Cyclopentadecan-carbonsaeure-methylester | 3667-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cyclopentadecan-carbonsaeure-methylester
• 英文别名: Methylcyclopentadecancarboxylat；Methyl cyclopentadecanecarboxylate
• CAS: 3667-67-2
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂
• 分子量: 268.44
• InChiKey: ILRCRPPGOBTRTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156-159 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopentadecan-carbonsaeure-methylester 、 氢化铝锂 生成 cyclopentadecylmethanol
  参考文献：
  名称：

  CEKOVIC, Z.;MUSICKI, B.;BOSNJAK, J.;MIHAILOVIC, M. LJ., GLASN. XEM. DRUSH. BEOGRAD, 1983, 48, NO 10, 681-690

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环十二烷-1-羧酸乙酯 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Cyclopentadecan-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  基于1,5,9-环十二碳三烯的exaltone和dl-muscone的合成

  摘要：

  双环[9•4•1]十六烷-16-酮是由环十二酮通过乙氧基羰基化、与1,4-二溴丁烷缩合、皂化和脱羧四个步骤制备的。双环酮的光解产生乙烯酮，该乙烯酮被甲醇捕获以提供环十五烷羧酸甲酯或直接氧化为 exaltone。该酯也通过五个步骤转化为 exaltone。dl-Muscone 是通过以 14-甲基双环-[10•3•1]十六烷-16-one 作为关键中间体对环十三烷酮应用相同的方案制备的。

  DOI：

  10.1139/v69-179

文献信息

• Oxidation of primary alcohols to methyl esters using tert-butyl hypochlorite, pyridine and methyl alcohol
  作者：Jovan N. Milovanovi?、Miorad Vasojevi?、Svetislav Gojkovi?

  DOI：10.1039/p29910001231

  日期：——

  When treated with tert-butyl hypochlorite, in the presence of pyridine and methyl alcohol, saturated aliphatic primary alcohols are oxidized to methyl esters in very high yields. Oxidation of benzylic alcohols, under the same conditions, yields a mixture of aldehydes and methyl esters. It appears that this reaction is a three-step process with an aldehyde and acyl chloride as the intermediates. Investigation

  当在吡啶和甲醇的存在下用次氯酸叔丁酯处理时，饱和的脂肪族伯醇以很高的收率被氧化成甲酯。在相同条件下氧化苄醇会生成醛和甲酯的混合物。看来该反应是用醛和酰氯为中间体的三步法。对相对反应速率的研究表明，与预期的相比，苯甲醇的氧化速度快于脂族醇，而相应的醛在反应性方面却显示出相反的趋势。提出了反应机理，并且脂族和苄基醛的反应性差异归因于立体电子因素。
• US9579324B2
  申请人：——

  公开号：US9579324B2

  公开（公告）日：2017-02-28
• Synthesis of exaltone and <i>dl</i>-muscone based on 1,5,9-cyclododecatriene
  作者：H. Nozaki、H. Yamamoto、T. Mori

  DOI：10.1139/v69-179

  日期：1969.4.1

  is prepared from cyclododecanone via four steps: ethoxycarbonylation, condensation with 1,4-dibromobutane, saponification, and decarboxylation. Photolysis of the bicyclic ketone yields a ketene which is trapped with methanol to afford methyl cyclopentadecanecarboxylate or alternatively oxidized to exaltone directly. The ester is also converted into exaltone via five steps. dl-Muscone is prepared by

  双环[9•4•1]十六烷-16-酮是由环十二酮通过乙氧基羰基化、与1,4-二溴丁烷缩合、皂化和脱羧四个步骤制备的。双环酮的光解产生乙烯酮，该乙烯酮被甲醇捕获以提供环十五烷羧酸甲酯或直接氧化为 exaltone。该酯也通过五个步骤转化为 exaltone。dl-Muscone 是通过以 14-甲基双环-[10•3•1]十六烷-16-one 作为关键中间体对环十三烷酮应用相同的方案制备的。
• CEKOVIC, Z.;MUSICKI, B.;BOSNJAK, J.;MIHAILOVIC, M. LJ., GLASN. XEM. DRUSH. BEOGRAD, 1983, 48, NO 10, 681-690
  作者：CEKOVIC, Z.、MUSICKI, B.、BOSNJAK, J.、MIHAILOVIC, M. LJ.

  DOI：——

  日期：——