二(2-吡啶基)二硒醚 | 59957-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 二(2-吡啶基)二硒醚
• 英文名称: 2,2'-dipyridyldiselenide
• 英文别名: 2,2'-Dipyridyldiselenid；1,2-di(pyridin-2-yl)diselane；bis(2-pyridyl) diselenide；2,2′-diselenobis-(pyridine)；2,2'-Dipyridyl diselenide；2-(pyridin-2-yldiselanyl)pyridine
• CAS: 59957-75-4
• 化学式: C₁₀H₈N₂Se₂
• 分子量: 314.107
• InChiKey: CBQLVACGEMGVMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(2-吡啶基)二硒醚 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 pyridine-2-selenenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  通过环化反应合成新型的水溶性2 H，3 H- [1,3]硫杂-和-硒唑并[3,2 - a ]吡啶-4-鎓杂环族

  摘要：

  基于2-吡啶硫基和-硒烯基卤化物和不饱和化合物，开发了一种新型的水溶性2 H，3 H- [1,3]硫族lc唑[3,2 - a ]吡啶-4-鎓衍生物的区域选择性合成。与二乙烯基硫化物，硒化物和N-乙烯基吡咯烷酮-2-酮的环化反应导致将硫族元素原子加到双键的末端碳上，而与四乙烯基硅烷的反应则以相反的区域化学进行。从2，3-二氢呋喃和环烯烃获得三环稠合杂环。该产品代表了用于有机合成和可能的药物发现的新型有前途的支架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.01.001
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到二(2-吡啶基)二硒醚
  参考文献：
  名称：

  双（2-吡啶基）二硒化物衍生物的制备：硒代硒唑[5,4- b ]吡啶和不对称二有机基硒化物的合成以及抗氧化剂和抗胆碱酯酶活性的评价

  摘要：

  我们在这里描述了一种替代方法，该方法使用原位生成的还原硒物种以及在PEG-400中由p -TSOH促进的不同的2-氯吡啶类化合物作为溶剂来制备双（2-吡啶基）二硒化物衍生物。这是制备迄今为止前所未有的双（3-氨基-2-吡啶基）二硒化物的简单方法。仍然，本文描述了使用合成的双（3-氨基-2-吡啶基）二硒化物和各种各样的芳基醛，以令人满意的产率得到相应的2-芳基-硒代苯并[5,4- b ]吡啶，并且在基本条件下反应时间短。此外，在NaBH 4存在下，当双（3-氨基-2-吡啶基）二硒化物与脂肪族卤化物反应时，获得了广泛的不对称二有机基硒化物。为了完成这项研究，评估了双（3-氨基-2-吡啶基）二硒化物对乙酰胆碱酯酶（AChE）活性和清除自由基能力的抑制作用。结果表明，该化合物是抗氧化剂和AChE活性的抑制剂，是治疗阿尔茨海默氏病和其他神经退行性疾病的有前途的治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.030
• 作为试剂：
  描述：

  叠氮乙酸乙酯 、 BOC-L-苯丙氨酸 在 二(2-吡啶基)二硒醚 、 三甲基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到ethyl (N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylalanyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  催化Staudinger-Vilarrasa反应直接连接羧酸和叠氮化物

  摘要：

  2,2'-联吡啶二硒化物（PySeSePy）是室温下羧酸与叠氮化物和三甲基膦直接反应的选择催化剂或活化剂。已经阐明了该过程的机理，它不是aza-Wittig反应。

  DOI：

  10.1021/jo802825e

文献信息

• Transition metal-free coupling reactions of benzylic trimethylammonium salts with di(hetero)aryl disulfides and diselenides
  作者：Fuhai Li、Dan Wang、Hongyi Chen、Ze He、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1039/d0cc05633b

  日期：——

  A new protocol was developed to synthesize (enantioenriched) thioethers and selenoethers from (chiral) benzylic trimethylammonium salts and di(hetero)aryl disulfides or diselenides. These syntheses were promoted by the presence of weak base and did not require the use of any transition metal, and resulted in the target products with good to excellent yields (72–94%). Using quaternary ammonium salts

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。
• Enone synthesis via α-pyridylseleno carbonyl compounds
  作者：Akio Toshimitsu、Hiroto Owada、Sakae Uemura、Masaya Okano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87273-1

  日期：1982.1

  Oxidative elimination of α-pyridylseleno carbonyl compounds affords enones in excellent yields, providing an improved method for dehydrogenation of ketones and aldehydes. These results indicate that pyridylseleno group is a better leaving group than phenylseleno group in selenoxide elimination leading to enones.

  α-吡啶基硒代羰基化合物的氧化消除以优异的收率提供了烯酮，为酮和醛的脱氢提供了一种改进的方法。这些结果表明，在亚硒酸酯消除导致烯酮的作用下，吡啶基硒烯基是比苯基硒基更好的离去基团。
• Synthesis and characterization of heterobimetallic complexes with pyridyl selenolato ligands. Crystal structure of [{Pt(C5H4N)(SeC5H4N)(dppp)}ZnCl2]
  作者：Rohit Singh Chauhan、Neelam Shivran、Alexandra M.Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.12.013

  日期：2017.2

  [Pt(SeC5H4N)2(dppp)}MX2] (M = Cd, Hg, Cu; X = Cl, OAc). Whereas, reaction with Zn(OAc)2, on extraction with dichloromethane resulted the product with the loss of one selenium atom of composition [Pt(C5H4N)(SeC5H4N)(dppp)}ZnCl2]. These complexes were characterized by elemental analyses and NMR (1H, 31P, 77Se, 195Pt) spectroscopy. The molecular structure of [Pt(C5H4N)(SeC5H4N)(dppp)}ZnCl2] was established by single

  的反应[PT（秒5 ħ 4 N）2（P∩P）]与M（OAC）2 ·2H 2 O / MX 2（P∩P= DPPM，DPPP; M =锌，镉，汞，铜; X = Cl）生成的各种产物取决于膦的性质。在dppm的情况下，[Pt（SeC 5 H 4 N）2（dppm）]与M（OAc）2 .2H 2 O / MX 2（M = Zn，Cd，Hg）之间的反应提供组成为[ PtCl 2（dppm）]。类似地，与“ dppp”类似物的反应产生加合物[Pt（SeC 5 H 4 N）2（dppp）} MX 2]（M ＝ Cd，Hg，Cu； X ＝ Cl，OAc）。然而，用Zn（OAc）反应2，用二氯甲烷萃取得到与组合物中一种硒原子[的Pt（C损失的产品5 ħ 4 N）（秒5 ħ 4 N）（DPPP）}的ZnCl 2 ] 。这些配合物通过元素分析和NMR（1 H，31 P，77 Se，195 Pt）光谱进行表
• Highly Enantioselective Reaction of α-Selenoorganolithium Compounds with Chiral Bis(oxazoline)s and Preparation of Enantioenriched Benzylidencyclohexanes
  作者：Shuichi Nakamura、Takayuki Aoki、Takahiro Ogura、Libo Wang、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/jo048505l

  日期：2004.12.1

  The enantioselective reaction of α-seleno carbanions derived from bis(phenylseleno)acetal and bis(2-pyridylseleno)acetal in the presence of bis(oxazoline)s with various electrophiles gave products with high enantioselectivity. The enantioselective reaction of α-lithio benzyl 2-pyridyl selenide gave the products with stereochemistry reverse to that obtained in the reaction of α-lithio benzyl phenyl

  在双（恶唑啉）存在下，由双（苯基硒基）缩醛和双（2-吡啶基硒基）缩醛衍生的α-硒基碳负离子与各种亲电试剂的对映选择性反应得到高对映选择性的产物。α-亚硫基苄基2-吡啶基硒化物的对映选择性反应产生的产物的立体化学与α-亚硫基苄基苯基硒化物的反应相反。机理研究表明，在-78°C下这些反应的对映体测定取决于动态热力学分辨率。将对映选择性反应用于制备富含对映体的烯烃和环氧化物。
• Diselenide-Mediated Catalytic Functionalization of Hydrophosphoryl Compounds
  作者：Handoko、Zacharia Benslimane、Paramjit S. Arora

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01858

  日期：2020.8.7

  We report a diaryldiselenide catalyst for cross-dehydrogenative nucleophilic functionalization of hydrophosphoryl compounds. The proposed organocatalytic cycle closely resembles the mechanism of the Atherton–Todd reaction, with the catalyst serving as a recyclable analogue of the halogenating agent employed in the named reaction. Phosphorus and selenium NMR studies reveal the existence of a P–Se bond

  我们报告了二芳基二硒化物催化剂的氢磷酰基化合物的交叉脱氢亲核功能化。拟议的有机催化循环非常类似于Atherton-Todd反应的机理，该催化剂可作为命名反应中所用卤化剂的可循环类似物。磷和硒的NMR研究表明存在P-Se键中间体，结构分析表明存在立体特异性反应。