(5R,9R,13R,17R)-5,9-dimethyl-19-(1-methylethyl)-15-oxa-14,16-dioxopentacyclo[10.5.2.0(1,10).0(4,9).0(13,17)]heptadec-18-ene-5-carbonyl chloride | 53109-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R,9R,13R,17R)-5,9-dimethyl-19-(1-methylethyl)-15-oxa-14,16-dioxopentacyclo[10.5.2.0(1,10).0(4,9).0(13,17)]heptadec-18-ene-5-carbonyl chloride
• 英文别名: maleopimaric acid chloride；maleopimaric acyl chloride；maleopimaroyl chloride；maleopimaryl chloride
• CAS: 53109-98-1
• 化学式: C₂₄H₃₁ClO₄
• 分子量: 418.961
• InChiKey: DLLJKZZQPGLGRZ-OLPJDRRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,9R,13R,17R)-5,9-dimethyl-19-(1-methylethyl)-15-oxa-14,16-dioxopentacyclo[10.5.2.0(1,10).0(4,9).0(13,17)]heptadec-18-ene-5-carbonyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种松香或松香衍生物长链柔性单体的制备方 法

  摘要：

  本发明涉及一种松香或松香衍生物长链柔性单体的制备方法，包括以下步骤1）将松香或松香衍生物在二氯甲烷或四氢呋喃中，加入酰氯化试剂，在0~85℃下反应1~12小时合成松香或松香衍生物酰氯；（2）将松香或松香衍生物酰氯按一定摩尔比例与长链脂肪族二醇混合，溶解在四氢呋喃中，加入催化剂，在50~80℃下反应5~24小时合成松香或松香衍生物长链脂肪族二醇单酯，并特定的溶剂中进行沉淀提纯；（3）将提纯后的松香或松香衍生物长链脂肪族二醇单酯按一定摩尔比例与丙烯酰氯或甲基丙烯酰氯混合，加入催化剂和阻聚剂对苯二酚，在-10~10℃下反应4~24小时合成松香或松香衍生物长链柔性单体；合成的松香或松香衍生物长链柔性单体可以进行自由基聚合反应。

  公开号：

  CN103232349B
• 作为产物：
  描述：

  左旋海松酸 在 草酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (5R,9R,13R,17R)-5,9-dimethyl-19-(1-methylethyl)-15-oxa-14,16-dioxopentacyclo[10.5.2.0(1,10).0(4,9).0(13,17)]heptadec-18-ene-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  马来酸和喹啉酸的衍生物的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列在E环上的羰基和羧基修饰的马来酸和喹喔啉酸衍生物，并在体外评估了它们对呼吸道病毒（流感，鼻病毒，腺病毒和SARS），乳头瘤病毒，以及乙型和丙型肝炎病毒。左旋海藻酸二烯加合物衍生物的抗病毒筛选对SARS和B型流感病毒的影响最小。发现马来海马酸和二氢喹啉马来酸甲基-（2-甲氧基羰基）乙酰胺的臭氧分解产物具有优异的抗病毒活性，其选择性指数分别为SI 30和20。（2-甲氧基羰基）乙烯-，1β-羟基-5'-萘甲酮和4β-羟基-4α，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.006

文献信息

• Synthesis of new 1,3-thiazol derivatives of maleopimaric acid as anticancer, antibacterial and antifungal agents
  作者：Rimma M. Sultanova、Alexander N. Lobov、Alina V. Shumadalova、Svetlana A. Meshcheryakova、Zulfia R. Zileeva、Nailya S. Khusnutdinova、Vener A. Vakhitov、Yulia V. Vakhitova

  DOI：10.1080/14786419.2019.1648459

  日期：2021.4.18

  Abstract A series of new 1,3-thiazole derivatives of maleopimaric acid 6a–f, 7a–f were synthesized and evaluated for anticancer, antibacterial and antifungal activities. Evaluation of cytotoxic activity against human embryonic kidney 293 cells (HEK293), human neuroblastoma cell line (SH-SY5Y), hepatocellular carcinoma cell line (HepG2) and human T-cell lymphoblast-like line (Jurkat), showed that introduction

  摘要 合成了一系列新的马来海马酸6a-f，7a-f的1,3-噻唑衍生物，并对其抗癌，抗菌和抗真菌活性进行了评估。对人胚胎肾293细胞（HEK293），人神经母细胞瘤细胞系（SH-SY5Y），肝细胞癌细胞系（HepG2）和人T细胞类淋巴母细胞样细胞系（Jurkat）的细胞毒活性评估表明，引入了氨基噻唑二萜类分子的6位的片段导致细胞活力降低。发现物质3对所有测试的细胞系最具活性，IC 50值在2–24μM范围内抑制细胞活力。研究了这些化合物的结构-活性关系，结果表明这些化合物6c和7e对白色念珠菌表现出体外抑菌活性，对产气肠杆菌，肺炎克雷伯菌，金黄色葡萄球菌，化脓性链球菌，大肠杆菌和寻常变形杆菌都有抗菌作用。
• Synthesis of maleopimaric and citraconopimaric acids N-[3-(pyrimidin-2-yl)aryl]amides
  作者：E. V. Koroleva、K. N. Gusak、Zh. V. Ignatovich、A. L. Ermolinskaya、M. P. Bei、A. P. Yuvchenko

  DOI：10.1134/s1070428012080143

  日期：2012.8

  N-[4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl]benzene-1,3-diamine with maleopimaric and citraconopimaric acid chlorides, with benzotriazolyl maleopimarate afforded N-[3-(pyrimidin-2-yl)aryl]amides of maleopimaric and citraconopimaric acids. By the reaction of substituted N-arylamides of maleopimaric acid with methanesulfonic acid biologically active methanesulfonates were obtained.

  6-甲基-N- [4-（吡啶-3-基）嘧啶-2-基]苯-1,3-二胺，4-甲基-N- [4-（吡啶-3-基）嘧啶- 2-基]苯-1,3-二胺和N- [4-（吡啶-3-基）嘧啶-2-基]苯-1,3-二胺与马来酸和环二十碳酰氯，与苯并三唑基马来酸提供N马来酸和柠康酸的-[3-（嘧啶-2-基）芳基]酰胺。通过马来海马酸的取代的N-芳基酰胺与甲磺酸的反应，获得了具有生物活性的甲磺酸盐。
• Synthetic modifications of abietane diterpene acids to potent antimicrobial agents
  作者：Irina E. Smirnova、Elena V. Tret’yakova、Dmitry S. Baev、Oxana B. Kazakova

  DOI：10.1080/14786419.2021.1969566

  日期：2023.1.17

  Abstract Among abietane type semisynthetic diterpenoids, a series of quinopimaric and maleopimaric acid derivatives modified at the carboxyl and carbonyl groups, and in ring E were synthesised to obtain new compounds with antimicrobial potency against Mycobacterium tuberculosis H37Rv and key ESKAPE pathogens. It was found that compound 8 exhibited low toxicity to human embryonic kidney cell line HEK-293

  摘要 在松香烷型半合成二萜类化合物中，合成了一系列在羧基和羰基以及环E上修饰的喹海松酸和马来海松酸衍生物，以获得对结核分枝杆菌H 37 Rv 和关键 ESKAPE 病原体具有抗菌效力的新化合物。结果发现，化合物8对人胚肾细胞系 HEK-293 表现出低毒性（> 32 μg/mL），对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）（MIC ≤ 0.25 μg/mL）表现出显着的抑菌活性，具有优异的抗真菌活性对新型隐球菌变种的活性。grubii（MIC ≤0.25 µg/mL）比万古霉素和氟康唑活性高 ≈ 4 和 ≈ 30 倍。它还显示出对真菌白色念珠菌的中等活性（MIC ≤ 0.25 µg/mL）。化合物9以 1.25 µg/mL 的 MIC抑制结核分枝杆菌H 37 Rv。对接研究表明先导化合物与分子靶标可能存在相互作用。
• Synthesis and pharmacological activity of amides and the ozonolysis product of maleopimaric acid
  作者：O. B. Kazakova、E. V. Tret’yakova、O. S. Kukovinets、G. A. Tolstikov、T. I. Nazyrov、I. V. Chudov、A. F. Ismagilova

  DOI：10.1134/s1068162010060130

  日期：2010.11

  The synthesis of a new group of maleopimaric acid amides containing fragments of methyl ethers of amino acids, aliphatic amines, imidazole, and N-methylpiperazine was carried out. The ozonolysis of methylmaleopimarate occurs via the cleavage of the double bond C18(19) and the opening of an anhydrous ring with the formation of secotriacid. As a result of the screening of the anti-inflammatory and antiulcer

  合成了一组新的马来海松酸酰胺，其中含有氨基酸、脂肪胺、咪唑和 N-甲基哌嗪的甲基醚片段。甲基马来海松酸酯的臭氧分解是通过双键 C18(19) 的裂解和无水环的打开以及 secotriacid 的形成而发生的。通过对马来海松酸衍生物抗炎抗溃疡活性的筛选，发现了马来海松酸及其甲基醚、臭氧分解产物二萜三酸、马来海松酸酰胺与L-亮氨酸等新的有效化合物。所研究化合物的一个重要优点是毒性低，并且在对动物没有不利影响的情况下存在双向活性。
• New Amides and Imidoamides of Maleopimaric Acid as a Chiral Dopants for Nematic Liquid Crystal Compositions
  作者：M. P. Bei、A. P. Yuvchenko、Al. An. Muravskii、An. Al. Muravskii

  DOI：10.1134/s107036321802010x

  日期：2018.2

  N-(4-alkyl, alkoxyphenyl)amides and imidoamides of maleopimaric acid was developed. Their thermal stability and optical activity were estimated. The properties of liquid crystal compositions with the synthesized compounds as chiral dopants were studied.

  开发了一种马来酸的N-（4-烷基，烷氧基苯基）酰胺和亚氨基酰胺的合成方法。估计了它们的热稳定性和光学活性。研究了以合成化合物为手性掺杂剂的液晶组合物的性能。