3β-hydroxy-12β,13β-epoxyolean-28-oic acid methyl ester | 116298-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-hydroxy-12β,13β-epoxyolean-28-oic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,3R,5R,6R,9S,11R,14R,15S,18S,23R)-9-hydroxy-6,10,10,14,15,21,21-heptamethyl-2-oxahexacyclo[13.8.0.01,3.05,14.06,11.018,23]tricosane-18-carboxylate
• CAS: 116298-16-9
• 化学式: C₃₁H₅₀O₄
• 分子量: 486.736
• InChiKey: FDTKIUCPXPIEPE-PGZBQUPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-12β,13β-epoxyolean-28-oic acid methyl ester 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 methyl 3-acetoxy-12-oxo-13-oleanolate
  参考文献：
  名称：

  Farina, Carlo; Pinza, Mario, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 9, p. 561 - 562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3β-hydroxy-12-oxoolean-28-oic acid methyl ester 、 3β-hydroxy-12β,13β-epoxyolean-28-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Scalable Synthesis of Bardoxolone Methyl (CDDO-methyl Ester)

  摘要：

  Bardoxolone methyl (2-cyano-3,12-dioxooleane-1,9(11)-dien-28-oic acid methyl ester; CDDO-Me) (1), a synthetic oleanane triterpenoid with highly potent anti-inflammatory activity (levels below 1 nM), has completed a successful phase I clinical trial for the treatment of cancer and a successful phase II trial for the treatment of chronic kidney disease in type 2 diabetes patients. Our synthesis of bardoxolone methyl (1) proceeds In similar to 50% overall yield In five steps from oleanolic acid (2), requires only one to two chromatographic purifications, and can provide gram quantities of 1.

  DOI：

  10.1021/ol400399x