(E)-3-对甲苯丙烯酸丁酯 | 123248-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-3-对甲苯丙烯酸丁酯
• 英文名称: n-butyl 4-methyl-cinnamate
• 英文别名: butyl 3-(p-tolyl)acrylate；butyl 3-(4-methylphenyl)acrylate；Butyl 3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 123248-21-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: HSZFATWQHNKARJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-3-对甲苯丙烯酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  固定在介孔二氧化硅上的钯配合物：一种用于碳-碳键形成和苯胺合成的高效且可重复使用的催化系统

  摘要：

  负载在功能化介孔二氧化硅 MCM-41 上的钯配合物被证明是一种高效、可回收的催化剂，可用于 C-C 偶联反应和芳基卤化物胺化生成苯胺。通过FT-IR光谱、X射线衍射、透射电子显微镜、扫描电子显微镜、热重分析、N2吸附-解吸等温线和电感耦合等离子体分析对纳米催化剂进行了表征。催化剂可以重复使用多次连续运行而不会显着损失活性。该方法的主要优点是产物收率高、反应过程简单、反应时间短。

  DOI：

  10.1007/s11243-017-0151-y

文献信息

• Palladacycles of unsymmetrical (N,C⁻,E) (E = S/Se) pincers based on indole: their synthesis, structure and application in the catalysis of Heck coupling and allylation of aldehydes
  作者：Mahabir P. Singh、Fariha Saleem、Gyandshwar K. Rao、S. Kumar、Hemant Joshi、Ajai K. Singh

  DOI：10.1039/c6dt00060f

  日期：——

  [Pd(L1/L2–H)Cl] (1/2), where they bind in a tridentate (N,C−,E) mode. L1 and L2, their aldehyde precursors and Pd(II)-complexes, 1 and 2, have been characterized by 1H, 13C1H} and 77Se1H} NMR and HR-MS. Palladium(II) complexes 1 and 2 and precursor aldehydes of L1 and L2 were verified using single crystal X-ray diffraction. The catalytic activities of complexes 1 and 2 were investigated for Heck coupling

  通过1-（2-苯基硫烷基/硒代乙基）-1 H的缩合反应，首次合成具有吲哚核的不对称（N，C，E）型钳位配体前体[ L1和L2：E = S / Se] -吲哚-3-甲醛与苄胺。合成规程很容易，并且收率很高（> 85％）。L1和L2与四氯钯钠（反应II在CH存在下）3 COONa结果在配合物[钯（L1 / L2 -H）CL]（1 / 2），在那里它们结合在三齿（N，C - ，E）模式。L1和L2，其醛前体和Pd（II）配合物1和2的特征在于1 H，13 C 1 H}和77 Se 1 H} NMR和HR-MS。使用单晶X射线衍射验证了钯（II）配合物1和2以及L1和L2的前体醛。研究了配合物1和2的催化活性，以进行醛的Heck偶联和烯丙基化。这两个反应分别需要配合​​物负载量为0.1–0.3和1 mol％。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Three-Component Coupling of Organic Halides with Alkynes and Alkenes: Efficient Synthesis of Oligoene Compounds
  作者：Kana Shibata、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/adsc.200700171

  日期：2007.10.8

  intermolecular three-component coupling of aryl or vinyl halides, diarylacetylenes, and monosubstituted alkenes effectively proceeds in the presence of palladium acetate, lithium chloride, and sodium bicarbonate as catalyst, promoter, and base, respectively, in aqueous DMF or DMSO to produce the corresponding 1,3-butadiene or 1,3,5-hexatriene derivatives. Use of dienyl bromides allows the coupling to afford

  芳基或乙烯基卤化物，二芳基乙炔和单取代烯烃的分子间三组分偶联在DMF或DMSO水溶液中分别存在乙酸钯，氯化锂和碳酸氢钠作为催化剂，促进剂和碱的情况下有效进行相应的1，3-丁二烯或1，3，5-己三烯衍生物。使用二烯基溴化物可使偶合反应得到1,3,5,7-辛酸酯。在当前的催化条件下，通过乙烯基溴和二芳基乙炔的1：2偶联而无需添加烯烃也可有效地形成富烯衍生物。
• Amphipathic monolith-supported palladium catalysts for chemoselective hydrogenation and cross-coupling reactions
  作者：Yasunari Monguchi、Fumika Wakayama、Shun Ueda、Ryo Ito、Hitoshi Takada、Hiroshi Inoue、Akira Nakamura、Yoshinari Sawama、Hironao Sajiki

  DOI：10.1039/c6ra24769e

  日期：——

  functions (sulfonic acid moieties) (Pd/CM) was developed. It was used as a catalyst for hydrogenation and ligand-free cross-coupling reactions, such as the Suzuki–Miyaura, Mizoroki–Heck, and copper- and amine-free Sonogashira-type reactions, together with a palladium catalyst supported on monolithic polymer (Pd/AM) bearing basic anion exchange functions (ammonium salt moieties), which has been in practical

  开发了固定在具有强酸性阳离子交换功能（磺酸基团）（Pd / CM）的两亲且整体的聚苯乙烯-二乙烯基苯聚合物上的钯催化剂。它用作加氢和无配体交叉偶联反应的催化剂，例如铃木-宫浦，Mizoroki-Heck以及无铜和胺的Sonogashira型反应，以及负载在整体聚合物上的钯催化剂（ Pd / AM）具有基本的阴离子交换功能（铵盐部分），在超纯水生产过程中已被实际用于分解作为副产物产生的过氧化氢。尽管Pd / CM作为氢化催化剂具有很高的活性，并且可以还原各种可还原的官能团，但Pd / AM的使用却导致了独特的化学选择性氢化。N -Cbz基团可以顺利加氢裂化。使用任何一种催化剂，交叉偶联反应均很容易进行。在Sonogashira型反应中从未观察到从Pd / CM浸出到反应介质中的钯，由于钯种类与炔烃具有良好的亲和力，其他钯负载的多相催化剂很难做到这一点。
• 二茂铁基嘧啶类多齿配体的合成方法及其在 Heck反应中的应用
  申请人：郑州轻工业学院

  公开号：CN107383112B

  公开（公告）日：2018-06-29

  本发明公开了一种二茂铁基嘧啶类多齿配体的合成方法及其在Heck反应中的应用，以二茂铁、吡啶‑2‑甲醛和脒盐为原料，通过乙酰化、羟醛缩合以及缩合环化三步反应合成，合成方法操作简便，条件温和，无需使用昂贵试剂，易于大量制备。本发明还涉及此类配体在钯催化下Heck偶联反应中的应用。结果表明，二茂铁基嘧啶类三齿配体6h具有良好的热稳定性和高效的催化活性。偶联反应可以在水为溶剂条件下进行，底物普适度宽，无需繁琐的无水无氧操作。
• Synthesis and Isolation of an Acyclic Tridentate Bis(pyridine)carbodicarbene and Studies on Its Structural Implications and Reactivities
  作者：Yu-Chen Hsu、Jiun-Shian Shen、Bo-Chao Lin、Wen-Ching Chen、Yi-Tsu Chan、Wei-Min Ching、Glenn P. A. Yap、Chao-Ping Hsu、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1002/anie.201406481

  日期：2015.2.16

  The simple synthetic development of acyclic pincer bis(pyridine)carbodicarbene is depicted herein. Presented is the first isolated structural pincer carbodicarbene with a C‐C‐C angle of 143°, larger than the monodentate framework. More importantly, theoretical analysis showed that this carbodicarbene embodies a more allene‐like character. Palladium complexes supported by this pincer ligand are active

  本文描述了无环钳形双（吡啶）碳二碳卡宾的简单合成开发。提出的是第一个孤立的结构式钳形碳二碳烯，其C‐C‐C角为143°，大于单齿骨架。更重要的是，理论分析表明，这种碳二碳烯具有更像丙二烯的特征。这种夹钳配体支持的钯配合物是Heck-Mizoroki和Suzuki-Miyaura偶联反应的活性催化剂。