N-allyl-3-bromo-N-methylaniline | 373623-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-allyl-3-bromo-N-methylaniline
• 英文别名: 3-bromo-N-methyl-N-prop-2-enylaniline
• CAS: 373623-22-4
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN
• 分子量: 226.116
• InChiKey: PMHCPDXGXGZUPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-3-bromo-N-methylaniline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.33h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Majumdar; Roy; Basu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 3, p. 719 - 725

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-bromophenyl)methanimine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-allyl-3-bromo-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  DEEP RED FLUORESCENT PROBE

  摘要：

  一个近红外荧光探针在近红外区域有荧光。像CaSiR-1一样，该探针以罗丹明作为荧光母核，并在细胞质中积累。该探针使得可视化体内金属离子，如钙离子的浓度波动成为可能。荧光探针包括由以下通用公式表示的化合物或该化合物的盐：

  公开号：

  US20200087326A1

文献信息

• Glucocorticoid receptor antagonists for treatment of diabetes
  申请人：——

  公开号：US20010041802A1

  公开（公告）日：2001-11-15

  1 are useful for treating type II diabetes, obesity, hyperglycemia, inadequate glucose clearance, hyperinsulinemia, hypertriglyceridemia, and high-circulating glucocorticoid levels, preparations of the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  对于治疗II型糖尿病、肥胖症、高血糖、葡萄糖清除不足、高胰岛素血症、高三酰甘油血症和高循环糖皮质激素水平是有用的，包括化合物的制剂、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• GLUTATHIONE-DETECTING FLUORESCENT PROBE
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOKYO

  公开号：US20170045525A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  [Problem] To provide the following: a novel fluorescent probe for detecting a compound, such as glutathione, that contains a —SH group; a detection method using said fluorescent probe; and a detection kit containing said probe. [Solution] A fluorescent probe for detecting a compound containing an —SH group, wherein the fluorescent probe comprises a compound represented by formula (I) or a salt thereof (In the formula, X represents Si(Ra)(R b ), Ge(R a )(R b ), Sn(R a )(R b ), C(R a )(R b ), or O (wherein R a and R b each independently represent a hydrogen atom or alkyl group); R 1 represents a hydrogen atom, or 1-4 identical or different substituents independently selected from the group consisting of a cyano group, alkyl group, carboxyl group, ester group, alkoxy group, amide group, and azide group, each of which may be optionally substituted; R 2 represents a hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, cyano group, or an alkyl group, alkynyl group, alkoxy group, aryl, or heteroaryl, each of which may be optionally substituted; R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom or 1-3 identical or different substituents independently selected from the group consisting of a hydroxyl group, halogen atom, or an alkyl group, sulfo group, carboxyl group, ester group, amide group and azide group, each of which may be optionally substituted; R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom or alkyl group, wherein, R 5 or R 6 , respectively together with R 3 , may form a ring structure including the nitrogen atoms bonded thereto, or R 7 or R 8 , respectively together with R 4 , may form a ring structure including the nitrogen atoms bonded thereto).

  提供以下内容：用于检测含有-SH基团的化合物（如谷胱甘肽）的新型荧光探针；使用所述荧光探针的检测方法；以及包含所述探针的检测试剂盒。解决方案：一种用于检测含有-SH基团的化合物的荧光探针，其中所述荧光探针包括由式（I）表示的化合物或其盐（在该式中，X表示Si（Ra）（Rb）、Ge（Ra）（Rb）、Sn（Ra）（Rb）、C（Ra）（Rb）或O（其中Ra和Rb各自独立地表示氢原子或烷基）；R1表示氢原子，或者独立选择自氰基、烷基、羧基、酯基、烷氧基、酰胺基和叠氮基的一致或不同的1-4个取代基，每个取代基可以选择性地被取代；R2表示氢原子、卤素原子、羟基、氰基或烷基、炔基、烷氧基、芳基或杂环芳基的一致或不同的取代基，每个取代基可以选择性地被取代；R3和R4各自独立地表示氢原子或独立选择自羟基、卤素原子或烷基、磺酰基、羧基、酯基、酰胺基和叠氮基的一致或不同的1-3个取代基，每个取代基可以选择性地被取代；R5、R6、R7和R8各自独立地表示氢原子或烷基，其中，R5或R6，分别与R3一起，可以形成包括与其相结合的氮原子的环结构，或者R7或R8，分别与R4一起，可以形成包括与其相结合的氮原子的环结构）。
• Spontaneously Blinking Fluorophores Based on Nucleophilic Addition/Dissociation of Intracellular Glutathione for Live-Cell Super-resolution Imaging
  作者：Akihiko Morozumi、Mako Kamiya、Shin-nosuke Uno、Keitaro Umezawa、Ryosuke Kojima、Toshitada Yoshihara、Seiji Tobita、Yasuteru Urano

  DOI：10.1021/jacs.0c00451

  日期：——

  microscopy (SMLM) allows the reconstruction of super-resolution images, but generally requires prior intense laser irradiation and in some cases additives to induce blinking of conventional fluorophores. We previously introduced a spontaneously blinking rhodamine fluorophore based on an intramolecular spirocyclization reaction for live-cell SMLM under physiological conditions. Here, we report a novel

  单分子定位显微镜 (SMLM) 允许重建超分辨率图像，但通常需要事先进行强激光照射，在某些情况下还需要添加剂来诱导常规荧光团的闪烁。我们之前基于活细胞 SMLM 在生理条件下的分子内螺环化反应引入了自发闪烁的罗丹明荧光团。在这里，我们报告了活细胞中自发闪烁的新原理，该原理利用细胞内谷胱甘肽 (GSH) 对呫吨荧光团的可逆基态亲核攻击。结构优化提供了两种不同颜色的吡罗宁荧光团，两者都表现出平衡（在荧光解离形式和非荧光 GSH 加合物形式之间）和闪烁动力学，使活细胞中的微管能够进行 SMLM。此外，通过使用在近红外 (NIR) 和绿色范围内工作的自发闪烁荧光团，我们成功地实现了双色活细胞 SMLM，而无需优化成像介质。
• SUPER-RESOLUTION FLUORESCENT IMAGING PROBE
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：US20180052109A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  [Problem] To provide a novel fluorescent probe for super-resolution imaging that uses fluorescent light emission characteristics that originate from an intermolecular nucleophilic addition-dissociation equilibrium reaction, and to provide a super-resolution fluorescent imaging method that uses the probe. [Solution] A fluorescent probe for super-resolution imaging that comprises a compound represented by formula (I) or a salt thereof(in the formula, X represents an oxygen atom, C(R a ) (R b ), or Si(R a ) (R b ) (wherein R a and R b each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group), R 1 represents a hydrogen atom or an optionally substituted aryl (provided that, if R 1 is a phenyl group, the benzene ring of the phenyl group does not have a substituent at position 2 or position 6), R 2 and R 3 each independently represent 1-3 identical or differing substituents that are independently selected from the group that consists of hydrogen atoms, hydroxyl groups, halogen atoms, optionally substituted alkyl groups, optionally substituted sulfo groups, optionally substituted carboxyl groups, optionally substituted ester groups, optionally substituted amide groups, and optionally substituted azide groups, R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group or N(R 4 ) (R 5 ) forms an amide group or a carbamate group (provided that, if R 4 or R 5 is an alkyl group, each may form, together with R 2 , a ring structure that contains the nitrogen atom that is bonded thereto), and R 6 and R 7 each independently represent a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group or N(R 6 )(R 7 ) forms an amide group or a carbamate group (provided that, if R 6 or R 7 is an alkyl group, each may form, together with R 3 , a ring structure that contains the nitrogen atom that is bonded thereto)), the fluorescent probe for super-resolution imaging being characterized in that the compound represented by formula (I) or the salt thereof undergoes a nucleophilic addition-dissociation equilibrium reaction with a nucleophilic compound that contains an —SH group.

  提供一种新颖的荧光探针，用于超分辨率成像，利用源自分子间亲核加成-解离平衡反应的荧光发射特性，并提供使用该探针的超分辨率荧光成像方法。超分辨率成像的荧光探针包括由式(I)表示的化合物或其盐（在该式中，X代表氧原子，C（Ra）（Rb）或Si（Ra）（Rb）（其中Ra和Rb各自独立表示氢原子或烷基），R1表示氢原子或可选择取代的芳基（前提是，如果R1是苯基，则苯基的苯环在2位或6位不具有取代基），R2和R3各自独立表示1-3个相同或不同的取代基，可从由氢原子、羟基、卤原子、可选择取代的烷基、可选择取代的磺基、可选择取代的羧基、可选择取代的酯基、可选择取代的酰胺基和可选择取代的叠氮基组成的基团中独立选择，R4和R5各自独立表示氢原子或可选择取代的烷基或N（R4）（R5）形成酰胺基或羰酸酯基（前提是，如果R4或R5是烷基，则每个可与R2一起形成含有与其结合的氮原子的环结构），R6和R7各自独立表示氢原子或可选择取代的烷基或N（R6）（R7）形成酰胺基或羰酸酯基（前提是，如果R6或R7是烷基，则每个可与R3一起形成含有与其结合的氮原子的环结构）。超分辨率成像的荧光探针的特征在于，由式(I)表示的化合物或其盐与含有—SH基团的亲核化合物发生亲核加成-解离平衡反应。
• OregonFluor enables quantitative intracellular paired agent imaging to assess drug target availability in live cells and tissues
  作者：Lei G. Wang、Antonio R. Montaño、Jason R. Combs、Nathan P. McMahon、Allison Solanki、Michelle M. Gomes、Kai Tao、William H. Bisson、Dani A. Szafran、Kimberley S. Samkoe、Kenneth M. Tichauer、Summer L. Gibbs

  DOI：10.1038/s41557-023-01173-6

  日期：2023.5

  groups. The resulting net negative charge, however, often renders these fluorophores cell-membrane-impermeant. Here we report the design and development of our biologically compatible, water-soluble and cell-membrane-permeable fluorophores, termed OregonFluor (ORFluor). By adapting previously established ratiometric imaging methodology using bio-affinity agents, it is now possible to use small-molecule

  跨细胞膜的非破坏性荧光团扩散以提供无偏差的荧光强度读数对于活细胞和组织的定量成像应用至关重要。市售小分子荧光团经过精心设计，具有生物相容性，通过用多个磺酸基团修饰罗丹明和花青染料支架来赋予高水溶性。然而，由此产生的净负电荷通常使这些荧光团不能渗透细胞膜。在这里，我们报告了生物相容性、水溶性和细胞膜可渗透荧光团的设计和开发，称为 OregonFluor (ORFluor)。通过采用先前建立的使用生物亲和剂的比例成像方法，现在可以使用小分子 ORFluor 标记的治疗抑制剂来定量可视化其细胞内分布和蛋白质靶标特异性结合，从而提供化学工具包来量化药物靶标的可用性活细胞和组织。