[4-(烯丙氧基)苯基]乙腈 | 515163-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [4-(烯丙氧基)苯基]乙腈
• 英文名称: allyl 4-cyanomethylphenyl ether
• 英文别名: p-allyloxyphenylacetonitrile；2-(4-(allyloxy)phenyl)acetonitrile；{4-[(Prop-2-en-1-yl)oxy]phenyl}acetonitrile；2-(4-prop-2-enoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 515163-31-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: OBSXHICWSMSOSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(烯丙氧基)苯基]乙腈 在 盐酸 、 四氧化锇 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-Cyanostilbene and fluorene based bolaamphiphiles: synthesis, self-assembly, and AIEE properties with potential as white-light emissive materials and light-emitting liquid crystal displays

  摘要：

  报道的球形两亲分子自组装成具有独特分子排列的三角蜂窝相，并展现出聚集诱导发光（AIEE）效应。它们作为白光发光二极管（WLED）和低功耗液晶显示器（LE-LCD）设备的潜力已初步展示。

  DOI：

  10.1039/d0tc04571c
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙氧基苯甲醛 在 氨 、 碘 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [4-(烯丙氧基)苯基]乙腈
  参考文献：
  名称：

  在无金属氰化物条件下通过 Wittig 反应从醛中一锅法制备 C1-同系化脂肪腈

  摘要：

  通过用（甲氧基甲基）三苯基鏻叶立德处理芳香族和脂肪族醛，然后用 pTsOH（Ts = 对甲苯磺酰基）水解所得甲基乙烯基醚并用分子碘处理，实现了获得 C1 同系脂肪腈的一锅法和氨水在无金属氰化物条件下。使用本方法成功地获得了新戊基型腈，这些方法不能通过将新戊醇转化为甲苯磺酸盐并用金属氰化物处理的常规方法获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700277

文献信息

• Selective α‐Monomethylation by an Amine‐Borane/ <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dimethylformamide System as the Methyl Source
  作者：Hui‐Min Xia、Feng‐Lian Zhang、Tian Ye、Yi‐Feng Wang

  DOI：10.1002/anie.201804794

  日期：2018.9.3

  A new and practical α‐monomethylation strategy using an amine‐borane/N,N‐dimethylformamide (R3N‐BH3/DMF) system as the methyl source was developed. This protocol has been found to be effective in the α‐monomethylation of arylacetonitriles and arylacetamides. Mechanistic studies revealed that the formyl group of DMF delivered the carbon and one hydrogen atoms of the methyl group, and R3N‐BH3 donated

  开发了一种新的实用的α-单甲基化策略，该方法使用胺-硼烷/ N，N-二甲基甲酰胺（R 3 N-BH 3 / DMF）系统作为甲基来源。已发现该方案对芳基乙腈和芳基乙酰胺的α-单甲基化有效。机理研究表明，DMF的甲酰基传递了碳原子和甲基的一个氢原子，而R 3 N-BH 3则贡献了其余的两个氢原子。如此独特的反应路径使得使用Me 2 NH-BH 3 / d可控制地组装CDH 2，CD 2 H和CD 3单元。7 ‐ DMF ，Me 3 N‐BD 3 / DMF和Me 3 N‐BD 3 / d 7 ‐ DMF系统。证实了该方法在抗炎药氟比洛芬及其各种氘标记衍生物的简便合成中的进一步应用。
• Visible-light-induced thiotrifluoromethylation of terminal alkenes with sodium triflinate and benzenesulfonothioates
  作者：Weiguang Kong、Hejun An、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c7cc03520a

  日期：——

  An unconventional reductive quenching cycle was developed to realize the visible-light-induced thiotrifluoromethylation of terminal alkenes. CF3SO2Na was used as an easy to handle CF3 radical source to afford the desired products in moderate to good yields. Mild reaction conditions and a broad substrate scope feature in this transformation.

  开发了非常规的还原淬灭循环以实现可见光诱导的末端烯烃的硫代三氟甲基化。CF 3 SO 2 Na用作易于处理的CF 3自由基源，以中等至良好的产率提供所需的产物。这种转化具有温和的反应条件和广泛的底物范围。
• 基于α-氰基二苯乙烯AIE性质的侧链型荧光液晶聚合物及其制备方法和应用
  申请人：辽宁大学

  公开号：CN114230600A

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明涉及基于α‑氰基二苯乙烯AIE性质的侧链型荧光液晶聚合物及其制备方法和应用。以对羟基苯乙腈，3‑溴‑1‑丙烯，对羟基苯甲醛，胆固醇甲酰氯，1,3,5,7‑四甲基环四硅氧烷(CMHS)为主要原料，通过化学合成的方法，得到以1,3,5,7‑四甲基环四硅氧烷(CMHS)为主链的侧链型荧光液晶聚合物。本发明通过合理的分子设计，成功将α‑氰基二苯乙烯的AIE性质与胆甾醇的手性性质转移给侧链液晶聚合物，为高效荧光液晶材料的发展提供了一条新的途径。
• A Facile Synthesis of Benzofuran Derivatives: A Useful Synthon for Preparation of Trypsin Inhibitor
  作者：Kazutaka Tanizawa、Haruo Sekizaki、Kunihiko Itoh、Eiko Toyota

  DOI：10.3987/com-02-s27

  日期：——
• One‐Pot Preparation of C ₁ ‐Homologated Aliphatic Nitriles from Aldehydes through a Wittig Reaction under Metal‐Cyanide‐Free Conditions
  作者：Masatoshi Ezawa、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201700277

  日期：2017.4.26

  A one-pot protocol to obtain C1-homologated aliphatic nitriles was achieved by treating aromatic and aliphatic aldehydes with the (methoxymethyl)triphenylphosphonium ylide followed by hydrolysis of the resulting methyl vinyl ethers with pTsOH (Ts = para-toluenesulfonyl) and treatment with molecular iodine and aqueous ammonia under metal cyanide free conditions. Neopentyl-type nitriles, which could

  通过用（甲氧基甲基）三苯基鏻叶立德处理芳香族和脂肪族醛，然后用 pTsOH（Ts = 对甲苯磺酰基）水解所得甲基乙烯基醚并用分子碘处理，实现了获得 C1 同系脂肪腈的一锅法和氨水在无金属氰化物条件下。使用本方法成功地获得了新戊基型腈，这些方法不能通过将新戊醇转化为甲苯磺酸盐并用金属氰化物处理的常规方法获得。