10-hydroxycamptothecin 10-O-β-D-glucoside | 121080-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: 10-hydroxycamptothecin 10-O-β-D-glucoside
• 英文别名: camptothecin 10-O-β-D-glucopyranoside；10-O-(1-β-D-glucosyl)camptothecin；10-hydroxycamptothecin 10-O-β-D-glucopyranoside
• CAS: 121080-69-1
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₁₀
• 分子量: 526.5
• InChiKey: DMFFBCUMOABGJS-XNDKASADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.74
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  180.8
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxycamptothecin 10-O-β-D-glucoside 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  A novel 10-hydroxycamptothecin-glucoside from the fruit of Camptotheca acuminata

  摘要：

  Glycosides were isolated from the fruit of Camptotheca acuminata and identified using NMR, MS, UV and IR spectrometries. 10-O-(1-β-D-glycosyl) camptothecin (1) was identified for the first time in a natural material. In addition, compounds 2-4 were firstly reported from the fruits of C. acuminata and indentified as syringaresinol-4, 4'-O-bis-β-D-glucoside (2), hyperoside (3) and pumiloside (4), respectively. Two known compounds, vincoside-lactam (5) and strictosidinic acid (6), were also obtained.

  DOI：

  10.1080/14786419.2015.1107057
• 作为产物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 10-羟基喜树碱 在 glucosyltransferase OleD ASP 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以13%的产率得到10-hydroxycamptothecin 10-O-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  用一组不同的受体评估 OleD 催化糖基化的区域选择性

  摘要：

  为了探索 OleD 催化葡萄糖基化的受体区域选择性，OleD 催化反应的产物与六种结构不同的受体黄酮（黄豆苷原）、异黄酮（flavopiridol）、芪（白藜芦醇）、吲哚生物碱（10-羟基喜树碱（10-羟基喜树碱）、 2-甲氧基雌二醇）-测定。该研究重点介绍了黄酮醇和 2-甲氧基雌二醇糖苷的首次合成，并证实了 OleD 对芳香族和脂肪族亲核试剂进行葡萄糖基化的能力。在所有情况下，分子动力学模拟与确定的产品分布一致，并表明开发虚拟筛选模型以识别其他 OleD 底物的潜力。

  DOI：

  10.1021/np300890h