1D-1,4,5-tri-O-allyl-3,6-di-O-benzyl-myo-inositol | 104873-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1D-1,4,5-tri-O-allyl-3,6-di-O-benzyl-myo-inositol
• CAS: 104873-74-7
• 化学式: C₂₉H₃₆O₆
• 分子量: 480.601
• InChiKey: DTMRMBGMKMQRMD-IMBLYGSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-1,4,5-tri-O-allyl-3,6-di-O-benzyl-myo-inositol 在 Wilkinson's catalyst 四氮唑 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.17h， 生成 1D-2,5,6-Tri-O-benzyl-myo-inositol 1,3,4-tris
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Membrane Permeant Derivatives of myo-Inositol 1,4,5-Trisphosphate

  摘要：

  为了能够研究细胞内的第二信使 d-肌醇-1,4,5-三磷酸腺苷（InsP3）及其受体（InsP3Rs），人们希望开发出受保护的 InsP3 衍生物，这种衍生物能够在细胞外应用时进入细胞。随后，细胞内的酶会去除亲脂性保护基团，释放出 InsP3，从而激活 InsP3R。报告了两种 d-肌醇 1,4,5-三磷酸己二异（丁酰氧基甲基）酯（d-InsP3/BM）和一种 l-InsP3/BM的合成。研究表明，细胞外施用 d-对映体会导致 Ca2+ 释放，这被认为是通过 InsP3Rs 发生的。应用 l-对映体则几乎没有 Ca2+ 释放。

  DOI：

  10.1071/ch06357
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 对甲苯磺酸 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 1D-1,4,5-tri-O-allyl-3,6-di-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Ozaki, Shoichiro; Kondo, Yoshihisa; Shiotani, Naokazu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 6, p. 729 - 738

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of optically active myo-inositol 1,4,5-tris(phosphate)
  作者：Shoichiro Ozaki、Yutaka Watanabe、Tomio Ogasawara、Yoshihisa Kondo、Naokazu Shiotani、Hisayoshi Nishii、Tomoko Matsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84742-5

  日期：——

  Optically active myo-inositol 1,4,5-tris(phosphate) has been synthesized starting from myo-inositol.

  从肌醇开始合成了光学活性的肌醇1,4,5-三（磷酸盐）。