2'-deoxy-1'-homothymidine | 170983-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-deoxy-1'-homothymidine
• 英文别名: β-thymidine；2,5-anhydro-3-deoxy-1-(thymin-1-yl)-D-ribo-hexitol；2,5-Anhydro-1,3-dideoxy-1-(thymin-1-yl)-D-allitol；1-[[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]methyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 170983-96-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₅
• 分子量: 256.258
• InChiKey: MRYRQQBKWQZCCY-HRDYMLBCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-1'-homothymidine 在 吡啶 、 甲醇 、 叔丁胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-3'-mercaptothymidine
  参考文献：
  名称：

  一种制备3’-巯基核苷类似物的单体的合成方法

  摘要：

  本公开涉及一种制备3'‑巯基核苷类似物的单体的合成方法，更具体地，涉及一种具有如式(5)所示核苷中间体、一种制备核苷中间体的方法、一种制备硫代核苷中间体的方法、一种制备硫代嘧啶核苷衍生物的方法、一种制备硫代核苷衍生物的方法、一种制备具有保护基团的硫代核苷的方法和一种制备硫代核苷的磷酰化单体的方法。本公开的方法具有步骤精简、反应条件温和、试剂成本低等优势。

  公开号：

  CN106467525A
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-3-deoxy-4,6-di-O-toluoyl-D-ribohexononitrile 在 盐酸 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 2'-deoxy-1'-homothymidine
  参考文献：
  名称：

  [(2-Deoxy-α- and β-D-erythro-pentofuranosyl)thymin-1-YL] methane derivatives as potential conformational probes for altDNA oligonucleotides

  摘要：

  The previously unknown deoxyribonucleoside analogues 2a,b have been efficiently synthesized from commercial 1-O-methyl-2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-D-erythro-pentofuranose. The conversion of these nucleosides to the phosphoramidite derivatives 13a,b and 14a,b for subsequent incorporation into oligodeoxyribonucleotide analogues is also described.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(95)00589-l

文献信息

• D-Arbinose-Based Synthesis of homo-<i>C</i>-d4T and homo-<i>C</i>-thymidine
  作者：Bogdan Doboszewski

  DOI：10.1080/15257770903306518

  日期：2009.10.28

  2,5-anhydro-4,6-di-O-benzoyl-3-deoxy-D-ribo-hexitol, which were coupled with N-3-benzoylthymine under the Mitsunobu conditions to furnish two analogs of nucleosides with a -CH2- insert between sugar moieties and thymine. D-Arbinose-Based Synthesis of homo-C-d4T and homo-C-thymidineAll authorsBogdan Doboszewskihttps://doi.org/10.1080/15257770903306518 Published online:20 October 2009

  使2,3,5-Tri- O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖基卤化物（氯化物，溴化物）与AllMgBr，MeMgBr和VinMgBr反应，以提供C-糖基产物的异头混合物。讨论了影响β/α比的因素。将α，β- C-乙烯基衍生物转化为1-脱氧-1- C-羟甲基-β-和-α-D-阿拉伯呋喃糖酶（分别为2,5-脱水-D-葡萄糖醇和-甘露醇），可在分离后分离异丙基化步骤。2,5-脱水-1,3- O-异亚丙基-D-葡萄糖醇被转化为2,5-脱水-6- O-三苯甲基-D-赤型-hex-3,4-烯醇和2,5-脱水- 4,6-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-D-核糖-己糖醇，在Mitsunobu条件下与N-3-苯甲酰胸腺嘧啶偶联，以提供两个在糖基团和胸腺嘧啶之间插入-CH 2-的核苷类似物。 的d-Arbinose基于合成均聚物Ç -d4T和均聚Ç -胸苷所有作者Bogdan Doboszewski https://doi
• Synthesis of 2′-Deoxy-1′-homo-<i>N</i>-nucleosides with Anti-Influenza Activity by Catalytic Methyltrioxorhenium (MTO)/H₂O₂Oxyfunctionalization
  作者：Raffaele Saladino、Veronica Neri、Paola Checconi、Ignacio Celestino、Lucia Nencioni、Anna Teresa Palamara、Marcello Crucianelli

  DOI：10.1002/chem.201201285

  日期：2013.2.11

  oxidation of 1′‐homo‐N‐thionucleosides, showed the occurrence of site‐specific oxidative nucleophilic substitutions of the heterocyclic ring. The MTO/H2O2 system showed, in general, high reactivity under both homogeneous and heterogeneous conditions, affording the final products with high conversion values of substrates and from medium to high yields. Many of the novel 1′‐homo‐N‐nucleoside analogues were active

  本文介绍了一种新的途径，可以通过甲基三氧nucleo（MTO）或负载型MTO催化剂，以H 2 O 2为主要氧化剂，合成1'-homo- N-核苷衍生物。在这些选择条件下，无论所用的底物类型为嘌呤或嘧啶衍生物，杂环的氧官能化和N杂原子氧化都是有效的过程。此外，1'-同型N-硫代核苷的氧化表明杂环发生了位点特异性氧化亲核取代。MTO / H 2 O 2该系统通常显示出在均相和非均相条件下均具有高反应活性，为最终产物提供了高底物转化率和中等至高收率的最终产物。许多新颖的1'-homo- N-核苷类似物对A型流感病毒都具有活性，而没有任何细胞毒性作用，并以受保护和不受保护的形式保留其活性。
• Synthesis of homo-N-nucleosides, a series of C1' branched-chain nucleosides
  作者：Nafizal Hossain、Norbert Blaton、Oswald Peeters、Jef Rozenski、Piet A. Herdewijn

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00192-5

  日期：1996.4

  Homo-N-desoxynucleosides were synthesized starting from 2-deoxy-d-ribose using a one step epoxidation-ring closure appraoch. The configuration of the nucleosides were proven using NMR and X-ray analysis.

  使用一步环氧化环封闭方法，从2-脱氧-d-核糖开始合成人-N-脱氧核苷。使用NMR和X射线分析证明了核苷的构型。
• Antiviral c-nucleoside derivatives
  申请人：Nippon Shinyaku Co. Ltd.

  公开号：US05703224A1

  公开（公告）日：1997-12-30

  The present invention is composed of a nucleoside derivative of the following general formula \x9bI!: ##STR1## (wherein B represents adenin-9-ylmethyl, guanin-9-ylmethyl, hypoxanthin-9-ylmethyl, thymin-1-ylmethyl, uracil-1-ylmethyl, or cytosin-1-ylmethyl; X and Y may be the same or different and each represents hydrogen or hydroxy, exclusive of the case in which X is hydrogen and Y is hydroxy). The compound of the present invention is useful as an antiviral agent or an antimalignant-tumoral agent.

  本发明由以下一般式的核苷酸衍生物组成：\x9bI!: ##STR1##（其中B代表腺嘌呤-9-基甲基，鸟嘌呤-9-基甲基，次黄嘌呤-9-基甲基，胸腺嘧啶-1-基甲基，尿嘧啶-1-基甲基或胞嘧啶-1-基甲基；X和Y可以相同也可以不同，每个代表氢或羟基，不包括X为氢，Y为羟基的情况）。本发明的化合物可用作抗病毒剂或抗恶性肿瘤剂。
• NUCLEOSIDE DERIVATIVE
  申请人：NIPPON SHINYAKU COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0733630A1

  公开（公告）日：1996-09-25

  The present invention is composed of a nucleoside derivative of the following general formula [I]: (wherein B represents adenin-9-ylmethyl, guanin-9-ylmethyl, hypoxanthin-9-ylmethyl, thymin-1-ylmethyl, uracil-1-ylmethyl, or cytosin-1-ylmethyl; X and Y may be the same or different and. each represents hydrogen or hydroxy, exclusive of the case in which X is hydrogen and Y is hydroxy). The compound of the present invention is useful as an antiviral agent or an antimalignant-tumoral agent.

  本发明由以下通式[I]的核苷衍生物组成： (其中B代表腺嘌呤-9-基甲基、鸟嘌呤-9-基甲基、次黄嘌呤-9-基甲基、百里酚-1-基甲基、尿嘧啶-1-基甲基或胞嘧啶-1-基甲基；X和Y可以相同或不同，各自代表氢或羟基，X为氢而Y为羟基的情况除外）。 本发明的化合物可用作抗病毒剂或抗恶性肿瘤剂。