(S)-p-cyanomethylphenyl glycidyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-p-cyanomethylphenyl glycidyl ether
• 英文别名: (S)-2-(4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl)-acetonitrile；4-{[(2S)-oxiran-2-yl]methoxy}benzeneacetonitrile；2-[4-[[(2S)-oxiran-2-yl]methoxy]phenyl]acetonitrile
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: WDGZJFDDPCUVPF-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-6-氯喹唑啉 、 (S)-p-cyanomethylphenyl glycidyl ether 在 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.53 g的产率得到(S)-2-(4-(3-(6-chloro-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)-2-hydroxypropoxy)phenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design and Evaluation of New Quinazolin-4(3H)-one Derived PqsR Antagonists as Quorum Sensing Quenchers in Pseudomonas aeruginosa

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.1c00175
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-环氧乙烷基甲氧基)苯乙腈 在 dichloro{μ-{{2,2'-{(1R,2R)-cyclohexane-1,2-diylbis[(nitrilo-κN)methylidyne]}bis[4,6-bis(1,1-dimethylethyl)phenolato-κO:κO]}(2-)}}dicobalt 、 水 作用下， 以40%的产率得到(S)-p-cyanomethylphenyl glycidyl ether
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性合成β阻断剂经由终端环氧乙烷的水解动力学拆分利用手性双金属{{2,2' - [环己烷-1,2-二基双（次氮）]双[苯酚]}（2 - ）}钴（[CO （salen）]）-类型复合体

  摘要：

  通过（±）-4-（环氧乙烷-2-基甲氧基）苯乙酸丁酯（（±）-1）和（±）-4-（环氧乙烷-2-）的水解动力学拆分成功地完成了手性纯β-阻滞剂的合成。双金属手性[Co（salen）]型配合物存在下的甲氧基）苯乙腈（（±）-2）。新合成的双金属手性的Co（沙仑）] -型配合物表现出了优异的对映选择性，以良好的产率（> 98％ee的表1 - 3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890037

文献信息

• CsF in organic synthesis. Regioselective nucleophilic reactions of phenols with oxiranes leading to enantiopure β-blockers
  作者：Kazuhiro Kitaori、Yoshiro Furukawa、Hiroshi Yoshimoto、Junzo Otera

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00896-0

  日期：1999.12

  The two modes of the paths in the reaction of oxiranes with phenols are completely controlled by CsF. Glycidyl nosylate undergoes exclusive substitution at the C-1 position whereas the ring-opening (C-3 attack) occurs with epichlorohydrin, glycidol, and 1,2-epoxyalkanes. These reactions provide convenient access to enantiopure beta-blockers. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Design and Evaluation of New Quinazolin-4(3<i>H</i>)-one Derived PqsR Antagonists as Quorum Sensing Quenchers in <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Fadi Soukarieh、Alaa Mashabi、William Richardson、Eduard Vico Oton、Manuel Romero、Shaun N. Roberston、Scott Grossman、Tomas Sou、Ruiling Liu、Nigel Halliday、Irena Kukavica-Ibrulj、Roger C. Levesque、Christel A. S. Bergstrom、Barrie Kellam、Jonas Emsley、Stephan Heeb、Paul Williams、Michael J. Stocks、Miguel Cámara

  DOI：10.1021/acsinfecdis.1c00175

  日期：2021.9.10
• Enantioselective Synthesis ofβ-Blockersvia Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Oxiranes by Using Bimetallic Chiral {{2,2′-[Cyclohexane-1,2-diylbis(nitrilomethylidyne)]bis[phenolato]}(2−)}cobalt ([Co(salen)])-Type Complexes
  作者：Rahul B. Kawthekar、Geon-Joong Kim

  DOI：10.1002/hlca.200890037

  日期：2008.2

  The synthesis of chirally pure β-blockers was successfully achieved via hydrolytic kinetic resolution of butyl (±)-4-(oxiran-2-ylmethoxy)benzeneacetate ((±)-1) and (±)-4-(oxiran-2-ylmethoxy)benzeneacetonitrile ((±)-2) in the presence of bimetallic chiral [Co(salen)]-type complexes. The newly synthesized bimetallic chiral [Co(salen)]-type complexes exhibited excellent enantioselectivities of up to >98%

  通过（±）-4-（环氧乙烷-2-基甲氧基）苯乙酸丁酯（（±）-1）和（±）-4-（环氧乙烷-2-）的水解动力学拆分成功地完成了手性纯β-阻滞剂的合成。双金属手性[Co（salen）]型配合物存在下的甲氧基）苯乙腈（（±）-2）。新合成的双金属手性的Co（沙仑）] -型配合物表现出了优异的对映选择性，以良好的产率（> 98％ee的表1 - 3）。