2-(4-chlorophenyl)-4-oxo-4-phenylbutanal | 1437776-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-4-oxo-4-phenylbutanal
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-4-oxo-4-phenylbutanal
• CAS: 1437776-09-4
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: CYTACYATQNAZQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 2-(4-chlorophenyl)-4-oxo-4-phenylbutanal 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以52%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-6-methoxy-1-phenyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  碘催化β-甲酰酮与吲哚的[4 + 2]环化反应区域选择性合成二苯基取代的咔唑

  摘要：

  β-甲酰酮与吲哚的[4 + 2]环化已被开发用于在催化量的碘存在下区域选择性合成二苯基取代的咔唑。醛基的α位含有苯基的1，4-二羰基化合物更容易与吲哚反应生成咔唑衍生物。利用该方法，可以在温和的反应条件下容易地获得多种咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01857
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-4-硝基-1-苯基丁烷-1-酮 在 potassium hydroxide 、 硫酸 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 以28%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-4-oxo-4-phenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  碘催化β-甲酰酮与吲哚的[4 + 2]环化反应区域选择性合成二苯基取代的咔唑

  摘要：

  β-甲酰酮与吲哚的[4 + 2]环化已被开发用于在催化量的碘存在下区域选择性合成二苯基取代的咔唑。醛基的α位含有苯基的1，4-二羰基化合物更容易与吲哚反应生成咔唑衍生物。利用该方法，可以在温和的反应条件下容易地获得多种咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01857

文献信息

• Catalytic Activation of Carbohydrates as Formaldehyde Equivalents for Stetter Reaction with Enones
  作者：Junmin Zhang、Chong Xing、Bhoopendra Tiwari、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ja401511r

  日期：2013.6.5

  We disclose the first catalytic activation of carbohydrates as formaldehyde equivalents to generate acyl anions as one-carbon nucleophilic units for a Stetter reaction. The activation involves N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed C-C bone cleavage of carbohydrates via a retro-benzoin-type process to generate the acyl anion intermediates. This Stetter reaction constitutes the first success in generating formal formaldehyde-derived acyl anions as one-carbon nucleophiles for non-self-benzoin processes. The renewable nature of carbohydrates, accessible from biomass, further highlights the practical potential of this fundamentally interesting catalytic activation.