肌醇肌醇-1-磷酸酯，为肌醇单磷酸酶底物

  摘要：

  D-和L-的对映异构体肌醇肌醇-1-磷酸酯已经从2,3,4,5,6-胺五-O-苄合成肌醇肌醇在6个步骤，这两种化合物是用于肌醇单磷酸酶的底物。在L-肌-肌醇1-硫代磷酸酯的替代合成中，D-吡喃葡萄糖6-磷酸硫代磷酸酯不作为酶肌醇合酶的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80912-1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1,2:5,6-dicyclohexylidene-myo-inositol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 乙烯基乙醚 、 cesium fluoride 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 、 paraffin 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 4-(1-甲基丙基)联苯基
  参考文献：
  名称：

  立体生物合成的糖基磷酸磷脂酰肌醇，布鲁氏锥虫的糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的一部分结构。

  摘要：

  O-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 4）-O-2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡糖基1​​-（1-> 6）-1D-肌醇1-（1通过膦酸酯方法有效地合成了布鲁氏锥虫的糖基-磷脂酰肌醇（GPI）锚定的部分结构，（2-二-O-肉豆蔻酰基-sn-甘油-3-基磷酸氢根）。以立体控制的方式由1D-2,3,4,5-四-O-苄基-1-O-（4-甲氧基苄基）-肌醇，叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠氮基-3,6制备糖基生物基肌醇核心-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷和甲基3,6-二-O-乙酰基-2,6-二-O-苄基-2-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85040-7

文献信息

• [EN] CHEMICAL SYNTHESIS OF PHOSPHATIDYLINOSITOL MANNOSIDE GLYCANS FROM MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS<br/>[FR] SYNTHÈSE CHIMIQUE DE GLYCANES DE PHOSPHATIDYLINOSITOL MANNOSIDE PROVENANT DE MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS
  申请人：ETH ZUERICH

  公开号：WO2010051961A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  The efficient synthesis of phosphatidylinositol mono- to hexa-mannoside (PIM1 to PIM6) is reported. The invention relates to these phosphatidylinositol mono- to hexa-mannosides carrying a linker and a reactive functional group, e.g. the sulfhydryl group, a protein, a fluorescent probe, or a solid phase. The invention further relates to vaccines comprising the PIMs linked to a carrier protein or an antigen

  报道了磷脂鞘氨醇单甘露糖苷至六甘露糖苷（PIM1至PIM6）的高效合成。该发明涉及携带连接子和反应性功能基团（例如巯基、蛋白质、荧光探针或固相）的这些磷脂鞘氨醇单甘露糖苷至六甘露糖苷。该发明还涉及包含与载体蛋白质或抗原连接的PIM的疫苗。
• Chemical Synthesis of All Phosphatidylinositol Mannoside (PIM) Glycans from <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Siwarutt Boonyarattanakalin、Xinyu Liu、Mario Michieletti、Bernd Lepenies、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ja806283e

  日期：2008.12.10

  interactions with host cells, and to investigate the function of PIMs as potential antigens and/or adjuvants for vaccine development. Here, we report the efficient synthesis of all PIMs including phosphatidylinositol (PI) and phosphatidylinositol mono- to hexa-mannoside (PIM1 to PIM6). Robust synthetic protocols were developed for utilizing bicyclic and tricyclic orthoesters as well as mannosyl phosphates

  耐多药结核病 (TB) 的出现以及用于保护人类免受结核病侵害的 BCG 结核病疫苗的问题促使人们对通过探索新的细菌药物靶点和疫苗来对抗这种疾病的替代方法进行调查。磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 是生物学上重要的糖缀合物，代表更复杂的分枝杆菌细胞壁糖脂的常见必需前体，包括脂甘露聚糖 (LM)、脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM) 和甘露聚糖封端的脂阿拉伯甘露聚糖 (ManLAM)。合成 PIM 是阐明此类分子的生物合成、揭示 PIM 与宿主细胞的相互作用以及研究 PIM 作为疫苗开发的潜在抗原和/或佐剂的功能的重要生化工具。这里，我们报告了所有 PIM 的有效合成，包括磷脂酰肌醇 (PI) 和磷脂酰肌醇单至六甘露糖苷 (PIM1 至 PIM6)。为利用双环和三环原酸酯以及甘露糖基磷酸酯作为糖基化剂开发了稳健的合成方案。每个合成 PIM 都配备有用于固定在表面和载体蛋白上的硫醇接头，用于生物学和免疫学研究。合成的
• Unambiguous Total Synthesis of the Enantiomers of myo-Inositol 1,3,4-Trisphosphate: 1L-myo-Inositol 1,3,4-Trisphosphate Mobilizes Intracellular Ca2+ in Limulus Photoreceptors
  作者：Andrew M. Riley、Richard Payne、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1021/jm00049a011

  日期：1994.11

  trisphosphite triester. Oxidation using tert-butyl hydroperoxide gave 2,5,6-tri-O-benzyl-1,3,4-tris(dibenzylphospho)-myo-inositol, and deprotection using sodium in liquid ammonia gave racemic myo-inositol 1,3,4-trisphosphate. Deprotection of the key intermediate 1,4-di-O-allyl-2,5,6-tri-O-benzyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol by isomerization of allyl groups followed by mild acid hydrolysis gave 2,4,5

  描述了肌醇1,3,4-三磷酸肌醇的对映体的合成。将1，4-二-O-烯丙基-肌醇在3-位区域选择性对甲氧基苄基化，得到1，4-二-O-烯丙基-3-O-（对甲氧基苄基）-肌醇，然后剩余的游离羟基被苄基化，得到关键中间体1，4-二-O-烯丙基-2,5,6-三-O-苄基-3-O-（对甲氧基苄基）-肌醇。除去对甲氧基苄基和烯丙基，得到2,4,5-三-O-苄基-肌醇，将其用双（苄氧基）（二异丙基氨基）膦磷酸化，得到完全保护的三亚磷酸三酯。用叔丁基过氧化氢氧化得到2,5,6-三-O-苄基-1,3,4-三（二苄基膦基）-肌醇，用钠在液态氨中脱保护得到外消旋肌醇1,3， 4-三磷酸酯。关键中间体1,4-di-O-allyl-2,5的脱保护
• Total Synthesis of Phospholipomannan of <i>Candida albicans</i>
  作者：Veeranjaneyulu Gannedi、Asif Ali、Parvinder Pal Singh、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00402

  日期：2020.6.19

  challenges such as the unusual kinetically controlled (1 → 2)-β-oligomannan domain, anomeric phosphodiester, and unique phytoceramide lipid tail linked to the glycan through a phosphate group. The synthesis of PLM anchor was accomplished using a convergent block synthetic approach using three main appropriately protected building blocks: (1 → 2)-β-tetramannan repeats, pseudodisaccharide, and phytoceramide-1-H-phosphonate

  首先，在细胞表面phospholipomannan锚[β-曼的总合成p - （1→2）-β-曼p ] ñ - （1→2）-β-曼p - （1→2）-α-曼p -1→ P - （ø →6）-α-曼p - （1→2）肌醇-1- P - （ø →1）的-phytoceramide白色念珠菌被报道。目标磷酸脂甘露聚糖（PLM）锚提出了合成难题，例如异常的动力学控制（1→2）-β-寡甘露聚糖结构域，异头磷酸二酯和独特的通过磷酸基团与聚糖连接的植物神经酰胺脂质尾巴。PLM锚的合成是通过收敛嵌段合成方法完成的，该方法使用了三个主要的受到适当保护的结构单元：（1→2）-β-四甘露聚糖重复序列，假二糖和植物神经酰胺-1- H-膦酸酯。使用预激活方法在一锅中合成最具挑战性的（1→2）-β-四甘露聚糖域。通过对映选择性A 3三组分偶联反应合成了植物神经酰胺-1- H-膦酸酯。最后，植物神经酰胺-1- H膦酸二部
• Phosphonolipids. 3. Phosphonic acid analogues of phosphatidylinositol and related materials
  作者：Clifford Pratt、Yue-Jin Liu、Ting-Yi Chu、Karin Melkonian、Burton E. Tropp、Robert Engel

  DOI：10.1139/v92-268

  日期：1992.8.1

  A convergent synthesis of an isosteric phosphonic acid analogue of phosphatidylinositol has been accomplished in which a non-hydrolyzable P—C—C linkage is present in place of the normal P—O—C esteric linkage joining the phosphate and diacylglycerol portions of the molecule. The synthetic route used provides the configuration at each stereogenic center to correspond to that present in the biologically generated phospholipid. In addition, the approach provides asymmetric introduction of acyl functions, placing saturated and unsaturated acyl groups in the terminal and internal positions respectively of the backbone portion of the analogue, corresponding to that present in the biologically generated phospholipid.

  一个类似磷脂酰肌醇的同系磷酸类似物的汇聚合成已经完成，其中在分子的磷酸和二酰基甘油部分之间，存在一个不可水解的P—C—C连接，取代了正常的P—O—C酯连接。所采用的合成路线提供了每个立体异构中心的构型，与生物生成的磷脂相对应。此外，该方法提供了酰基功能的不对称引入，将饱和和不饱和酰基分别放置在类似物骨架部分的末端和内部位置，与生物生成的磷脂中的情况相对应。