2,4-di-O-trimethylsilylthymine | 68027-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,4-di-O-trimethylsilylthymine
• 英文别名: di-O-(trimethylsilyl)thymine；Trimethyl-[(5-methyl-2-trimethylsilyloxy-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-4-yl)oxy]silane
• CAS: 68027-40-7
• 化学式: C₁₁H₂₆N₂O₂Si₂
• 分子量: 274.511
• InChiKey: CEPDFLVAAKCPFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-O-trimethylsilylthymine 在 叠氮化锂 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-（3 - O-甲苯磺酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）胸腺嘧啶的合成及合成应用：面向新型的六吡喃糖基嘧啶

  摘要：

  通过将胸腺嘧啶与适当的碳水化合物结合，合成了1-（2,4,6-三-O-乙酰基-3- O-甲苯磺酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）胸腺嘧啶。该键的核苷的可用性成为可能的2,2合成' - Ö -anhydro-（4,6- ø -苯-β-d-altropyranosyl）胸腺嘧啶和1-（2,3- ø -anhydro-4， 6 - O-苯基亚甲基-β-d-甘露吡喃糖基）胸腺嘧啶。从这些官能化的起始原料可以容易地制备多种修饰的己基吡喃糖基核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.153
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 胸腺嘧啶 反应 20.0h， 生成 2,4-di-O-trimethylsilylthymine
  参考文献：
  名称：

  一种β-胸苷的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种β‑胸苷的合成方法，以三甲基氯硅烷和5‑甲基尿嘧啶为原料进行反应，反应线过程中引入四乙酰核糖、三氟甲基磺酸、N,N‑二甲基甲酰胺及乙酰氯，在进过氢化反应和水解反应，最终获得β‑胸苷成品，收率为89%。本发明所述β‑胸苷的合成方法相比于现有的合成法，原料的价格低廉，最终产物内β‑胸苷含量高，生产过程中对环境的污染小，合成过程中产生的杂质含量少。本发明公开的合成方法得到的结果稳定，操作简单，需要的设备和制备环境都不严格，有利于大规模推广。

  公开号：

  CN106831916B
• 作为试剂：
  描述：

  在 碘 、 2,4-di-O-trimethylsilylthymine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Approach to Nucleosides and 4′-Thioanalogues from Acyclic Precursors

  摘要：

  D- and L-nucleosides and analogues thereof, including the 4'-thionucleoside series, are one of the most important biological and pharmaceutically active classes of compounds. A novel approach to their synthesis from chiral acyclic thioaminal, bearing the nucleobase, is described.

  DOI：

  10.1021/ja905452f

文献信息

• Synthesis of self-assembled nucleobases and their anhydrous proton conductivity
  作者：Masanori Yamada、Kento Tanoue

  DOI：10.1039/c9ra06841d

  日期：——

  a two-dimensional proton conducting pathway, such as a lamellar structure, and that the anhydrous proton conduction was related to the interaction between the nucleobase of the SAN and the phosphate group of MDP. Consequently, the self-assembled nucleobase derivatives have the potential for use as novel anhydrous proton conductors with a two-dimensional proton conducting pathway.

  我们合成了自组装核碱基 (SAN)，例如 1-十二烷基胸腺嘧啶 (DOT) 或 9-十二烷基腺嘌呤 (DOA)，其中核碱基固定在长烷基链上。通过与酸性表面活性剂单十二烷基磷酸酯 (MDP) 混合，可以提高 SAN 的热稳定性。此外，SAN-MDP复合材料在160℃无水条件下表现出4.62×10 -4 S cm -1的质子电导率。此外，质子传导的活化能约为0.2 eV，该值比典型的加湿全氟化膜高一个数量级，其中质子可以通过载体分子（例如水分子）移动。相比之下，当没有固定长烷基链的核碱基与MDP混合时，这些复合材料的质子电导率比SAN-MDP复合材料低两个数量级。因此，我们测量了SAN-MDP复合材料的XRD谱。结果，SAN-MDP复合材料表现出具有二维质子传导路径的自组装结构，例如层状结构，并且无水质子传导与SAN的核碱基和基质之间的相互作用有关。 MDP 的磷酸基团。因此，自组装核碱基衍生
• Synthesis of novel 1,2,3-triazolyl nucleoside analogues bearing uracil, 6-methyluracil, 3,6-dimethyluracil, thymine, and quinazoline-2,4-dione moieties
  作者：Olga V. Andreeva、Maya G. Belenok、Liliya F. Saifina、Marina M. Shulaeva、Alexey B. Dobrynin、Radmila R. Sharipova、Alexandra D. Voloshina、Alina F. Saifina、Aidar T. Gubaidullin、Bulat I. Khairutdinov、Yuriy F. Zuev、Vyacheslav E. Semenov、Vladimir E. Kataev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151276

  日期：2019.11

  A series of novel 1,2,3-triazolyl nucleoside analogues was synthesized via the CuAAC reaction of N1-alkynyl uracil, 6-methyluracil, 3,6-dimethyl uracil, thymine and quinazolin-2,4-dione with protected azido β-D-ribofuranose. The obtained compounds differ in both the nature of the pyrimidine-2,4-dione fragment and the length of the polymethylene linker connecting it with the β-D-ribofuranosyl-1,2,3-triazol-4-yl

  通过N 1-炔基尿嘧啶，6-甲基尿嘧啶，3,6-二甲基尿嘧啶，胸腺嘧啶和喹唑啉-2,4-二酮与受保护的叠氮基β的CuAAC反应合成了一系列新颖的1,2,3-三唑基核苷类似物- d -ribofuranose。所获得的化合物在嘧啶-2，4-二酮片段的性质和将其与β- D-呋喃呋喃糖基-1,2,3-三唑-4-基部分连接的多亚甲基接头的长度上都不同。1,2,3-triazolyl核苷类似物的体外细胞毒性进行了评估。
• Synthesis of a new family of acyclic nucleoside phosphonates, analogues of TPases transition states
  作者：Bénédicte Dayde、Samira Benzaria、Claire Pierra、Gilles Gosselin、Dominique Surleraux、Jean-Noël Volle、Jean-Luc Pirat、David Virieux

  DOI：10.1039/c2ob25131k

  日期：——

  A 6-step procedure was developed for the synthesis of a new family of acyclic nucleoside phosphonates (ANPs), “PHEEPA” [(2-pyrimidinyl-2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)phosphonic acids] in overall yields ranging from 4.5% to 32%. These compounds, which possess on one side a hydroxy function and on the other side a phosphonate group, can be considered either as potential antiviral agents or as transition state analogues of nucleoside phosphorylases such as thymidine phosphorylase.

  开发了一种 6 步程序，用于合成新的无环核苷膦酸酯 (ANP) 家族“PHEEPA”[(2-嘧啶基-2-(2-羟基乙氧基)乙基)膦酸]，总收率范围为 4.5%至 32%。这些化合物一侧具有羟基官能团，另一侧具有膦酸酯基团，可被视为潜在的抗病毒剂或核苷磷酸化酶（例如胸苷磷酸化酶）的过渡态类似物。
• Novel β-L-1,3-thiazolidine pyrimidine nucleoside analogues: Design, synthesis, molecular docking, and anti-HIV activity
  作者：Shimoga Nagaraj Sriharsha、N．Habeela Jainab、Mahalakshmi Suresha Biradar、Shankar Thapa、E S Venkatesh、Durgesh Paresh Bidye、Gurubasavaraj Pujar、Sheshagiri Dixit

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136304

  日期：2023.12

  and release. Moreover, their broad-spectrum antiviral activity and low cytotoxicity make them an attractive drug candidate for the treatment of viral infections. In this article, we detailed the synthesis of 1,3-thiazolidine pyrimidine derivatives substituted on the 5th position of the pyrimidine ring with different functional groups. The anti-HIV activity of the synthesized compounds was tested using

  1,3-噻唑烷嘧啶对多种病毒的显着活性使其成为一类可行的抗病毒药物。这些化合物表现出独特的作用机制，针对病毒生命周期的多个阶段，包括病毒进入、复制和释放。此外，它们的广谱抗病毒活性和低细胞毒性使它们成为治疗病毒感染的有吸引力的候选药物。在本文中，我们详细介绍了嘧啶环5位上被不同官能团取代的1,3-噻唑烷嘧啶衍生物的合成。使用 HIVRT 测定法测试了合成化合物的抗 HIV 活性。与 IC 50相比与标准奈韦拉平 (112.2 nM) 的值相比，用 Fluoro S4 (21.16 µM) 和 Bromo S5 (30.52 µM)取代的 1,3 噻唑烷嘧啶化合物仅具有中等抗 HIV 活性。类似地，化合物S5和S4对HIV-1逆转录酶的活性位点具有高亲和力，其对接分数分别为-89.5147和-82.5556 kcal/mol。
• Synthesis of locked pyranosyl nucleic acid (LpNA)
  作者：Niels Bomholt、Per T. Jørgensen、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.005

  日期：2011.12

  A new locked pyranosyl nucleoside was synthesized by phenylsulfinyl-assisted chemistry. The novel building block was inserted into oligonucleotides and provides new insight on conformational restricted pyranosyl nucleosides on duplex formation (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.