3-(4-氯苯基)-4-硝基-5-苯基-1,2-恶唑 | 57354-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-4-硝基-5-苯基-1,2-恶唑
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-4-nitro-5-phenylisoxazole
• 英文别名: 3-(4-chloro-phenyl)-4-nitro-5-phenyl-isoxazole；3-(p-Chorphenyl)-4-nitro-5-phenylisoxazol；3-(4-Chlorophenyl)-5-phenyl-4-nitro-isoxazole；3-(4-chlorophenyl)-4-nitro-5-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 57354-92-4
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂O₃
• 分子量: 300.701
• InChiKey: IHWLUUDXZDGTQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168.5-170.0 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  458.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-4-硝基-5-苯基-1,2-恶唑 在 aluminium amalgam 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 3-(p-Chlorphenyl)-4-amino-5-phenylisoxazol
  参考文献：
  名称：

  4-Nitro-1,2-oxazoles from Hydroximic Acid Chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23881
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2-nitro-3-nitroso-1-phenylpropan-1-one 生成 3-(4-氯苯基)-4-硝基-5-苯基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  HAUFF J.-P.; TUAILLON J.; PERROT R., HELV. CHIM ACTA , 1978, 61, NO 3, 1207-1212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trifluoromethylation of Aromatic Isoxazoles: Regio- and Diastereoselective Route to 5-Trifluoromethyl-2-isoxazolines
  作者：Hiroyuki Kawai、Kentaro Tachi、Etsuko Tokunaga、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201102442

  日期：2011.8.16

  It all adds up: The activation of aromatic isoxazoles with a nitro group at the 4‐position has enabled the first regio‐ and diastereoselective trifluoromethylation at the 5‐position of isoxazoles by nucleophilic addition using Me3SiCF3 (see scheme; DMF=N,N′‐dimethylformamide). The process was demonstrated with a broad range of 3,5‐aromatic, heteroaromatic and aliphatic substrates.

  所有这些加起来：在4位上带有硝基的芳香异恶唑的活化，使得能够通过Me 3 SiCF 3的亲核加成在异恶唑的5位上进行第一次区域和非对映选择性的三氟甲基化（参见方案； DMF = N ，N'-二甲基甲酰胺）。广泛的3,5-芳族，杂芳族和脂族底物都证明了该方法。
• Préparation de quelques 4-nitroisoxazoles à partir de pseudonitrosites de cétones éthyléniques du type chalcone
  作者：Jean-Pierre Hauff、Jacques Tuaillon、Roger Perrot

  DOI：10.1002/hlca.19780610337

  日期：1978.4.19

  The Synthesis of some 4-Nitroisoxazoles from Pseudonitrosites of Chalcones

  查尔酮的伪亚硝酸盐合成一些4-硝基异恶唑
• Baranski, Andrzej; Cholewka, Elzbieta, Polish Journal of Chemistry, 1989, vol. 63, # 4-12, p. 483 - 494
  作者：Baranski, Andrzej、Cholewka, Elzbieta

  DOI：——

  日期：——
• Baranski, Andrzej; Cholewka, Elzbieta, Polish Journal of Chemistry, 1991, vol. 65, # 1, p. 129 - 135
  作者：Baranski, Andrzej、Cholewka, Elzbieta

  DOI：——

  日期：——
• Baranski, Andrzej; Cholewka, Elzbieta, Polish Journal of Chemistry, 1988, vol. 62, # 1-3, p. 275 - 277
  作者：Baranski, Andrzej、Cholewka, Elzbieta

  DOI：——

  日期：——