3-(4-氯苯基)-4-硝基-1-苯基丁烷-1-酮 | 85142-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-4-硝基-1-苯基丁烷-1-酮
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-4-nitro-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 85142-29-6
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₃
• 分子量: 303.745
• InChiKey: ZJXBEVHOWHRAGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  479.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-4-硝基-1-苯基丁烷-1-酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 R(+)-巴氯芬盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Michael Addition of Nitromethane to α,β-Enones Catalyzed by Chiral Quaternary Ammonium Salts. A Simple Synthesis of (R)-Baclofen

  摘要：

  [GRAPHICS]Enantioselective Michael addition of nitromethane to an alpha,beta -enone is a key step in the synthesis of (R) baclofen.

  DOI：

  10.1021/ol0068344
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 samarium (III) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-氯苯基)-4-硝基-1-苯基丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  碘化钐 (III) 促进了醛、α-卤代酮和活性亚甲基或甲基化合物的三组分偶联反应

  摘要：

  摘要 在碘化钐 (III) 存在下，醛、α-卤代酮与丙二腈、氰乙酸乙酯或硝基甲烷的反应非常有效，并提供中等至高产率的加合物。

  DOI：

  10.1081/scc-120016312

文献信息

• Me3SiBr-mediated intramolecular cyclization of γ-functionalized trimethylsilyl nitronates
  作者：Alexander A Tishkov、Anton V Kozintsev、Il'ya M Lyapkalo、Sema L Ioffe、Vadim V Kachala、Yuri A Strelenko、Vladimir A Tartakovsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00985-5

  日期：1999.7

  The silylation of nitro compounds of general formula X1X2CHCH(Ar)CH2NO2 with at −30°C leads to hitherto unknown 2-(N,N-bis(trimethylsilyloxy)amino-2,3-dihydrofurans (X1=PhCO, X2=H) or to N,N-bis(trimethylsilyloxy)aminocyclopropanes (X1=X2=COOMe). N,N-Bis(trimethylsilyloxy)immonium cations appear to be the key intermediates in this process.

  的通式X的硝基化合物甲硅烷基化1 X 2 CHCH（Ar）的CH 2 NO 2与在-30℃通入迄今未知的2-（Ñ，Ñ双（三甲基甲硅烷基）氨基-2,3-二氢呋喃（X 1 = PhCO，X 2 = H）或N，N-双（三甲基甲硅烷氧基）氨基环丙烷（X 1 = X 2 = COOMe）N，N-双（三甲基甲硅烷氧基）铵阳离子似乎是该过程中的关键中间体。
• Michael Additions Catalyzed by Metal(II) Complexes
  作者：Ken-ichi Watanabe、Ken-ichi Miyazu、Kazuo Irie

  DOI：10.1246/bcsj.55.3212

  日期：1982.10

  Michael-addition reactions have been found to proceed in the presence of the Ni(OAc)2 or Co(OAc)2-2,2′-bipyridine complex in DMF under neutral conditions at room temperature without any by-product. The reactions of chalcone and its derivatives with nitromethane generally gave good results. The effects of metal(II) ions, ligands, counter ions, and solvents on the catalysis were examined, and the features of the

  已发现迈克尔加成反应在 NMF 中的 Ni(OAc)2 或 Co(OAc)2-2,2'-联吡啶络合物存在下在中性条件下在室温下进行，没有任何副产物。查耳酮及其衍生物与硝基甲烷的反应通常产生良好的结果。研究了金属（II）离子、配体、反离子和溶剂对催化的影响，研究了金属配合物催化迈克尔反应的特征，并对催化机理进行了一些考虑。
• Highly Enantioselective Synthesis of γ-Nitro Heteroaromatic Ketones in a Doubly Stereocontrolled Manner Catalyzed by Bifunctional Thiourea Catalysts Based on Dehydroabietic Amine: A Doubly Stereocontrolled Approach to Pyrrolidine Carboxylic Acids
  作者：Xianxing Jiang、Yifu Zhang、Albert S. C. Chan、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol8025268

  日期：2009.1.1

  class of dehydroabietic amine-substituted primary amine-thiourea bifunctional catalysts were designed and synthesized. The doubly stereocontrolled organocatalytic conjugate addition of a variety of heterocycles-bearing ketones to nitroalkenes was investigated for the first time, affording (S)- or (R)-γ-nitro heteroaromatic ketones with excellent enantioselectivities (up to ee >99%). Furthermore, the nearly

  设计并合成了一类新型的脱氢松香胺取代的伯胺-硫脲双功能催化剂。首次研究了将多种带有杂环的酮加到硝基烯烃中的双立体控制有机催化共轭加成反应，从而提供了具有出色对映选择性（高达ee> 99％）的（S）-或（R）-γ-硝基杂芳族酮。此外，几乎光学纯的γ-硝基杂芳族酮可以容易地转化为手性吡咯烷羧酸。
• Michael Addition Catalyzed by Potassium Hydroxide Under Ultrasound
  作者：Ji-Tai Li、Yong Cui、Guo-Feng Chen、Zhao-Li Cheng、Tong-Shuang Li

  DOI：10.1081/scc-120015762

  日期：2003.1.3

  Abstract Michael addition of chalcone with active methylene compound such as diethyl malonate, nitromethane and ethyl acetoacetate catalyzed by potassium hydroxide in anhydrous ethanol results Michael adducts in 75–98% yield under ultrasound irradiation in 25–90 min.

  摘要 在无水乙醇中的氢氧化钾催化下，查耳酮与活性亚甲基化合物（如丙二酸二乙酯、硝基甲烷和乙酰乙酸乙酯）的迈克尔加成反应，在超声波照射下，25-90 分钟内迈克尔加合物的产率为 75-98%。
• Natural Phosphate Modified with Lithium Nitrate: A New Efficient Catalyst for the Construction of Carbon–Carbon, Carbon–Sulfur, and Carbon–Nitrogen Bonds
  作者：Mohamed Zahouily、Bahija Mounir、Hind Cherki、Bouchaib Bahlaouan、Ahmed Rayadh、Saïd Sebti

  DOI：10.1080/10426500601160397

  日期：2007.4.19

  of small amounts of lithium nitrate to natural phosphate followed by calcination gives a new catalyst Li/NP (weight ratio LiNO3/NP = 1/15). This material showed catalytic activity in the Michael addition of amines, mercaptans, and active methylene compounds to chalcone derivatives with high yields under mild reaction conditions. Li/NP is used as the catalyst for a facile synthesis of β-amino acids,

  在天然磷酸盐中加入少量硝酸锂，然后煅烧，得到新的催化剂 Li/NP（重量比 LiNO3/NP = 1/15）。这种材料在胺、硫醇和活性亚甲基化合物与查耳酮衍生物的迈克尔加成反应中表现出催化活性，在温和的反应条件下具有高产率。Li/NP 用作催化剂，可在非均相条件下轻松合成 β-氨基酸、β-硫酸和 4 H-色烯。用这种方法没有观察到迈克尔缩合反应中常见的不希望有的副产物，例如 1,2-加成、双加成和聚合化合物。通过使用 Li/NP 进行简单过滤，简化了后处理程序。