硫代樟脑 | 7519-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 硫代樟脑
• 英文名称: thiocamphor
• 英文别名: Thiocampher；2-Bornanethione；1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-thione
• CAS: 7519-74-6
• 化学式: C₁₀H₁₆S
• mdl: MFCD04113904
• 分子量: 168.303
• InChiKey: AAADKYXUTOBAGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-119 °C
• 沸点：
  99-102 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代樟脑 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 对硝基苯甲醛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到樟脑
  参考文献：
  名称：

  一种简便高效的硫酮脱保护方法

  摘要：

  描述了在室温下催化的高产率的硫酮向酮的转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00189-j
• 作为产物：
  描述：

  樟脑 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到硫代樟脑
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸樟脑叉衍生物的制备研究

  摘要：

  已开发出一种有效合成稳定樟脑的改进方法 亚胺盐。樟亚胺容易地与α-氨基酸酯盐酸盐进行氨基转移，生成具有关于C N双键的E立体化学的樟脑叉基氨基酸衍生物。氰基硼氢化钠减少 的 酮亚胺得到外冰片胺。

  DOI：

  10.1039/b007659g

文献信息

• TiCl₄-promoted desulfurization of thiocarbonyls and oxidation of sulfides in the presence of H₂O₂
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Vida Shakibaian、Donya Khaledian、Behrooz H. Yousefi

  DOI：10.1080/17415993.2011.647915

  日期：2012.4.1

  TiCl4 proved to be a highly reactive reagent system for the desulfurization of thioamide and thioketone derivatives in excellent yields and short reaction times with high purity. Sulfides were also found to undergo oxidation to sulfones under similar reaction conditions. In most cases, these reactions are highly selective, simple, and clean, affording products in high yields and purity.

  H2O2 与 TiCl4 结合被证明是一种用于硫代酰胺和硫酮衍生物脱硫的高反应性试剂体系，收率高，反应时间短，纯度高。还发现硫化物在类似的反应条件下会氧化成砜。在大多数情况下，这些反应具有高度选择性、简单和清洁，可提供高产率和纯度的产品。
• Trimethylsilyl Chloride Promoted Selective Desulfurization of Thiocarbonyls to Carbonyls with Hydrogen Peroxide
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad Khodaei、Maryam Tajik

  DOI：10.1055/s-0030-1258283

  日期：2010.12

  In the presence of hydrogen peroxide and trimethylsilyl chloride, thiocarbonyls desulfurize to the corresponding carbonyls. The safe, operationally simple, general reaction gives excellent yields in short reaction times with no side reactions and excellent regioselectivity, which makes this process an attractive, environmentally benign alternative for the desulfurization of thiocarbonyls. protecting

  在过氧化氢和三甲基甲硅烷基氯的存在下，硫代羰基脱硫为相应的羰基。安全，操作简单的常规反应可在较短的反应时间内提供出色的收率，而无副反应，且具有出色的区域选择性，这使该方法成为硫代羰基脱硫的有吸引力的，环境友好的替代方法。 保护基-硫代羰基-脱硫-三甲基甲硅烷基氯-过氧化氢
• Dithiazoles and related compounds. Part 3. Preparation of 5H-1,4,2-dithiazoles via 1,3-dipolar cycloadditions between nitrile sulphides and thiocarbonyl compounds, and some conversions into 3,5-diaryl-1,4,2-dithiazolium salts
  作者：Kwok-Fai Wai、Michael P. Sammes

  DOI：10.1039/p19910000183

  日期：——

  Thermolysis of 1,3,4 -oxathiazol-2-ones 3 in the presence of thiocarbonyl compounds gives modest to good yields of the little-known 5H-1,4,2-dithiazoles 1, the reaction being successful with diaryl, aryl alkyl and dialkyl ketones, and thiono esters, but failing with dithio esters and tertiary thioamides. The influence of substituents is discussed. Solvolysis of 5-ethoxy-5H-1,4,2-dithiazoles, derived

  在硫代羰基化合物的存在下，对1,3,4-氧杂噻唑-2-酮3的热解反应可得到中等程度的中等收率的鲜为人知的5 H -1,4,2-二噻唑1，该反应可成功地与二芳基，芳基烷基和二烷基酮，以及硫代酸酯，但不能与二硫代酯和叔硫代酰胺结合使用。讨论了取代基的影响。5-乙氧基-5 H -1,4,2-二噻唑类化合物，由硫代酸酯衍生，与高氯酸在乙酸酐中溶剂化，可高产率生成3,5-二芳基-1,4,2-二噻唑鎓盐9。
• Thiocarbonyl to carbonyl group transformation using CuCl and NaOH
  作者：N. Narasimhamurthy、A.G. Samuelson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83914-3

  日期：1986.1

  A simple and efficient procedure for the rapid and mild conversion of thiocarbonyls to carbonyls is described.

  描述了一种简单有效的方法，用于将硫代羰基迅速温和地转化为羰基。
• Plant growth regulating and insecticidal compositions
  申请人：Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar

  公开号：US04244888A1

  公开（公告）日：1981-01-13

  Racemic or optically active 2-(propargyloxyimino)-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2,2,1]heptane of the formula (I) ##STR1## or a mixture of these isomers is prepared by reacting a racemic or optically active 1,7,7-trimethyl-bicyclo[2,2,1]heptane derivative of the general formula (II), ##STR2## wherein Y stands for oxygen atom, sulfur atom or oxime group, with a propyne derivative of the general formula (III), R--CH.sub.2 --C.tbd.CH (III) wherein R stands for halogen atom or aminooxy group, with the proviso that if Y represents oxime group, R may stand only for halogen, and if R represents aminooxy group, Y may stand only for oxygen or sulfur atom. The resulting product is new and possesses strong plant growth promoting and insecticidal effects.

  通过将一般式（II）的顺式或手性1,7,7-三甲基双环[2,2,1]庚烷衍生物与一般式（III）的丙炔衍生物反应制备了一种蛋白酸或旋光活性2-(丙炔氧基亚胺)-1,7,7-三甲基双环[2,2,1]庚烷，其中Y代表氧原子、硫原子或肟基，R代表卤素原子或氨氧基，条件是如果Y代表肟基，则R只能代表卤素，如果R代表氨氧基，则Y只能代表氧原子或硫原子。所得产品是新的，并具有强大的促进植物生长和杀虫效果。

表征谱图