(2S)-羟基(4-羟基苯基)乙腈 | 71807-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: (2S)-羟基(4-羟基苯基)乙腈
• 英文名称: p-hydroxy-mandelonitrile
• 英文别名: (S)-2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl) acetonitrile；(S)-4-Hydroxymandelonitrile；(2S)-2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 71807-09-5
• 化学式: C₈H₇NO₂
• 分子量: 149.149
• InChiKey: HOOOPXDSCKBLFG-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-羟基(4-羟基苯基)乙腈 生成 对羟基苯甲醛 、 氢氰酸
  参考文献：
  名称：

  高粱双色羟腈裂解酶的晶体结构与抑制剂苯甲酸复合：一种新型的生氰酶。

  摘要：

  来自高粱双色（SbHNL）的羟基腈裂解酶与抑制剂苯甲酸的复合物的晶体结构已确定为2.3 A分辨率，并精炼至16.5％的结晶R因子。SbHNL序列将酶置于α/β水解酶家族中，在该家族中，预计活性位点亲核试剂以特征性五肽基序组织，该五肽基序是活性位点链-转-螺旋基序的一部分。然而，在SbHNL中，唯一的两个氨基酸缺失紧接推定的活性位点Ser158，从而除去了推定的形成氧阴离子孔的Tyr残基。呈现的X射线结构表明SbHNL的整体折叠模式与紧密相关的小麦丝氨酸羧肽酶（CPD-WII）相似；然而，SbHNL的缺失迫使推定的活性位点残基从预期的水解酶结合位点移向一个小的疏水裂缝，该裂缝也含有抑制剂苯甲酸，从而定义了一个完全不同的SbHNL活性位点结构，其中传统三联征的传统观点是不再提供。相反，我们提出了一种机制，该机制涉及通过羧基末端Trp270羧基进行的一般碱催化，以及通过活性位点水分子向离开的腈基

  DOI：

  10.1021/bi020300o
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 生成 (2S)-羟基(4-羟基苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  KULA, MARIA-REGINA;NIEDERMEYER, UWE

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Immobilized Baliospermum montanum hydroxynitrile lyase catalyzed synthesis of chiral cyanohydrins
  作者：Nisha Jangir、Santosh Kumar Padhi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.017

  日期：2019.3

  Hydroxynitrile lyase (HNL) catalyzed enantioselective CC bond formation is an efficient approach to synthesize chiral cyanohydrins which are important building blocks in the synthesis of a number of fine chemicals, agrochemicals and pharmaceuticals. Immobilization of HNL is known to provide robustness, reusability and in some cases also enhances activity and selectivity. We optimized the preparation

  羟基腈裂解酶（HNL）催化的对映选择性CC键形成是合成手性氰醇的有效方法，手性氰醇是许多精细化学品，农用化学品和药物合成中的重要组成部分。已知HNL的固定可提供鲁棒性，可重复使用性，并且在某些情况下还可以增强活性和选择性。我们通过交联酶聚集体（CLEA）法优化了褐藻（Balospermium montanum HNL）固定化的制备（BmHNL），并通过SEM对其进行了表征。使用CLEA-BmHNL进行了生物催化参数的优化，以从苯甲醛获得最高的％转化率和ee（S）-扁桃腈的ee。优化的反应参数为：反应时间20分钟，7 U CLEA-BmHNL，1.2 mM底物和300 mM柠檬酸盐缓冲液pH 4.2，合成了约99％ee和约60％转化率的（S）-扁桃腈。与其他CLEA-HNL不同，在CLEA-BmHNL生物催化中添加有机溶剂的ee％或产物转化率没有提高。CLEA-BmHNL可以成功地连续使用八
• (R)- and (S)-cyanohydrins using oxynitrilases in whole cells
  作者：Eero Kiljunen、Liisa T Kanerva

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00116-4

  日期：1996.4

  Almond meal and Sorghum bicolor shoots were used as the sources of oxynitrilases for the preparation of a number (R)- and (S)-arylcyanohydrins, respectively, from the corresponding aldehydes in diisopropyl ether. Two different in situ methods were used to introduce hydrogen cyanide into the reaction mixture. In method 1, acetone cyanohydrin decomposes enzymatically and/or chemically to hydrogen cyanide

  杏仁粉和高粱双色芽被用作氧硝化酶的来源，分别从二异丙基醚中的相应醛中制备许多（R）-和（S）-芳基氰醇。使用两种不同的原位方法将氰化氢引入反应混合物中。在方法1中，丙酮氰醇通过酶和/或化学方式分解为氰化氢。在方法2中，氰化氢从二异丙醚中的溶液从反应容器的一个腔室中自由蒸发，最终到达另一个溶解在反应混合物中的区域。
• Synthesis of Aromatic 1,2-Amino Alcohols Utilizing a Bienzymatic Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation
  作者：Johannes Steinreiber、Martin Schürmann、Friso van Assema、Michael Wolberg、Kateryna Fesko、Christoph Reisinger、Daniel Mink、Herfried Griengl

  DOI：10.1002/adsc.200700051

  日期：2007.6.4

  The applicability of the recent published bienzymatic protocol for the synthesis of (R)-2-amino-1-phenylethanol was tested using L-threonine aldolase from Pseudomonas putida and l-tyrosine decarboxylase from either Enterococcus faecalis (Efa) or two genes from Enterococcus faecium (Efi1, Efi2). In all 21 benzaldehyde derivatives were applied for an initial TLC screening. On a small scale, octopamine

  对的（合成的最近出版bienzymatic协议的适用性- [R）-2-氨基-1-苯基-乙醇使用从L-苏氨酸醛缩酶试验恶臭假单胞菌和L-酪氨酸脱羧酶从任一粪肠球菌（EFA），或从两个基因肠球菌屎肠球菌（EFI1，EFI2）。在所有21种苯甲醛衍生物中均进行了初步TLC筛选。使用Efi1以小规模获得章鱼胺和去甲肾上腺素作为（S）-对映体。三种方案均按规模生产，可产生对映体富集的（S）-章鱼胺（产率99％，ee 81％），（R）-2-氨基-1-苯基乙醇（产率61％，ee62％）和（S）-去甲肾上腺素（收率76％，ee 79％）。
• Dhurrin Synthesis in Sorghum Is Regulated at the Transcriptional Level and Induced by Nitrogen Fertilization in Older Plants
  作者：Peter Kamp Busk、Birger Lindberg Møller

  DOI：10.1104/pp.000687

  日期：2002.7.1

  The content of the cyanogenic glucoside dhurrin in sorghum (Sorghum bicolor L. Moench) varies depending on plant age and growth conditions. The cyanide potential is highest shortly after onset of germination. At this stage, nitrogen application has no effect on dhurrin content, whereas in older plants, nitrogen application induces an increase. At all stages, the content of dhurrin correlates well with the activity of the two biosynthetic enzymes, CYP79A1 and CYP71E1, and with the protein and mRNA level for the two enzymes. During development, the activity of CYP79A1 is lower than the activity of CYP71E1, suggesting that CYP79A1 catalyzes the rate-limiting step in dhurrin synthesis as has previously been shown using etiolated seedlings. The site of dhurrin synthesis shifts from leaves to stem during plant development. In combination, the results demonstrate that dhurrin content in sorghum is largely determined by transcriptional regulation of the biosynthetic enzymes CYP79A1 and CYP71E1.

  高粱（Sorghum bicolor L. Moench）中的氰糖苷dhurrin的含量取决于植物的年龄和生长条件。在发芽后不久，氰化物潜力最高。在这个阶段，氮肥的施用对dhurrin含量没有影响，而在较老的植物中，氮肥的施用会引起增加。在所有阶段，dhurrin的含量与两种生物合成酶CYP79A1和CYP71E1的活性以及这两种酶的蛋白质和mRNA水平密切相关。在发育过程中，CYP79A1的活性低于CYP71E1的活性，这表明CYP79A1催化dhurrin合成的速率限制步骤，这与使用暗化的幼苗已经显示的结果一致。dhurrin合成的位置在植物发育过程中从叶子转移到茎。综合结果表明，高粱中的dhurrin含量主要由生物合成酶CYP79A1和CYP71E1的转录调控决定。

• Metabolic engineering of dhurrin in transgenic <i>Arabidopsis</i> plants with marginal inadvertent effects on the metabolome and transcriptome
  作者：Charlotte Kristensen、Marc Morant、Carl Erik Olsen、Claus T. Ekstrøm、David W. Galbraith、Birger Lindberg Møller、Søren Bak

  DOI：10.1073/pnas.0409233102

  日期：2005.2

  Focused and nontargeted approaches were used to assess the impact associated with introduction of new high-flux pathways in Arabidopsis thaliana by genetic engineering. Transgenic A. thaliana plants expressing the entire biosynthetic pathway for the tyrosine-derived cyanogenic glucoside dhurrin as accomplished by insertion of CYP79A1 , CYP71E1 , and UGT85B1 from Sorghum bicolor were shown to accumulate 4% dry-weight dhurrin with marginal inadvertent effects on plant morphology, free amino acid pools, transcriptome, and metabolome. In a similar manner, plants expressing only CYP79A1 accumulated 3% dry weight of the tyrosine-derived glucosinolate, p -hydroxybenzylglucosinolate with no morphological pleitropic effects. In contrast, insertion of CYP79A1 plus CYP71E1 resulted in stunted plants, transcriptome alterations, accumulation of numerous glucosides derived from detoxification of intermediates in the dhurrin pathway, and in loss of the brassicaceae-specific UV protectants sinapoyl glucose and sinapoyl malate and kaempferol glucosides. The accumulation of glucosides in the plants expressing CYP79A1 and CYP71E1 was not accompanied by induction of glycosyltransferases, demonstrating that plants are constantly prepared to detoxify xenobiotics. The pleiotrophic effects observed in plants expressing sorghum CYP79A1 and CYP71E1 were complemented by retransformation with S. bicolor UGT85B . These results demonstrate that insertion of high-flux pathways directing synthesis and intracellular storage of high amounts of a cyanogenic glucoside or a glucosinolate is achievable in transgenic A. thaliana plants with marginal inadvertent effects on the transcriptome and metabolome.

  采用有针对性和非有针对性的方法，评估了通过基因工程引入新的高通量途径对拟南芥的影响。表达了源自高粱的整个酪氨酸衍生的氰甙dhurrin的生物合成途径，包括插入了CYP79A1、CYP71E1和UGT85B1，的转基因拟南芥植物被证明可以积累4%的dhurrin干重，对植物形态、游离氨基酸池、转录组和代谢组的不良影响微乎其微。同样，只表达CYP79A1的植物可以积累3%的酪氨酸衍生的糖苷，即p-羟基苯甲醇糖苷，没有形态多向性影响。相比之下，插入CYP79A1和CYP71E1会导致矮化的植物、转录组改变、积累许多源自dhurrin途径中间产物解毒的糖苷，以及失去十字花科特有的紫外线保护剂芥子酰葡萄糖和芥子酰苹果酸和卡培菲糖苷。表达CYP79A1和CYP71E1的植物中糖苷的积累并未伴随着糖基转移酶的诱导，表明植物始终准备解毒外源物质。通过重新转化S.bicolor UGT85B，可以补充表达高粱CYP79A1和CYP71E1的植物中观察到的多向性效应。这些结果表明，在转基因拟南芥植物中插入定向合成和细胞内储存大量氰甙或糖苷的高通量途径是可行的，对转录组和代谢组的不良影响微乎其微。