2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-L-fructopyranose | 20880-92-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-L-fructopyranose
• 英文别名: [(1S,2R,6R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-6-yl]methanol
• CAS: 20880-92-6；22164-03-0；76549-77-4；132620-61-2；133907-41-2；76513-58-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: PSSHGMIAIUYOJF-APOZVJGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95°C
• 沸点：
  332.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

性状

果糖二丙酮是一种白色晶体，没有特殊的气味。

用途

果糖二丙酮属于糖类衍生物，主要用于合成抗惊厥药物托吡酯。此外，它也是合成具有糖苷酶抑制活性的天然化合物粟树精胺和具有抗癌活性的天然化合物Talaromycin A 和 B 的原料。该物质还用于合成一系列双丙酮果糖的衍生物，包括1-卤代-1-脱氧-D-2,3:4,5-双丙酮果糖、2,3:4,5-双丙酮吡喃醛、1-苯甲酰基-2,3:4,5-D-双丙酮果糖、2,3-单丙酮果糖以及1-甲基-2,3:4,5-双丙酮果糖。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-L-fructopyranose 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-果糖
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of di-O-isopropylidene derivatives of L-fructose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80782-x
• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 disodium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 葡萄糖 、 bakers' yeast 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-L-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of di-O-isopropylidene derivatives of L-fructose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80782-x

文献信息

• Oxidation of Primary Alcohols and Aldehydes to Carboxylic Acids via Hydrogen Atom Transfer
  作者：Wen-Yun Tan、Yi Lu、Jing-Feng Zhao、Wen Chen、Hongbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02188

  日期：2021.9.3

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  作者：Bruce H. Lipshutz、Joseph J. Pegram

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78684-9

  日期：1980.1

  Reactions of β-(trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride with alcohols afford the corresponding ethers in high yield. Deprotection using n-Bu4NF in THF or HMPA cleanly regenerates the hydroxyl function.

  β-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基氯与醇的反应以高收率提供了相应的醚。在THF或HMPA中使用n-Bu 4 NF进行的脱保护可清楚地再生羟基功能。
• Three-Component Reactions of α-CF₃ Carbonyls, NaN₃, and Amines for the Synthesis of <i>NH</i>-1,2,3-Triazoles
  作者：Leiyang Lv、Ge Gao、Yani Luo、Kuantao Mao、Zhiping Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02288

  日期：2021.12.3

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  作者：Bruce E. Maryanoff、Michael J. Costanzo、Samuel O. Nortey、Michael N. Greco、Richard P. Shank、James J. Schupsky、Marta P. Ortegon、Jeffry L. Vaught

  DOI：10.1021/jm970790w

  日期：1998.4.1

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• Screening of a Modular Sugar-Based Phosphite Ligand Library in the Asymmetric Nickel-Catalyzed Trialkylaluminum Addition to Aldehydes
  作者：Yvette Mata、Montserrat Diéguez、Oscar Pàmies、Simon Woodward

  DOI：10.1021/jo0613535

  日期：2006.10.1

  We synthesized a modular sugar-based phosphite ligand library for the Ni-catalyzed trialkylaluminum addition to aldehydes. This library has been designed to rapidly screen the ligands to uncover their important structure features and determine the scope of the phosphite ligands in this catalytic reaction. After systematic variation of the sugar backbone, the substituents at the phosphite moieties,

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