bornan-2-one-hydrazone | 770-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bornan-2-one-hydrazone
• 英文别名: Campherhydrazon；camphor hydrazone；Bicyclo[2.2.1]heptan-2-one, 1,7,7-trimethyl-, hydrazone；(1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanylidene)hydrazine
• CAS: 770-53-6
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂
• 分子量: 166.266
• InChiKey: PEGOJPQIBGLFFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C
• 沸点：
  68 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bornan-2-one-hydrazone 在 二氯化二硫 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以8%的产率得到硫代樟脑
  参考文献：
  名称：

  酮腙和β-酮烯胺与二氯化二硫的反应。硫酮和 5H-1,2,3-二噻唑的新合成

  摘要：

  酮腙与二氯化二硫在三乙胺存在下反应，以良好的收率得到硫酮。提出了涉及N-硫代亚磺胺（R2C=N-N=S=S）和S-硫代硫酮（R2C=S=S）的反应机理。即使在低温下，叔丁基和二-1-金刚烷基硫酮的形成也被解释为单独的空间拥挤不足以稳定相应的 S-硫代硫酮。β-酮烯胺与二氯化二硫反应通过中间体 N-硫代亚磺胺的分子内环化得到 5H-1,2,3-二噻唑。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3541
• 作为产物：
  描述：

  樟脑 在 肼 作用下， 生成 bornan-2-one-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  碘代烯烃的氨基和叠氮羰基化

  摘要：

  碘代烯烃可通过其腙从酮中获得，经过钯催化的叠氮羰基化。根据酰基叠氮化物的结构，观察到连续水解为相应的伯酰胺。在温和条件下，使用氨基甲酸铵作为氨源也可以进行相同碘代烯烃的“直接”氨基羰基化。在化学选择性反应中形成的 α,β-不饱和伯酰胺以良好至极好的产率分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132495

文献信息

• Iodoalkene-Based Approach Towards Carboxamides of Biological Importance: Aminocarbonylation of 2-Iodobornene and 3-Iodo-2- quinuclidene
  作者：Laszlo Horvath、Andrea Petz、Laszlo Kollar

  DOI：10.2174/157017810790534048

  日期：2010.1.1

  The palladium-catalysed aminocarbonylation of 2-iodobornene and 3-iodo-2-quinuclidene, possessing iodo alkene functionality, resulted in the high-yielding synthesis of the corresponding carboxamide derivatives. The substrates were synthesised from camphor and 3-quinuclidone, respectively, via their hydrazones. The chemoselective homogeneous carbonylation reaction of synthetic value was carried out under mild reaction conditions. While the carbonylation of the 2- iodobornene was found to be a facile reaction with yields of synthetic interest, its isomer, 1-iodocamphene, formed in Wagner-Meervein rearrangement, remained intact under the same reaction conditions.

  以铂催化的2-碘薄荷烯和3-碘-2-喹诺克利丁的氨基羰基化反应，具有碘烯烃功能团，结果高产率合成了相应的羧酰胺衍生物。这些底物分别通过其肼基衍生物从樟脑和3-喹诺克酮合成。具有合成价值的选择性均相羰基化反应在温和的反应条件下进行。尽管2-碘薄荷烯的羰基化反应被发现较为简单且产率具有合成意义，但其异构体1-碘薄荷烯在瓦格纳-梅尔弗朗重排中形成，在相同反应条件下保持不变。
• An improved preparation of vinyl iodides
  作者：Derek H.R. Barton、George Bashiardes、Jean-Louis Fourrey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81721-9

  日期：——

  The oxidation of ketone hydrazones by iodine in the presence of a base to furnish vinyl iodides has been considerably improved. The three factors responsible are (1) absence of water, (2) the use of strong guanidine bases and (3) inverse addition.

  在碱存在下用碘氧化酮可提供乙烯基碘。造成这种情况的三个因素是：（1）没有水；（2）使用强胍碱；（3）反加。
• Fixierung von hydrazinen und hydrazonen an dreikernigen rutheniumclustern: Synthese und molekülstruktur von (μ2-H)Ru3(CO)9(μ3-NHNH2)
  作者：Thomas Jenke、Helen Stoeckli-Evans、Georg Süss-Fink

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85065-7

  日期：1990.8

  found to react thermally with Ru3(CO)12 with fixation of the intact NN unit as a μ3-bridging ligand to the triangular metal framework. The X-ray diffraction study of the parent compound (μ2-H)Ru3(CO)9(μ3-NHNH2) (1) shows an almost undistorted hydrazido moiety coordinated as a tripodal handle to a near isosceles metal triangle.

  肼和腙被发现与热反应的Ru 3（CO）12与完整NN单元固定为μ 3 -bridging配体与金属的三角形框架。母体化合物的X射线衍射研究（μ 2 -H）的Ru 3（CO）9（μ 3 -NHNH 2）（1）示出了未失真的几乎酰肼基部分协调作为三足手柄到近等腰三角形金属。
• Nesmejanow et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1959, p. 50,54; engl. Ausg. S. 45, 49
  作者：Nesmejanow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Meerwein; van Emster, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 1821
  作者：Meerwein、van Emster

  DOI：——

  日期：——