diethyl 3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4-pentadienylphosphonate | 186194-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: diethyl 3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4-pentadienylphosphonate
• 英文别名: 3-Methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4-pentadienylphosphonic Acid, Diethyl Ester；2-(5-diethoxyphosphoryl-3-methylpenta-1,3-dienyl)-1,3,3-trimethylcyclohexene
• CAS: 186194-14-9
• 化学式: C₁₉H₃₃O₃P
• 分子量: 340.443
• InChiKey: OXWMYIHZAKKTKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4-pentadienylphosphonate 、 2-methyl-4-palmitoyloxy-2-butenal 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以89%的产率得到维生素 A 棕榈酸酯
  参考文献：
  名称：

  4-棕榈酰氧基-2-甲基-2-丁烯醛的合成方法、及维生素A棕榈酸酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种维生素A棕榈酸酯中间体4‑棕榈酰氧基‑2‑甲基‑2‑丁烯醛的合成方法，及其在维生素A棕榈酸酯合成中的应用，以及使用该中间体合成维生素A棕榈酸酯的方法。上述方法在引入醛基的过程中，采用无溶剂反应条件，提高反应收率的同时避免了有机溶剂的使用，降低了生产成本，操作简便，适合工业化大规模生产。

  公开号：

  CN112624920B
• 作为产物：
  描述：

  、 3-methyl-5-(2, 6, 6,-trimethyl-cyclohexen-1-yl)-1,3-pentadienylphosphonic acid diethyl ester 生成 diethyl 3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4-pentadienylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Methods for synthesizing phosphonate reagents and retinoids

  摘要：

  公开和声明了一种合成通式为##STR1##的新型膦酸二酯化合物的过程。所述的过程包括形成C-14醛和甲基双膦酸酯的反应混合物，从反应混合物中分离出戊二烯基膦酸双烷基酯中间体，可选择在碱性催化剂的存在下异构化中间体，并分离所需的戊二烯基膦酸双烷基酯化合物。根据本发明的方法制备的分离的膦酸化合物可用于合成维甲酸或β-胡萝卜素等类视黄醇。

  公开号：

  US05061819A1

文献信息

• 一种碳十五磷酸二乙酯的制备方法
  申请人：肇庆巨元生化有限公司

  公开号：CN106008599B

  公开（公告）日：2017-11-10

  本发明公开了一种碳十五磷酸二乙酯的制备方法，该制备方法包括以下步骤：1)活化：甲醇钠作用下，以环己烷作为溶剂，将偕二磷酸四乙酯(亚甲基二磷酸四乙酯)活化成碳负离子；2)Wittig‑Horner反应、水解：在步骤1)获得的偕二磷酸四乙酯碳负离子溶液中，滴加碳十四醛(2‑甲基‑4‑(2,6,6‑三甲基‑1‑环己烯‑1‑基)‑2‑丁烯‑1‑醛)，发生Wittig‑Horner反应，经水解后得到碳十五磷酸二乙酯的溶液；减压浓缩后得碳十五磷酸二乙酯的浓缩物。通过本发明的制备方法直接得到目标产物碳十五磷酸二乙酯式Ⅲ，反应条件容易达到，工艺操作简单，能耗低，适用于工业生产。
• 一种β-阿朴-12’-胡萝卜醛的制备方法
  申请人：肇庆巨元生化有限公司

  公开号：CN107641091B

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明公开了一种β‑阿朴‑12’‑胡萝卜醛的制备方法，该制备方法以二甲基亚砜与氢化钠反应制得的二甲基亚砜钠盐作为反应用碱，十五碳磷酸酯在该碱的条件下进行转位，转位完毕后再与C10‑二醛发生Wittig‑Horner缩合反应，得到目标产物β‑阿朴‑12’‑胡萝卜醛，本发明的制备方法反应路线便捷，原料简单易得，工艺所需人力物力财力少，适合大规模工业化生产。
• Phosphonate reagent compositions
  申请人：Loyola University of Chicago

  公开号：US04916250A1

  公开（公告）日：1990-04-10

  Novel phosphonate compounds of the formula ##STR1## are disclosed and claimed, as well as methods for manufacturing the phosphonates from C-14 through C-16 aldehydes. The phosphonate compounds of the present invention can be employed to form 13-cis retinoic acid, retin-A and beta-carotene.

  本发明揭示和声明了化学式##STR1##的新型膦酸盐化合物，以及从C-14到C-16醛类制造膦酸盐的方法。本发明的膦酸盐化合物可用于制备13-顺式视黄醇酸、维甲酸和β-胡萝卜素。