1-C-(methanesulfonyloxy)methyl-3,5-dibenzyl-2-deoxy-β-D-ribose | 177171-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-C-(methanesulfonyloxy)methyl-3,5-dibenzyl-2-deoxy-β-D-ribose
• CAS: 177171-89-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆S
• 分子量: 406.5
• InChiKey: NENJCWZAHBZRFU-QHAWAJNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-C-(methanesulfonyloxy)methyl-3,5-dibenzyl-2-deoxy-β-D-ribose 在 palladium dihydroxide 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2'-deoxy-1'-homothymidine
  参考文献：
  名称：

  合成均一N-核苷，一系列C1'支链核苷

  摘要：

  使用一步环氧化环封闭方法，从2-脱氧-d-核糖开始合成人-N-脱氧核苷。使用NMR和X射线分析证明了核苷的构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00192-5
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 ((2R,4S,5R)-4-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1-C-(methanesulfonyloxy)methyl-3,5-dibenzyl-2-deoxy-β-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  合成均一N-核苷，一系列C1'支链核苷

  摘要：

  使用一步环氧化环封闭方法，从2-脱氧-d-核糖开始合成人-N-脱氧核苷。使用NMR和X射线分析证明了核苷的构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00192-5

文献信息

• Synthesis of 2′-Deoxy-1′-homo-<i>N</i>-nucleosides with Anti-Influenza Activity by Catalytic Methyltrioxorhenium (MTO)/H₂O₂Oxyfunctionalization
  作者：Raffaele Saladino、Veronica Neri、Paola Checconi、Ignacio Celestino、Lucia Nencioni、Anna Teresa Palamara、Marcello Crucianelli

  DOI：10.1002/chem.201201285

  日期：2013.2.11

  oxidation of 1′‐homo‐N‐thionucleosides, showed the occurrence of site‐specific oxidative nucleophilic substitutions of the heterocyclic ring. The MTO/H2O2 system showed, in general, high reactivity under both homogeneous and heterogeneous conditions, affording the final products with high conversion values of substrates and from medium to high yields. Many of the novel 1′‐homo‐N‐nucleoside analogues were active

  本文介绍了一种新的途径，可以通过甲基三氧nucleo（MTO）或负载型MTO催化剂，以H 2 O 2为主要氧化剂，合成1'-homo- N-核苷衍生物。在这些选择条件下，无论所用的底物类型为嘌呤或嘧啶衍生物，杂环的氧官能化和N杂原子氧化都是有效的过程。此外，1'-同型N-硫代核苷的氧化表明杂环发生了位点特异性氧化亲核取代。MTO / H 2 O 2该系统通常显示出在均相和非均相条件下均具有高反应活性，为最终产物提供了高底物转化率和中等至高收率的最终产物。许多新颖的1'-homo- N-核苷类似物对A型流感病毒都具有活性，而没有任何细胞毒性作用，并以受保护和不受保护的形式保留其活性。