ethyl (3R)-4-cyano-3-methyl-5-oxocyclopentadecanecarboxylate | 119708-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3R)-4-cyano-3-methyl-5-oxocyclopentadecanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (3R)-4-cyano-3-methyl-5-oxocyclopentadecane-1-carboxylate
• CAS: 119708-22-4
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₃
• 分子量: 335.487
• InChiKey: YVFPYYYIKYPRLH-WWDZGPRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  67.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R)-4-cyano-3-methyl-5-oxocyclopentadecanecarboxylate 在 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 麝香酮
  参考文献：
  名称：

  化学酶法轻松合成（-）-muscone

  摘要：

  荧光假单胞菌脂肪酶催化内消旋二乙酸酯（1）水解，得到具有高光学纯度的（R）-对映异构体（2），可以合成（-）-muscone和三碳环扩环。

  DOI：

  10.1039/c39880001638
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 ethyl (3R)-4-cyano-3-methyl-5-oxocyclopentadecanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Construction of medium- and large-sized cyclic .beta.-keto esters (or nitriles) via one-pot three-carbon ring expansion of carbocyclic .beta.-keto esters and its application to the synthesis of (-)-muscone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a009

文献信息

• A facile synthesis of (–)-muscone using a chemo-enzymatic approach
  作者：Zhuo-Feng Xie、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1039/c39880001638

  日期：——

  Pseudomonas fluorescens lipase catalysed hydrolysis of the meso-diacetate (1) to give specifically the (R)-enantiomer (2) with high optical purity allows the synthesis of (–)-muscone in combination with a three-carbon ring expansion.

  荧光假单胞菌脂肪酶催化内消旋二乙酸酯（1）水解，得到具有高光学纯度的（R）-对映异构体（2），可以合成（-）-muscone和三碳环扩环。
• XIE, ZHUO-FENG;SUEMUNE, HIROSHI;SAKAI, KLYOSHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 24, C. 1638-1639
  作者：XIE, ZHUO-FENG、SUEMUNE, HIROSHI、SAKAI, KLYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Construction of medium- and large-sized cyclic .beta.-keto esters (or nitriles) via one-pot three-carbon ring expansion of carbocyclic .beta.-keto esters and its application to the synthesis of (-)-muscone
  作者：Zhuo Feng Xie、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1021/jo00290a009

  日期：1990.2