对氟硝基苯阴离子 | 34467-53-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟硝基苯系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对氟硝基苯阴离子
• 英文名称: p-fluoronitrobenzene anion
• CAS: 34467-53-3；350-46-9
• 化学式: C₆H₄FNO₂
• 分子量: 141.102
• InChiKey: FTMXNDRRHZEEAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  21 °C (lit.)
• 沸点：
  205 °C (lit.)
• 密度：
  1.33 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  >1 (vs air)
• 闪点：
  182 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.8 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1

制备方法与用途

简介

对氟硝基苯是芳基氟化的结构单元，是用于合成许多工业上有用的化合物的常用中间体。 它用于制备新型可溶性芳香族聚酰亚胺，例如1,3,5-三（4-氨基苯氧基）苯（TAB）。

用途

对氟硝基苯是一种芳基氟化的结构单元，是一种常见的中间体，用于合成许多工业有用的化合物。 用于制备新型可溶性芳香族聚酰亚胺，如 1,3,5-三(4-氨基苯氧基)苯 (TAB)。

合成

在23°C下，向甲苯（0.35 mL）中的苯酚（0.020 mmol，1.0当量）中加入CsF（6.1 mg，0.040 mmol、2.0当量）、二苯基锌（0.88 mg，0.0080 mmol，0.20当量）和N，N'-1，3-双（2，6-二异丙基苯基）-2，2-二氟咪唑（B）（10.5 mg，0.0240 mmol，1.20当量）。将反应混合物在80℃下在密封瓶中搅拌20小时，然后冷却至23℃。向反应混合物中加入3-硝基氟苯（2.00μL，0.0188 mmol）。通过比较3-硝基氟苯（-112.0 ppm）的19F NMR（375 MHz，丙酮，23°C）共振积分来确定产率。对氟硝基苯，产率：>99%。

图 对氟硝基苯的合成路线

化学性质

低温时为结晶。熔点为21℃，沸点为205℃，闪点83℃。

用途

诺氟沙星（氟哌酸）的中间体。

用途

用作医药、农药及染料中间体

生产方法

用氟苯以混酸硝化制得。

类别

农药

急性毒性

口服-大鼠 LDL0: 250 毫克/公斤

可燃性危险特性

明火可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物和氟化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放

灭火剂

雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氟硝基苯阴离子 、 对苯醌 以 gas 为溶剂， 生成 4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one, sodium salt 、 对氟硝基苯
  参考文献：
  名称：

  来自电子转移平衡的电子亲和力：A- + B = A + B-

  摘要：

  L'练习曲EST faite倾34层构成，principalement DES硝基苯substitues，脱醌substituees和des分子conjuguees contenant DES atomes D'OXYGENE

  DOI：

  10.1021/ja00302a005
• 作为产物：
  描述：

  对氟硝基苯 在 e(-) 作用下， 生成 对氟硝基苯阴离子
  参考文献：
  名称：

  气相电子转移平衡引起的熵变和电子亲和力：A- + B = A + B-

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100403a037

文献信息

• Resonance Electron Capture Rate Constants for Substituted Nitrobenzenes
  作者：W. B. Knighton、R. S. Mock、D. S. McGrew、E. P. Grimsrud

  DOI：10.1021/j100065a036

  日期：1994.4

  We report here a new method for the determination of electron capture (EC) rate constants that utilizes a pulsed electron beam mass spectrometer. The method is first tested by measurements of the known dissociative electron capture rate constants for several halogenated methanes that have been extensively studied by other techniques. The resonance electron capture (REC) rate constants of nitrobenzene (NB) and 23 substituted nitrobenzenes (SNB's) are then determined for the first time at 125 degrees C in 10 Torr of methane buffer gas. The SNB's studied here include several sets of closely related structural isomers whose electron affinities (EA's) have been previously determined. It is shown that the REC rate constants of these compounds bear little systematic relationship with the EA's of these compounds. The REC rate constants of the SNB's are also compared with other previously reported characteristics associated with the negative ionization of these compounds, including their entropies of negative ionization, the lifetimes against autodetachment of their initially formed molecular anions, and the rates of autodetachment from electronically excited states of their molecular anions.
• One-electron reduction of nitrobenzenes by .alpha.-hydroxyalkyl radicals via addition/elimination. An example of an organic inner-sphere electron-transfer reaction
  作者：V. Jagannadham、S. Steenken

  DOI：10.1021/ja00334a015

  日期：1984.10
• Kinetic models for gas-phase electron-transfer reactions between nitrobenzenes
  作者：Chau Chung Han、James L. Wilbur、John I. Brauman

  DOI：10.1021/ja00029a014

  日期：1992.1

  Rate constants for gas-phase electron-transfer reactions between substituted nitrobenzenes have been measured using ion cyclotron resonance spectroscopy. On the basis of the assumption that these reactions occur through the formation of an intermediate complex, a statistical model is used to interpret the reaction kinetics. The intersecting parabolas quantum mechanical model provides an alternative description of the energy surface. Energy barriers are found to be consistent for the two methods. The results for exothermic reactions are consistent with a Marcus theory analysis, but suggest that a zero-order potential energy surface may not be completely adequate for quantitative prediction of reaction rates.