benzo-10-aza-15-crown-5 | 54533-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzo-10-aza-15-crown-5
• 英文别名: 2,3,6,7,8,9,11,12-octahydro-5H-1,4,10,13,7-benzotetraoxaazacyclopentadecine；2,3-benzo-10-aza-1,4,7,13-tetraoxacyclopentadeca-2-ene；2,3-benzo-1,4,7,13-tetraoxa-10-azacyclopentadecane；8,9-benzo-1-aza-15-crown-5；benzoaza-15-crown-5；6,7,10,11,12,13,15,16-octahydro-9H-5,8,14,17-tetraoxa-11-aza-benzocyclopentadecene；2,5,11,14-Tetraoxa-8-azabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(19),15,17-triene
• CAS: 54533-83-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: VYORSCYQLBYHMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149°C
• 沸点：
  410.51°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1116 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  存于阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo-10-aza-15-crown-5 在 ammonium hydroxide 、 air 、 溴 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 7-acetyl-15,16-dicyano-2,3,5,6,8,9,11,12-octahydro-5H-benzo<1,4,7,10,13>tetraoxazacyclopentadecine
  参考文献：
  名称：

  Musluoglu, Emel; Ahsen, Vefa; Guel, Ahmet, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 11, p. 2531 - 2536

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(5-hydroxy-3-oxa-1-pentyloxy)benzene ditosylate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzo-10-aza-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  Benzocrown amino ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00889a051

文献信息

• A novel crown ether-acylhydrazone turn-on fluorescent chemosensor for Al3+ ion
  作者：Qing Zhang、Qiyue Jiao、Qiang Zhang、Zizhong Liu

  DOI：10.1016/j.saa.2018.11.040

  日期：2019.3

  A novel fluorescent chemosensor based on crown ether-acylhydrazone (L) was synthesized and characterized. The sensor L exhibited high selectivity and sensitive recognition towards Al3+ through a significant “turn-on” fluorescence response at 444 nm in methanol solution. While, other competitive ions had no such significant effects on the fluorescence emission. The associated spectra behavior might

  基于冠醚-酰腙（A新颖荧光化学传感器大号）的合成和表征。传感器L通过在甲醇溶液中在444 nm处发生明显的“开启”荧光响应，表现出对Al 3+的高选择性和灵敏识别。同时，其他竞争离子对荧光发射没有显着影响。相关的光谱行为可能归因于2：1 L -Al 3+络合物的形成， 并且建议的L -Al 3+结合模式通过荧光滴定曲线，Job's图，ESI-MS光谱法1证明。1 H NMR滴定和IR分析。除了光信号的高再现性外，还计算出0.24μM的极低检测限。L -Al 3+络合物的缔合常数（K s）约为5.56×10 9  ±8.19×10 7  M -2。各种实验的结果表明，传感器L通过抑制C N异构化和激发态分子内质子转移（ESIPT）过程以及激活螯合增强荧光（CHEF）来遵循开启机制。还使用DFT / B3LYP方法进行了理论计算，以深入了解L的感应机理和电子结构。L可以被认为是测定Al 3+的一种有效且实用的荧光化学传感器。
• Benzoaza-15-crown-5 ethers: synthesis, structure, and complex formation with metal and ethylammonium ions
  作者：A. I. Vedernikov、S. N. Dmitrieva、L. G. Kuz’mina、N. A. Kurchavov、Yu. A. Strelenko、J. A. K. Howard、S. P. Gromov

  DOI：10.1007/s11172-009-0127-y

  日期：2009.5

  Benzoaza-15-crown-5 ethers containing one or two nitrogen atoms in different positions of the macrocycle and bearing different substituents at these atoms were synthesized. The structures of azacrown ethers and their metal complexes were studied by X-ray diffraction. The stability constants of the complexes of azacrown ethers with Na+, Ca2+, Ba2+, Ag+, Pb2+, and EtNH3+ ions were determined by 1H NMR

  合成了在大环的不同位置含有一个或两个氮原子并在这些原子上带有不同取代基的苯并氮杂-15-冠-5 醚。通过X射线衍射研究了氮杂冠醚及其金属配合物的结构。氮杂冠醚与 Na+、Ca2+、Ba2+、Ag+、Pb2+ 和 EtNH3+ 离子的复合物的稳定性常数通过 1H NMR 滴定在 MeCN-d3 中确定。在含有与苯环结合的仲氮原子的游离苯并氮杂冠醚中，以及在 N-乙酰基衍生物中，N 原子是 sp2 杂化并具有平面几何形状。p轨道上的氮孤对有效地与苯环或乙酰基的羰基片段共轭，不利于络合物的形成。此外，与含有仲氮原子的苯并氮杂冠醚形成配合物受到阻碍，因为 NH 基团的氢原子指向大环空腔的中心。在带有 N-烷基取代基或远离苯环的仲氮原子的苯并氮杂冠醚中，N 原子显示出 sp3 杂化状态的重要贡献，并具有明显的金字塔构型，这促进了复合物的形成。由于 Pb2+ 离子对含 O、N 配体的高亲和力、这些离子的高电荷密度以及
• Synthesis, Structural Characterization and Complexation Properties of the First “Crowned” Dipyrrolylquinoxalines
  作者：Gregory J. Kirkovits、Rebecca S. Zimmerman、Michael T. Huggins、Vincent M. Lynch、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3768::aid-ejoc3768>3.0.co;2-r

  日期：2002.11

  anedione (20). A single crystal X-ray diffraction analysis of the 18-crown-6-dipyrrolylquinoxaline 1 revealed that this molecule forms a tetramer centered around a single molecule of water, with no fewer than 10 hydrogen bonds holding the supramolecular structure together. In the case of the 15-crown-5-dipyrrolylquinoxaline 2, however, X-ray diffraction analysis revealed that this species exists as

  报道了四个冠取代的二吡咯基喹喔啉1-4的合成。合成中的关键步骤是1,2-二氨基苯并冠与1,2-双（1 H-吡咯-2-基）乙二酮（20）的反应。对18-冠-6-二吡咯基喹喔啉1的单晶X射线衍射分析表明，该分子形成围绕一个水分子的四聚体，其中有不少于10个氢键将超分子结构保持在一起。在15冠-5-二吡咯基喹喔啉2的情况下但是，X射线衍射分析表明该物种以二聚体形式存在于固态中，一个吡咯的NH质子位于相邻冠醚上两个氧原子的氢键结合距离之内。解决了第二个单晶结构2；结果表明，该系统能够配位钾阳离子，从而至少在固态下形成分子间夹心复合物。在[d 6 ]丙酮溶液受体2和同类物1，3和4，还发现复杂的钠和钾阳离子的冠乙醚结合位点内，以1：1的方式通过如判断11 H NMR光谱分析。尽管系统1 - 4似乎氟化物阴离子以及阳离子，无法获得定量的结合亲和力结合1 - 4与呈现的系统的评估用于协作的结合是不可能的氟阴离子。（©Wiley-VCH
• Voltammetric Studies of Through-Space and Through-Bond Electrostatic Interactions in Alkyl Linked Ferrocene and Benzoaza-15-crown-5 Receptor Molecules in Acetonitrile
  作者：Shan Jin、Xianbo Jin、Dihua Wang、Gongzhen Cheng、Ling Peng、George Z. Chen

  DOI：10.1021/jp044149z

  日期：2005.6.1

  -(CH2)2- but positively from -(CH2)2- to -(CH2)4-. This unusual variation is attributed to the combined electron donating and withdrawing influences and also the steric effect from the substituents on the ferrocene moiety. Analyses of the potentials of the molecules and their fully protonated forms suggested intramolecular electrostatic signaling through not only the space but also the alkyl chain which

  合成了六个具有不同烷基间隔长度的新的二茂铁烷基-苯并氮杂-15-冠-5分子，并在乙腈中通过伏安法进行了研究。它们的平均电势（E（o）'）比二茂铁的电势更负。双取代配体的变化大于单取代配体的变化。烷基间隔基长度的增加使E（o）'从-CH2-负移至-（CH2）2-，但从-（CH2）2-正移至-（CH2）4-。这种不寻常的变化归因于给电子和吸电子的综合影响，也归因于二茂铁部分上取代基的空间效应。对分子及其全部质子化形式的电势的分析表明，分子内的静电信号不仅通过空间，而且还通过通常被认为是通过键合通信的绝缘体的烷基链。受体与它们的完全质子化形式之间的扩散系数无明显差异，这是从循环伏安图得出的，表明质子化后进一步的构象变化不明显。
• Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Modeling of Aza-Crown Ethers
  作者：Stepan S. Basok、Igor A. Schepetkin、Andrei I. Khlebnikov、Anatoliy F. Lutsyuk、Tatiana I. Kirichenko、Liliya N. Kirpotina、Victor I. Pavlovsky、Klim A. Leonov、Darya A. Vishenkova、Mark T. Quinn

  DOI：10.3390/molecules26082225

  日期：——

  calculations were performed on five structure-related diaza-crown ethers and their complexes with Ca2+, Na+, and K+ to obtain a set of molecular electronic properties and to correlate these properties with biological activity. According to density-functional theory (DFT) modeling, Ca2+ ions were more effectively bound by these compounds versus Na+ and K+. The DFT-optimized structures of the ligand-Ca2+ complexes

  已经开发出合成的和天然的离子载体来催化离子迁移，并且已经显示出其具有多种生物学效应。我们合成了24个含金刚烷基，金刚烷基，氨基甲基苯甲酰基和ε-氨基己酰基取代基的氮杂和二氮杂冠醚，并在体外分析了它们的生物学效应。化合物的十（8，10 - 17，和21）增加的胞内钙（[钙2+ ]我在人嗜中性白细胞），其中最有效的感化合物15（Ñ，Ñ “ -双[2-（1-金刚烷基）乙酰基] -4,10-diaza-15-crown-5），表明这些化合物可以改变正常的中性粒细胞[Ca 2+ ] i通量。事实上，许多这些化合物的（即，8，10 - 17，和21）抑制的[Ca 2+ ]我磁通在由活化人中性粒细胞Ñ甲酰基肽（˚F MLF）。这些化合物中的一些还抑制趋化肽诱导的[Ca 2+ ] iN-甲酰基肽受体1或2（FPR1或FPR2）转染的HL60细胞中的“通量”。此外，几种活性化合物抑制佛波醇12-肉豆蔻酸酯1