3-oxoandrost-4-en-17α-yl heptanoate | 315-37-7

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 雄激素及同化激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-oxoandrost-4-en-17α-yl heptanoate
• 英文别名: 17β-heptanoyloxy-androst-4-en-3-one；17β-Heptanoyloxy-androst-4-en-3-on；testosterone enantate；17alpha-Testosterone enanthate；[(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] heptanoate
• CAS: 315-37-7
• 化学式: C₂₆H₄₀O₃
• 分子量: 400.602
• InChiKey: VOCBWIIFXDYGNZ-PDVSWFIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-39°C
• 比旋光度：
  77 º
• 沸点：
  463.22°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0562 (rough estimate)
• 溶解度：
  几乎不溶于水，极易溶于无水乙醇，易溶于脂肪油。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S36/37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R45,R63
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2937290090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  XA3080000

制备方法与用途

雄性激素类药物：庚酸睾酮

庚酸睾酮是雄性激素类药物的一种，由睾酮丙酸酯和睾酮庚酸酯复合而成。其作用与丙酮睾酮相同，能够促进男性性器官及副性征的发育，并对抗雌激素。此外，它还具有蛋白同化作用，有助于肌肉增长、体重增加等。

注射250mg庚酸睾酮可维持药效约2～4周，临床上适用于治疗男性性腺机能不全、性器官发育不良、不育症、无睾症和睾丸肿大等疾病；也可用于女性功能性子宫出血、更年期综合征、乳腺癌及性器官癌；肝硬化、再生障碍性贫血、骨质疏松症等多种消耗性疾病。

不良反应

大剂量或长期使用可能引起水钠潴留和水肿现象。青年女性可能出现男性化现象，如嗓音变粗、多毛、痤疮及阴蒂肥大等。前列腺癌患者禁用，孕妇亦应避免使用庚酸睾酮。对于前列腺肥大及肝、肾功能障碍者，在使用时需谨慎。在治疗乳腺癌期间，如果血钙水平过高，应立即停药。

男性避孕药：庚酸睾酮

庚酸睾酮可作为一种长效男性避孕药，通过抑制脑垂体的性腺素释放，从而减少睾丸间质细胞内源睾酮分泌，最终达到阻断精子生成的目的。中科院动物研究所通过对猴子进行试验发现，每周注射一次庚酸睾酮后，一周开始出现精细胞凋亡现象，在第五周时达至高峰。

临床试验表明，庚酸睾酮对亚洲男性效果显著高于白种人，尽管不同种族间精子减少率并无明显差异，但亚洲人的敏感度更高，超过95%的参与者可实现无精子；而仅40%-70%的白种人会达到同样的效果。这种长效药物可通过肌内注射每周2次至每3周1次进行给药，每次剂量为200-500mg。

不良反应

长期使用或大剂量使用时，可能出现水钠潴留和水肿现象；青年女性可能会出现类似男性化的症状如嗓音变粗、多毛及痤疮等。前列腺癌患者禁用，孕妇亦应避免使用庚酸睾酮。对于前列腺肥大及肝、肾功能障碍者，在用药过程中需谨慎，并且当在治疗乳腺癌期间发现血钙水平升高时，应立即停药。

生物活性：Testosterone Enanthate

**Testosterone Enanthate（庚酸睾酮）**是一种雄激素和合成代谢类固醇，用于治疗男性性功能减退及再生障碍性贫血等疾病。它是一种白色结晶粉末，熔点为34-36℃。

在临床上，该药物有助于保持正常的体力与性机能，并延长人的生理及心理寿命。此外，它还能治疗男性性机能减退、再生障碍性贫血等多种病症。

化学性质

庚酸睾酮是通过将4-雄烯二酮还原得到睾酮和二醇，然后进行氧化反应制得的；最后与吡啶、庚酸酐及醋酸乙酯发生化学反应而生成最终产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxoandrost-4-en-17α-yl heptanoate 在 platinum(IV) oxide jones reagent 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-oxo-5β-androstan-17α-yl heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Long-Range Effect of 17-Substituents in 3-Oxo Steroids on 4,5-Double Bond Hydrogenation

  摘要：

  在乙酸中，17位取代基对类固醇∆4-3-酮双键在铂催化剂上的氢化长程效果的影响在一系列睾酮（1）和表睾酮（5）酯中得到描述，这些酯使用不同烷基链长度的羧酸。 5α-和5β-产物的比率受17位取代基的性质影响。

  DOI：

  10.1135/cccc19981528
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 、 庚酰氯 生成 3-oxoandrost-4-en-17α-yl heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Gould et al., Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 4472,4474

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Injectable steroid hormone preparations and method of making same
  申请人：SCHERING AG

  公开号：US02840508A1

  公开（公告）日：1958-06-24
• Gould et al., Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 4472,4474
  作者：Gould et al.

  DOI：——

  日期：——
• Long-Range Effect of 17-Substituents in 3-Oxo Steroids on 4,5-Double Bond Hydrogenation
  作者：Romana Šídová、Karel Stránský、Alexander Kasal、Barbora Slavíková、Ladislav Kohout

  DOI：10.1135/cccc19981528

  日期：——

  The long-range effect of substituents in the 17-position on the hydrogenation of double bond of the steroidal ∆⁴-3-ketones in acetic acid on a platinum catalyst is described in a series of testosterone (1) and epitestosterone (5) esters with carboxylic acids of varying alkyl chain length. The ratio 5α- to 5β-products is affected by the nature of substituents in the position 17.

  在乙酸中，17位取代基对类固醇∆4-3-酮双键在铂催化剂上的氢化长程效果的影响在一系列睾酮（1）和表睾酮（5）酯中得到描述，这些酯使用不同烷基链长度的羧酸。 5α-和5β-产物的比率受17位取代基的性质影响。