fenchone | 139346-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: fenchone
• 英文别名: L-(-)-fenchone；(1R)-1.3.3.7.7-pentamethyl-norbornanone-(2)；(1R)-1.3.3.7.7-Pentamethyl-norbornanon-(2)；α.α'-Dimethyl-campher；1.3.3.7.7-Pentamethyl-bicyclo-[1.2.2]-heptanon-(2)；(1R)-1,3,3,7,7-Pentamethyl-norbornan-2-on；3.3-Dimethyl-campher；(1R,4S)-1,3,3,7,7-pentamethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 139346-46-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: DFLXTULUQXQXFF-PELKAZGASA-N

物化性质

• 沸点：
  224.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fenchone 在 sodium amide 作用下， 生成 (1R)-1.2.2-trimethyl-3c-isopropyl-cyclopentane-carboxylic acid-(1r)-amide
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Kurtz, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 225,229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 左旋樟脑 95.0~105.0 ℃ 、1.47 kPa 条件下， 生成 fenchone
  参考文献：
  名称：

  Haller; Bauer, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1909, vol. 148, p. 1646,1647

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Lithium Alkoxide Accelerated Diastereoselective Cyanation of Ketones
  作者：H. Scott Wilkinson、Paul T. Grover、Charles P. Vandenbossche、Roger P. Bakale、Nandkumar N. Bhongle、Stephen A. Wald、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol0069608

  日期：2001.2.1

  lithium heteroatom assisted TMSCN or TBSCN addition to aldehydes and ketones has been discovered. The process provides excellent selectivities and high rates. Conformationally constrained ketones such as camphor, fenchone, and nopinone give excellent diastereoselectivities with TMSCN. Reduction of 2 provided diastereopure amino alcohol 3 in good yield. alpha- and beta-Methyl cyclohexanones with TBSCN-LiOR

  [反应：见正文]已经发现，在醛和酮中添加了一种非常普通的锂杂原子辅助的TMSCN或TBSCN。该方法具有出色的选择性和高产率。构象受限制的酮，如樟脑，芬琴酮和诺品酮，与TMSCN的结合具有极好的非对映选择性。还原2以良好的产率提供了非对映体纯的氨基醇3。具有TBSCN-LiOR的α-和β-甲基环己酮具有很高的非对映选择性和收率。
• [EN] NICOTINIC RECEPTOR NON-COMPETITIVE ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES NON COMPÉTITIFS DU RÉCEPTEUR NICOTINIQUE
  申请人：TARGACEPT INC

  公开号：WO2014004417A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  The present invention relates to compounds that modulate nicotinic receptors as non-competitive antagonists, methods for their synthesis, methods for their use, and their pharmaceutical compositions.

  本发明涉及调节尼古丁受体的化合物，作为非竞争性拮抗剂，其合成方法，使用方法以及它们的药物组合物。
• New class of hantaan virus inhibitors based on conjugation of the isoindole fragment to (+)-camphor or (−)-fenchone hydrazonesv
  作者：Olga I. Yarovaya、Kseniya S. Kovaleva、Anna A. Zaykovskaya、Liudmila N. Yashina、Nadezda S. Scherbakova、Dmitry N. Scherbakov、Sophia S. Borisevich、Fedor I. Zubkov、Alexandra S. Antonova、Roman Yu. Peshkov、Ilia V. Eltsov、Oleg V. Pyankov、Rinat A. Maksyutov、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127926

  日期：2021.5

  This work presents the design and synthesis of camphor, fenchone, and norcamphor N-acylhydrazone derivatives as a new class of inhibitors of the Hantaan virus, which causes haemorrhagic fever with renal syndrome (HFRS). A cytopathic model was developed for testing chemotherapeutics against the Hantaan virus, strain 76–118. In addition, a study of the antiviral activity was carried out using a pseudoviral

  这项工作介绍了樟脑、茴香酮和去甲樟脑N-酰基腙衍生物的设计和合成，作为汉坦病毒的一类新抑制剂，汉坦病毒会导致肾综合征出血热 (HFRS)。开发了一种细胞病变模型，用于测试针对汉坦病毒 76-118 毒株的化疗药物。此外，使用假病毒系统进行了抗病毒活性的研究。发现命中化合物具有显着的活性 (IC 50  = 7.6 ± 2 µM) 以及低毒性 (CC 50  > 1000 µM)。使用分子对接程序，评估与汉坦病毒核蛋白的结合，并建立合成化合物的结构与抗病毒活性之间的相关性。
• Researches on Camphor, Borneol and Their Allied Substances
  作者：Seiichi Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.16.187

  日期：1941.7
• Researches on Camphor, Borneol and Their Allied Substances (Continued)
  作者：Seichi Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.16.239

  日期：1941.8